(E)-2-nitrohex-2-ene | 93548-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-nitrohex-2-ene
• 英文别名: (E)-2-nitro-2-hexene；(E)-2-Nitro-hex-2-ene
• CAS: 93548-37-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: IPHWNDSKYDRUFO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.3 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9824 g/cm3(Temp: 4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitrohex-2-ene 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到2-methyl-2-nitro-3-propyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Nitroepoxides as Versatile Precursors to 1,4-Diamino Heterocycles

  摘要：

  Nitroepoxides are easily transformed into 1,4-diamino heterocycles such as quinoxalines and pyrazines by treatment with 1,2-benzenediamines and ammonia, respectively. Additionally, related saturated heterocycles, such as piperazines and tetrahydroquinoxalines, can be accessed by treatment with 1,2-diamines and a reducing agent. These transformations are efficient, provide access privileged, bioactive structures, and produce minimal waste.

  DOI：

  10.1021/ol500444z
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-2-己烯 在 polimer supported 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-nitrohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-nitro olefins by isomerisation of (Z)-nitro olefins with polymer-supported triphenylphosphine

  摘要：

  We have found that (Z)-nitro olefins or mixtures of (E)- and (Z)-compounds can be converted to the pure (E)-isomers by treatment with catalytic amounts of triethylamine or polymer-bound triphenylphosphine, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10789-4

文献信息

• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Ring-Opening/Reductive Amination Sequence of Racemic Nitroepoxides with Chiral Amines: Enantioselective Synthesis of Chiral Vicinal Diamines
  作者：Juan Agut、Andreu Vidal、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/jo400501k

  日期：2013.6.7

  We report a highly diastereoselective synthesis of vicinal diamines by the treatment of nitroepoxides with primary amines and then a reducing agent. When using a chiral primary amine, racemic nitroepoxides are transformed into chiral diamines as a single enantiomers (>95:5 er) through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The overall process is a one-pot procedure combining the exposure

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。
• 一种硝基烯烃的还原方法
  申请人：武汉嘉诺康医药技术有限公司

  公开号：CN110511147B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及有机合成技术领域，具体公开了一种硝基烯烃的还原方法。将化合物1加入到一定比例的醇/水的混合溶剂中，在0‑50℃下，加入金属硼氢化物，搅拌反应；将所得溶液浓缩至恒重，向浓缩物中加入乙酸乙酯和饱和氯化铵溶液；分液得上层乙酸乙酯层，干燥，浓缩得还原产物化合物2。本发明的合成方法对芳环及直链烷烃均适用，本发明可以控制二聚体杂质在3.0%以下，脂肪族或芳香族硝基化合物HPLC纯度在95.0%以上。本发明的合成方法原料价格便宜，工艺绿色环保，经济实用，适于工业化生产。
• Regioselective Opening of Nitroepoxides with Unsymmetrical Diamines
  作者：Yazdanbakhsh L. Nosood、Azim Ziyaei Halimehjani、Florenci V. González

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02795

  日期：2018.2.2

  by treatment with 2-aminobenzylamines, 2-aminopyridines, and N-alkyl 1,2-diaminobenzenes, respectively. Regioselectivity is controlled through attack of the most nucleophilic nitrogen of the unsymmetrical diamine to the β position of the epoxide. These reactions represent an efficient way to prepare privileged bioactive structures.

  通过分别用2-氨基苄胺，2-氨基吡啶和N-烷基1，2-二氨基苯处理，将硝基环氧容易地转化为苯并二氮杂，四氢苯并二氮杂，咪唑并吡啶和N-烷基四氢喹喔啉。区域选择性是通过不对称二胺的大多数亲核氮攻击环氧化物的β位置来控制的。这些反应代表了制备特权生物活性结构的有效方法。
• Trisubstituted alkenes with a single activator as dipolarophiles in a highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition with vinyl epoxides under Pd-catalysis
  作者：Juan Du、Yang-Jie Jiang、Jia-Jia Suo、Wen-Qiong Wu、Xiu-Yan Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Yin Wei、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c8cc07996j

  日期：——

  which are unreactive electron-deficient alkenes in transition metal-catalyzed [3+2] cycloaddition with vinyl three-membered heterocycles, were used in the Pd-catalyzed asymmetric cycloaddition of vinyl epoxides, affording multifunctionalized tetrahydrofurans in high yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  具有单个强电子吸收活化剂的1,1,2-三取代烯烃（在过渡金属催化的[3 + 2]环加成反应中是乙烯基三元杂环的非反应性缺电子烯烃）被用于Pd催化的不对称环加成反应中乙烯基环氧化物，以高收率提供具有高非对映和对映选择性的多官能化四氢呋喃。