triethyl(hex-2-en-1-yl)silane | 23138-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: triethyl(hex-2-en-1-yl)silane
• 英文别名: Triethyl(hex-2-enyl)silane
• CAS: 23138-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: ACAGHYNXLYAHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8118 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 triethyl(hex-2-en-1-yl)silane 在 1-金刚烷甲酸 、 1-benzene 、 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应实现无金属位点选择性分子间烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  α-氨基硅烷及其衍生物在多种应用中发挥着关键作用，但其当前的合成方法通常需要复杂的官能团操作。尽管烯丙基硅烷在有机合成中广泛用作碳亲核试剂，但它们在烯丙基 C-H 官能化中的作用尚未得到充分研究。在此，我们揭示了β-硅效应促进的烯丙基硅烷的无金属分子间C-H胺化。该方案产生具有优异位点选择性的 α-氨基硅烷。值得注意的是，由于温和的反应条件和反应途径，无需脱甲硅烷基即可高产率合成各种仲和叔 α-氨基硅烷。机理阐明强调了甲硅烷基部分对烯烃的活化作用，以及其对相邻发展正电荷的稳定影响，选择性地驱动闭合过渡态，确保位点选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02393
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 反-2-已烯 在 [IrH{SiMe(o-C₆H₄SMe)₂}(PPh₃)(thf)][B(3,5-di(trifluoromethyl)phenyl)₄] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 triethyl(hex-2-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  从远程烯烃到线性硅烷或烯丙基硅烷，具体取决于金属中心

  摘要：

  探索了从远端烯烃选择性合成直链硅烷或烯丙基硅烷的方法。发现阳离子型不饱和16电子氢化物-甲硅烷基-Rh III络合物是室温下在无溶剂条件下进行串联催化烯烃异构化-氢化硅烷化反应的有效催化剂。类似的氢化物-甲硅烷基-Ir III配合物对脱氢甲硅烷基化具有选择性，从而导致末端烯丙基硅烷的形成。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800159

文献信息

• 14-Electron Rh and Ir silylphosphine complexes and their catalytic activity in alkene functionalization with hydrosilanes
  作者：Niroshani S. Abeynayake、Julio Zamora-Moreno、Saidulu Gorla、Bruno Donnadieu、Miguel A. Muñoz-Hernández、Virginia Montiel-Palma

  DOI：10.1039/d1dt00677k

  日期：——

  structural properties. The catalytic activity of these complexes and [Cl–Ir(κ3(P,Si,Si)PhP(o-C6H4CH2SiiPr2)2], Ir-1, in styrene and aliphatic alkene functionalizations with hydrosilanes is disclosed. We show that Rh-1 catalyzes effectively the dehydrogenative silylation of styrene with Et3SiH in toluene while it leads to hydrosilylation products in acetonitrile. Rh-1 is an excellent catalyst in the

  在此，我们报告了对缺乏激动相互作用的 Rh( III )的四个协调 14 电子配合物家族的实验和计算研究。配合物 [X–Rh(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ]，其中 X = Cl ( Rh-1 ), Br ( Rh-2 ) , I ( Rh-3 ), OTf ( Rh-4 ), Cl·GaCl 3 ( Rh-5 )；衍生自双(甲硅烷基) -o-在Si原子上具有异丙基取代基的甲苯基膦。所有五个配合物都显示出围绕 Rh 的锯齿状几何形状，并表现出相似的光谱和结构特性。这些配合物和 [Cl–Ir(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ], Ir-1在苯乙烯和脂肪族烯烃官能化中的催化活性公开了氢硅烷。我们表明，Rh-1在甲苯中有效地催化苯乙烯与 Et 3 SiH的脱氢
• Ligand-Controlled Regiodivergent Silylation of Allylic Alcohols by Ni/Cu Catalysis for the Synthesis of Functionalized Allylsilanes
  作者：Yi Gan、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03822

  日期：2019.12.6

  Ni/Cu-catalyzed regiodivergent synthesis of allylsilanes directly from allylic alcohols through modulating the steric and electronic properties of the ligands on the nickel catalyst has been developed. Good yields and excellent selectivity were obtained regardless of whether linear or α-branched allylic alcohols were utilized. Mechanistic studies indicate that an allyloxyboronate species is formed during the

  通过调节镍催化剂上配体的空间和电子性质，直接由烯丙基醇直接进行烯丙基硅烷的Ni / Cu催化区域发散性合成已经得到了发展。无论使用线性还是α-支链的烯丙基醇，均获得了良好的收率和优异的选择性。机理研究表明，在反应过程中形成了烯丙氧基硼酸酯物质，这很可能充当了C（烯丙基）-O键氧化加成反应的活化中间体。
• Single-operation synthesis of vinylsilanes from alkenes and hydrosilanes with the aid of Ru3(CO)12
  作者：Yoshio Seki、Kenji Takeshita、Kazuaki Kawamoto、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo00370a026

  日期：1986.10
• Hydrosilylation of 1-hexene in the presence of Re2(CO)10 and Mn2(CO)10
  作者：N. A. Kuz'mina、L. V. Il'inskaya、R. G. Gasanov、E. Ts. Chukovskaya、R. Kh. Freidlina

  DOI：10.1007/bf00952873

  日期：1986.1
• Sleta,T.M.; Stadnichuk,M.D., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 1986 - 1990
  作者：Sleta,T.M.、Stadnichuk,M.D.

  DOI：——

  日期：——