(E)-N-(4-methylbenzylidene)methanesulfonamide | 951762-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-methylbenzylidene)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Methyl-benzylidene)-methanesulfonamide；(NE)-N-[(4-methylphenyl)methylidene]methanesulfonamide
• CAS: 951762-83-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: DLXAIPCJYKGXNV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methylbenzylidene)methanesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 anti-methyl 2-(methylsulfonyl)-1-oxo-3-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺与可酯化酸酐的第一次催化不对称环加成反应†

  摘要：

  据报道亚胺与高邻苯二甲酸酐的第一催化不对称反应形成二取代的3，4-二氢异喹诺酮。N-甲磺酰基亚胺的使用是关键，因为更多的碱性亚胺经历快速的未催化反应，而具有较大的N-磺酰基取代基的亚胺形成具有较低ee的内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ob00048g
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-(4-methylphenyl)methylideneamino] methanesulfinate 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANKS M. R.; BROWN C.; HUDSON R. F.; RECORD K. A. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, PT 2, N 10, 1501-1507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxazolidine Synthesis by Complementary Stereospecific and Stereoconvergent Methods
  作者：Michael B. Shaghafi、Robin E. Grote、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ol202068p

  日期：2011.10.7

  stereospecific and stereoconvergent reactions for enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines are reported. In the presence of a rhodium catalyst, reaction of enantioenriched butadiene monoxide with aryl imines is stereospecific (99% ee). Alternatively, the reaction of racemic butadiene monoxide, in the presence of a chiral palladium or nickel catalyst, provides an enantioselective synthesis of 1,3-oxazolidines

  报道了对映选择性合成1，3-恶唑烷的互补立体定向反应和立体收敛反应。在铑催化剂的存在下，对映体富集的一氧化二丁烯与芳基亚胺的反应是立体定向的（99％ee）。或者，在手性钯或镍催化剂的存在下，外消旋一氧化二烯丁二烯的反应提供了1，3-恶唑烷的对映选择性合成（至多94％ee）。顺-或反-1，3-恶唑烷的合成也可以在催化剂的控制下完成。
• Small-Molecule Inhibitors of Protein Geranylgeranyltransferase Type I
  作者：Sabrina Castellano、Hannah D. G. Fiji、Sape S. Kinderman、Masaru Watanabe、Pablo de Leon、Fuyuhiko Tamanoi、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja070274n

  日期：2007.5.1

  Small molecules that inhibit the geranylgeranylation of K-Ras4B and RhoA by protein geranylgeranyltransferase type I (GGTase-I) were identified from chemical genetic screens of heterocycles synthesized through phosphine catalysis of allenes. To further improve the efficacy of the GGTase-I inhibitors (GGTIs), 4288 related compounds bearing core dihydropyrrole/pyrrolidine and tetrahydropyridine/piperidine scaffolds were synthesized on SynPhase lanterns in a split-pool manner through phosphine-catalyzed [3 + 2] and [4 + 2] annulations of resin-bound allenoates. Testing of the 4288 analogues resulted in several GGTIs exhibiting submicromolar IC50 values. Because proteins such as Ras and Rho GTPases are implicated in oncogenesis and metastasis, these GGTIs might ultimately lead to the development of novel antitumor therapeutics.
• INHIBITORS OF PROTEIN PRENYLTRANSFERASES
  申请人：Tamanoi Fuyuhiko

  公开号：US20100063114A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention is directed to novel compounds. These compounds can be useful in inhibiting the activity of GGTase I. The compounds can also be used as anti-cancer therapeutics including as part of methods for treating cancer, in assays, and in kits.
• US8093274B2
  申请人：——

  公开号：US8093274B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• US8815935B2
  申请人：——

  公开号：US8815935B2

  公开（公告）日：2014-08-26