methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside | 3150-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-methyl-D-mannoside；methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranoside；methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；methyl 2,3-anhydro-4,6-oxy-benzylidene-α-D-mannopyranoside；methyl 2,3-anhydro-4,6-benzylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-alpha-D-mannopyranoside；(1R,2S,4S,5S,7R)-5-methoxy-10-phenyl-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 3150-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HQTCRHINASMQOA-XRMWQQSCSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147℃
• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用碳水化合物方法处理两性霉素，曲安霉素和霉菌素抗生素的多元醇片段

  摘要：

  水解不稳定的ω-氯-ω-苯基硫代糖苷，得自相应的ω-苯基硫代糖苷，经NCS在CCl 4中处理后，很容易在无水溶剂中用Zn / Ag-石墨脱烷氧基卤化，从而提供对映体纯的合成子，该合成子在一端具有醛功能，并且开环产物另一端的乙烯基硫醚基。事实证明，这种片段化技术是通用的，用于合成显示所有Trienomycin-，mycotrienin和Ansatrienin大环内酯类抗生素共有的C9C14片段取代模式的构件。Zn / Ag-石墨还用于还原性地将D-葡萄糖容易获得的6-脱氧-6-碘吡喃糖苷37开环成烯38，它是合成两性戊内酯B多羟基化链的C1C6和C7C13单元的主要前体。通过酮膦酸酯/醛偶联将这两个链段45和51结合，得到烯酮54，该烯酮在合成上等同于该大环内酯以前的全合成中间体。因此，基于金属-石墨促进的碳水化合物开环，在关键步骤中结合构型的正式反转，实现了基于该目标分子隐藏的C 2

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96261-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABDEL-MALIK, MAGDY M.;PERLIN, ARTHUR S., CARBOHYDR. RES., 190,(1989) C. 39-52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 碳水化合物单膦、它们的制备方法和用途
  申请人：东莞市均成高新材料有限公司

  公开号：CN111018923A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供具有通式Ia、Ib、IIa或IIb的碳水化合物单膦，包括磷原子构型不同的Ia和Ib的混合物或者磷原子构型不同的IIa和IIb的混合物，和它们的制备方法；本发明描述了碳水化合物单膦的硼烷加合物、氧化物、硫化物或硒化物；此外，本发明还提供了碳水化合物单膦配位的钯络合物；碳水化合物单膦与钯盐或络合物组成的催化体系、或碳水化合物单膦配位的钯络合物在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分，特别是在催化（拟）卤代芳烃去形成新的C‑C、或C‑N键的偶联反应中的用途。
• Synthesis of novel dansyl appended cyclodextrins. Self-inclusion and sensor properties
  作者：Hubertus F. M. Nelissen、Fokke Venema、René M. Uittenbogaard、Martinus C. Feiters、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/a701142c

  日期：——

  The synthesis of three dansyl appended cyclodextrin derivatives, differing in the spacer length between cyclodextrin and the dansyl moiety, is described. In compound 4 the fluorophore is directly attached to the cyclodextrin. Compound 5 contains an ethyl spacer and compound 6 a triethylene glycol spacer. These compounds are designed to detect neutral organic guest molecules like cyclohexanol and adamantanecarboxylic acid in water by fluorescence spectroscopy. At neutral pH none of the compounds is sensitive towards guest molecules. For compound 4 this is due to the fact that the dansyl group is located outside the cyclodextrin cavity. For compunds 5 and 6 the low sensitivity is the result of a strong self-inclusion of the dansyl group. Lowering the pH results in protonation of the dimethylamino group of the dansyl moiety, which makes the self-inclusion less favourable leading to a strongly increased response towards guests. This phenomenon allows the sensors to be switched on and off by lowering or increasing the pH of the solution. Compound 6 is able to detect adamantanecarboxylic acid at 5 × 10–7 mol–1 dm3 concentration at pH 1.

  本文描述了三种包含丹磺酰基团且与环糊精之间空间臂长度不同的丹磺酰修饰环糊精衍生物的合成。在化合物4中，荧光团直接与环糊精相连。化合物5含有乙基间隔臂，而化合物6含有三甘醇间隔臂。这些化合物设计用于通过荧光光谱法在水中检测中性有机客体分子，如环己醇和金刚烷羧酸。在中性pH下，这些化合物对客体分子均不敏感。对于化合物4，这是因为丹磺酰基团位于环糊精空腔外部。对于化合物5和6，低敏感性是由丹磺酰基团的强自包合作用引起的。降低pH会导致丹磺酰部分的二甲氨基团质子化，使得自包合作用变得不那么有利，从而导致对客体分子的响应显著增强。这一现象允许通过降低或增加溶液的pH来开启或关闭传感器。化合物6能够在pH1下检测到浓度为5×10⁻⁷mol–1 dm³的金刚烷羧酸。
• Vitamin d derivatives having substituents at the 2 alpha-position
  申请人：——

  公开号：US20030022872A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An object of the present invention is to synthesize a novel vitamin D derivative having a substituent at the 2&agr;-position. According to the present invention, there is provided a vitamin D derivative of Formula (1): 1 wherein R 1 and R 2 are straight chained or branched lower alkyl which may be substituted with hydroxy.

  本发明的目的是合成一种在2α位置具有取代基的新型维生素D衍生物。根据本发明，提供了一种式(1)的维生素D衍生物：1 其中R1和R2是直链或支链的低级烷基，可以用羟基取代。
• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals by using erbium (iii) triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Romeo

  DOI：10.1039/b511314h

  日期：——

  as new efficient Lewis acid catalyst in a mild deprotection protocol of benzylidene derivatives. In a modified procedure, where acetic anhydride is used as the reaction solvent, the simultaneous cleavage of the benzylidene acetal and the peracetylation of the substrates is obtained in quantitative yields and very short reaction times.

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。
• Desulfonyloxylations of some secondary p-toluenesulfonates of glycosides by lithium triethylborohydride; a high-yielding route to 2- and 3-deoxy sugars
  作者：Hans H. Baer、Hanna R. Hanna

  DOI：10.1016/0008-6215(82)85023-4

  日期：1982.11

  Abstract Lithium triethylborohydride (LTBH) reacts readily with p -toluenesulfonates of methyl 4,6- O -benzylidene-α- d -glucopyranoside ( 4 ) to give deoxyglycosides in > 90% yield. Thus, the 2,3-ditosylate ( 1 ) and the 3-monotosylate ( 2 ) thereof afford methyl 4,6- O -benzylidene-2-deoxy-α- d - ribo -hexopyranoside ( 7 ) in highly regio- and stereo-selective reactions that proceed via methyl 2,3-anhydro-4

  摘要三乙基硼氢化锂（LTBH）与4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷甲基（4）的对甲苯磺酸酯容易反应，以> 90％的产率得到脱氧糖苷。因此，其2，3-二甲苯磺酸酯（1）及其3-单甲苯磺酸酯（2）以高度区域和立体异构形式提供了甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7）。通过甲基2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷（6）和2-单甲苯磺酸酯（8）的4进行的选择性反应得到3-脱氧-α-d-通过相应的2,3-脱水-α-d-甘露吡喃糖苷11的7阿拉伯糖异构体（12）。在一系列相应的β端基异构体中，3-单甲苯磺酸酯14和2-单甲苯磺酸酯16同样被同样地脱磺酰氧基化，但提供了区域异构体脱氧糖苷的混合物，即 3-和2-脱氧-β-d-核糖衍生物20和21，以及2-和3-脱氧-β-d-核糖核酸衍生物22和23。可以表明，这种差异是由于中间的β-糖苷环氧化物18和19（