(1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one | 350015-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• 英文别名: (1S,8R)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• CAS: 350015-82-6
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: LGFGPHLZVAEHME-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one 在 水 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 (1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one 、 2-aminocyclooct-5-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and dihydroxy-substituted 2-aminocyclooctanecarboxylic acid enantiomers

  摘要：

  (1R,2S,6R)-2-氨基-6-羟基环辛烷羧酸 (-)-10 是从 (1R,2S)-2-氨基环辛-5-烯羧酸 (+)-2 通过碘代的乳酸酯中间体合成的，而 (1R,2S,3R,4S)-2-氨基-5,6-二羟基环辛烷羧酸 (-)-12 则是通过使用 Boc 保护的氨基酸酯 (-)-5 的 OsO4 催化的氧化制备的。所合成化合物的立体化学和相对构型通过 1D 和 2D 核磁共振光谱（基于 2D NOE 交叉峰和 (3)J(H,H) 耦合常数）以及 X 射线晶体学测定。版权属于 (C) 2010 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.003