3-(2-carboxybenzyl)-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylic acid | 52290-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-carboxybenzyl)-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2-Carboxyphenyl)methyl]-1-oxoisochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 52290-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: GYSBQGNSNKUVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-(2-carboxybenzyl)-1-oxo-1H-isochromene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新型高度非对映选择性 Perkin/Michael 加成多米诺反应：蓝色荧光二苯并 [c,h] 色酮的简便方法

  摘要：

  一系列新的 trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-羧酸已通过同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新 Perkin/Michael 加成多米诺反应合成。考虑到四个 CC、CO 和 C=C 键的伴随形成，合成很简单，并给出了良好的总产率。新合成化合物的结构通过光谱方法（ 1 H NMR、 13 C NMR和IR）和X射线衍射分析确定，并研究了荧光性质。提出了一种可能的反应机理，包括三个已证实的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000879

文献信息

• A speedy route to sterically encumbered, benzene-fused derivatives of privileged, naturally occurring hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline
  作者：Olga Bakulina、Alexander Ivanov、Vitalii Suslonov、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.13.138

  日期：——

  A series of 15 benzene-fused hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolonic acids with substantial degree of steric encumbrance has been prepared via a novel variant of the Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydride (HPA) and various indolenines. The employment of a special kind of a cyclic imine component reaction allowed, for the first time, isolating a Mannich-type adduct between HPA and an imine

  通过高纯酸酐（HPA）和各种吲哚的卡斯塔尼奥利-库什曼反应的新变体，制备了一系列具有相当大的空间阻垢性的15种苯稠合六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉酸。采用一种特殊的环状亚胺组分反应，首次允许在HPA与亚胺组分之间分离出曼尼希型加合物，该产物已被假定但在类似反应中从未获得。
• New Highly Diastereoselective Perkin/Michael Addition Domino Reaction between Homophthalic Anhydride and Aromatic Aldehydes: A Facile Approach to Blue-Fluorescent Dibenzo[c,h]chromenones
  作者：Milen G. Bogdanov、Yavor Mitrev、Ioannis Tiritiris

  DOI：10.1002/ejoc.201000879

  日期：2011.1

  A series of new trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-carboxylic acids has been synthesised through a new Perkin/Michael addition domino reaction between homophthalic anhydride and aromatic aldehydes. The synthesis is straightforward and gives good overall yields by taking into account the concomitant formation of four C-C, C-O and C=C bonds. The structures of the newly synthesised compounds

  一系列新的 trans-11-aryl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-12-羧酸已通过同邻苯二甲酸酐和芳香醛之间的新 Perkin/Michael 加成多米诺反应合成。考虑到四个 CC、CO 和 C=C 键的伴随形成，合成很简单，并给出了良好的总产率。新合成化合物的结构通过光谱方法（ 1 H NMR、 13 C NMR和IR）和X射线衍射分析确定，并研究了荧光性质。提出了一种可能的反应机理，包括三个已证实的中间体。