(1R,8S,9r,Z)-Ethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate | 59891-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,9r,Z)-Ethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
• 英文别名: (1Alpha,8alpha,9alpha)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylic acid ethyl ester；ethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
• CAS: 59891-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BAOUWGVQCUYLAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,5-环辛二烯 在 2C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₆H₃₆Br₂N₈O₄Ru₂⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(1R,8S,9r,Z)-Ethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在双金属平台上定点固定N-杂环碳烯：对重氮乙基乙酯进行碳转移反应的一对钌（I）催化剂的评价

  摘要：

  在金属-金属单键合的二钌（I）平台上实现萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）的定点锚固。用乙腈中的Ru 2（CH 3 COO）2（CO）4室温处理1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘-2-基）咪唑溴化铵（PIN·HBr）得到的不支持的化合物的Ru 2（CO）4（κ 2 ç 2，N 1 -pin）2溴2（1）。NHC配体的明智改变导致桥接化合物Ru 2（CO）4（CH 3 COO）（μ2 -κ 2 Ç 2，N 1 -bin）能Br（2）（BIN = 1-苄基-3-（3-苯基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑-2-亚基）。X射线分析显示，每个钌在赤道位点上的PIN螯合结合为1，而跨越二钌核心的BIN的桥螯合物结合为2。对这些化合物的BAr F（四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯）盐的催化效用进行了评估，以进行重氮乙酸乙酯的卡宾转移反应，包括醛烯化，环丙烷化和XH（X =

  DOI：

  10.1021/om200142p

文献信息

• Site-Directed Anchoring of an N-Heterocyclic Carbene on a Dimetal Platform: Evaluation of a Pair of Diruthenium(I) Catalysts for Carbene-Transfer Reactions from Ethyl Diazoacetate
  作者：Biswajit Saha、Tapas Ghatak、Arup Sinha、S. M. Wahidur Rahaman、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om200142p

  日期：2011.4.11

  utilities of the BArF (tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate) salts of these compounds are evaluated toward carbene-transfer reactions from ethyl diazoacetate including aldehyde olefination, cyclopropanation, and X−H (X = O, N) insertions. 1-BArF is clearly shown to be the superior catalyst. DFT calculations are undertaken to understand the influence of NHC binding on the electronic structures of the

  在金属-金属单键合的二钌（I）平台上实现萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）的定点锚固。用乙腈中的Ru 2（CH 3 COO）2（CO）4室温处理1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1,8-萘-2-基）咪唑溴化铵（PIN·HBr）得到的不支持的化合物的Ru 2（CO）4（κ 2 ç 2，N 1 -pin）2溴2（1）。NHC配体的明智改变导致桥接化合物Ru 2（CO）4（CH 3 COO）（μ2 -κ 2 Ç 2，N 1 -bin）能Br（2）（BIN = 1-苄基-3-（3-苯基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑-2-亚基）。X射线分析显示，每个钌在赤道位点上的PIN螯合结合为1，而跨越二钌核心的BIN的桥螯合物结合为2。对这些化合物的BAr F（四（3,5-双（三氟甲基）苯基）硼酸酯）盐的催化效用进行了评估，以进行重氮乙酸乙酯的卡宾转移反应，包括醛烯化，环丙烷化和XH（X =