dicyclohexylbenzylphosphonium bromide | 70551-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dicyclohexylbenzylphosphonium bromide
• 英文别名: benzyldicyclohexylphosphine；Benzyldicyclohexylphosphin；Dicyclohexylbenzylphosphine；benzyl(dicyclohexyl)phosphane
• CAS: 70551-54-1
• 化学式: C₁₉H₂₉P
• 分子量: 288.413
• InChiKey: RBFZDFCODWZLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclohexylbenzylphosphonium bromide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦定向的C ？H硼化反应：易选择地获得两性膦硼酸膦酯

  摘要：

  由于它们作为有机催化剂和配体的独特反应性，在过去的二十年中，两亲性配体受到了相当大的关注。铱催化的Ç  ħ膦的硼基化描述了其中所述膦被用作定向基团以提供与两亲性化合物的独特支架arylboronate酯的选择性形成。使多种芳基和苄基膦经受反应条件，在将膦作为硼烷络合物保护时，选择性地提供稳定的，可分离的硼酸酯。纯化后，可将膦取代的硼酸酯脱保护并以纯净形式分离。

  DOI：

  10.1002/anie.201402868
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylphosphine oxide 在 四氢呋喃 、 potassium tert-butylate 、 三氯化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dicyclohexylbenzylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐介导的有机硼酸酯脱硼基化直接合成叔膦

  摘要：

  烷基硼的直接转化已成为创建碳-碳和碳-杂原子键的通用且强大的方法。然而，其在碳和磷形成中的潜在应用仍未得到探索。在这项研究中，我们提出了一种醇盐碱促进的反应系统，该系统能够通过选择性 C-B 键断裂对苄基有机硼酸酯和偕双（硼酸酯）进行脱硼基膦化。这种方法可以在温和条件下以良好的产率合成有价值的叔膦。该方法的实用性和工业潜力通过操作简单性、广泛的基质范围和易于扩展性得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00001

文献信息

• CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines
  作者：Matthew T Honaker、Benjamin J Sandefur、James L Hargett、Alicia L McDaniel、Ralph Nicholas Salvatore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.117

  日期：2003.11

  and efficient method for the synthesis of tertiary phosphines and ditertiary phosphines has been developed. In the presence of cesium hydroxide, molecular sieves and DMF at room temperature, various secondary phosphines and alkyl bromides were examined, and the results have demonstrated that this methodology offers a general synthetic procedure to produce tertiary phosphines in moderate to high yields

  已经开发了温和而有效的合成叔膦和二叔膦的方法。在室温下存在氢氧化铯，分子筛和DMF的情况下，检查了各种仲膦和烷基溴化物，结果表明，该方法可提供一般的合成方法，以中等至高收率生产叔膦。还描述了旋光性叔膦的合成。
• Accessing Ambiphilic Phosphine Boronates through C−H Borylation by an Unforeseen Cationic Iridium Complex
  作者：Shawn E. Wright、Stephanie Richardson‐Solorzano、Tiffany N. Stewart、Christopher D. Miller、Kelsey C. Morris、Christopher J. A. Daley、Timothy B. Clark

  DOI：10.1002/anie.201812857

  日期：2019.2.25

  Ambiphilic molecules, which contain a Lewis base and Lewis acid, are of great interest based on their unique ability to activate small molecules. Phosphine boronates are one class of these substrates that have interesting catalytic activity. Direct access to these phosphine boronates is described through the iridium‐catalyzed C−H borylation of phosphines. An unconventional cationic iridium catalyst

  含有路易斯碱和路易斯酸的两性分子，基于其激活小分子的独特能力，引起了人们的极大兴趣。膦硼酸根是这些底物中的一类，它们具有令人感兴趣的催化活性。通过铱催化的膦的CH H硼酸酯化反应可直接获得这些膦硼酸膦。一种非常规的阳离子铱催化剂被认为是一系列膦的最佳选择，可在多种膦酸硼酸酯（被硼烷保护的膦分离）中提供良好的收率和选择性。互补的催化剂体系（具有[（COD）IrOMe] 2的喹啉基硅烷配体）对于基于联苯的膦是最佳选择。还显示了选择性的双硼化，可提供双和三硼化的膦。膦硼酸酯的脱保护提供了游离的两性膦硼酸酯，其在溶液或固态中的磷和硼原子之间没有可检测的相互作用。
• Synthesis of 4-sulfonatobenzylphosphines and their application in aqueous-phase palladium-catalyzed cross-coupling
  作者：Jane N. Moore、Nicholas M. Laskay、Kevin S. Duque、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.011

  日期：2015.2

  readily separated from organic products and potentially reused. The synthesis of two new water-soluble ligand precursors, di-tert-butyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium and di-1-adamantyl(4-sulfonatobenzyl)phosphonium, are reported. The air-stable, zwitterionic phosphonium salts were prepared by the reaction of dialkylphosphines with ethyl 4-bromomethylbenzenesulfonate, which results in a one-pot alkylation

  水双相催化为更安全，更环境可持续的合成工艺提供了潜力。另外，亲水性支撑配体允许均相催化剂容易地与有机产物分离并潜在地重复使用。两个新的水溶性配体前体的合成，二-叔报道了丁基（4-磺酰基苄基）phosph和二-1-金刚烷基（4-磺酰基苄基）phosph。通过二烷基膦与4-溴甲基苯磺酸乙酯的反应制备空气稳定的两性离子ethyl盐，其导致一锅烷基化，然后使磺酸乙酯脱保护。该方法提供了比亲电磺化更容易操作的方法来磺化苄基膦。将新的膦配体应用于芳基溴化物的水相Suzuki和Sonogashira偶联。
• ORGANIC MAGNESIUM PHOSPHIDE AND MANUFACTURING METHOD THEREOF, ORGANIC MAGNESIUM PHOSPHIDE COMPLEX AND MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND MANUFACTURING METHOD OF ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUND USING SAID PHOSPHIDE
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20190248815A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  An organic magnesium phosphide expressed by Formula (1) below and an organic magnesium phosphide complex expressed by Formula (9) below are provided, and a manufacturing method of organic phosphorus compound is characterized in that the above compounds used as a reagent is reacted with an electrophile: wherein R 1 and R 2 are each independently an aliphatic group, heteroaliphatic group, alicyclic group, or heterocyclic group, and X is chlorine, bromine, or iodine, wherein R 3 and R 4 are each independently an aliphatic group, heteroaliphatic group, aromatic group, alicyclic group, or heterocyclic group, and X and Y are each independently chlorine, bromine, or iodine.

  提供了以下公式（1）表示的有机磷化镁和以下公式（9）表示的有机磷化镁复合物，并且有机磷化合物的制备方法的特点在于将上述化合物作为试剂与电子亲和剂发生反应：其中R1和R2分别独立地为脂肪基、杂脂肪基、脂环基或杂环基，X为氯、溴或碘，其中R3和R4分别独立地为脂肪基、杂脂肪基、芳香基、脂环基或杂环基，X和Y分别独立地为氯、溴或碘。
• HYDROFORMYLATION CATALYSTS
  申请人：Tolleson Ginette Struck

  公开号：US20090299099A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  This invention is directed to a class of compounds that can be both monodentate and bidentate in their association with a transition metal to form a catalyst for reactions such as the hydroformylation of olefins to produce aldehydes. The compounds contain two phosphorus atoms having different steric and/or electronic nature. In hydroformylation catalysts, the compounds advantageously can produce a variable n/iso product mixture of aldehyde products that can be varied by simply changing process variables such as [H 2 ]/[CO] partial pressure gas ratio or temperature/inert gas partial pressure.

  这项发明涉及一类化合物，这些化合物在与过渡金属结合形成催化剂时既可以是一齿的，也可以是二齿的，用于反应如烯烃的氢甲酰化，以产生醛类产物。这些化合物包含两个磷原子，具有不同的空间位阻和/或电子性质。在氢甲酰化催化剂中，这些化合物有利地可以产生可变的n/iso醛类产物混合物，可以通过简单改变过程变量，如[H2]/[CO]分压气体比或温度/惰性气体分压来进行调整。