hexadecafluoro-bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene | 54939-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: hexadecafluoro-bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene
• 英文别名: perfluoro-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene；Hexadecafluorbicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en；Perfluorobicyclo-(4.4.0)-dec-1,6-ene；1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-hexadecafluoronaphthalene
• CAS: 54939-04-7
• 化学式: C₁₀F₁₆
• 分子量: 424.084
• InChiKey: LSBZKGFVMTVTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecafluoro-bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene 在 溴 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到trans-1-bromoperfluorobicyclo<4.4.0>decane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some properties of tertiary perfluoroalkyl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959583
• 作为产物：
  描述：

  十八氟十氢萘 在 N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到hexadecafluoro-bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene
  参考文献：
  名称：

  饱和全氟化碳的光敏脱氟

  摘要：

  在电子给体的存在下对全氟萘烷1进行紫外线照射，可以通过选择性消除邻位叔氟而容易地形成全氟烯烃2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00294-8

文献信息

• Interaction of perfluorocarbons with carbon
  作者：F.J. Weigert

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80475-3

  日期：1993.11

  fluorine acceptor which defluorinates perfluoroalkanes with the partial structure (Rf)2CFCF(Rf)2 to alkenes and perfluoroalkenes to dienes. Carbon catalyzes double-bond shifts, as well as cis/trans and ring-chain perfluoro-olefin isomerizations. Carbon effectively catalyzes TFE and HFP dimerizations. Less effectively, carbon catalyzes further oligomerization of TFE to give low yields of linear, internal olefins

  活性炭是一种有效的化学计量的氟受体，其将具有部分结构（R f）2 CFCF（R f）2的全氟烷烃脱氟成烯烃，并将全氟烯烃脱氟成二烯。碳催化双键转移，以及顺/反式和环链全氟烯烃异构化。碳有效催化TFE和HFP二聚。碳不太有效地催化TFE的进一步低聚，从而降低了直链内烯烃的收率。
• Fluorination of polyfluoroaromatic compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、G.G. Yakobson、V.A. Krasilnikov、P.P. Tushin、A.I. Karelin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85192-1

  日期：1985.5

  Fluorination of polyfluoro-derivatives of benzene and diphenyl with vanadium pentafluoride at −25 to −10 °C afforded fluorinated cyclohexadienes and cyclohexenes. Octafluoro- naphthalene was converted under these conditions to perfluoro- 1,4-dihydronaphthalene, perfluorotetralin, perfluoro-l,4,5,8- tetrahydronaphthalene and perfluoro-l,2,3,4,5,8-hexahydro- naphthalene.

  在-25至-10°C下用五氟化钒氟化苯和二苯基的多氟衍生物，得到氟化的环己二烯和环己烯。在这些条件下，八氟萘被转化为全氟-1,4-二氢萘，全氟四氢萘，全氟-1，4,5,8-四氢萘和全氟-1,2,3,4,5,8-六氢萘。
• SYNTHESIS OF VICINAL DIFLUORO AROMATICS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020099247A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds and a method of preparing intermediates thereof. The hydroxy aromatic compound can be a mono-, bi- or tricyclic aromatic in which the rings are separate or fused. One or more of the rings can contain heteroatoms, such as oxygen, nitrogen, or sulfur, and can contain one or more substitutions, in addition to the hydroxy substitution.

  从羟基芳香化合物制备高收率的邻二氟芳香化合物的方法以及制备其中间体的方法。羟基芳香化合物可以是一个单环、双环或三环芳香化合物，其中环是分开的或融合的。一个或多个环可以含有杂原子，如氧、氮或硫，并且除了羟基取代外，还可以含有一个或多个取代基。
• Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149315A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds using various bases and a method of preparing intermediates thereof. A method for making a vicinal difluoro halogenated aromatic compound including providing a tetrafluoro derivative of a halogen substituted aromatic compound, wherein the tetrafluoro derivative has two fluorine atoms on each of two adjacent carbons and at least one additional halogen substituent; reacting the tetrafluoro derivative with a reducing agent in presence of a base for a reaction time sufficient to form the vicinal difluoro halogenated aromatic compound containing two vicinal fluorine substituents and the at least one additional halogen substituent, wherein the reducing agent is used in a reducing agent effective amount sufficient to retain the at least one additional halogen substituent.

  一种从羟基芳香化合物中使用各种碱制备高产率邻二氟芳香化合物的方法，以及制备其中间体的方法。一种制备邻二氟卤代芳香化合物的方法，包括提供卤代芳香化合物的四氟衍生物，其中四氟衍生物在两个相邻碳上各有两个氟原子和至少一个额外的卤素取代基；将四氟衍生物与还原剂在碱的存在下反应，反应时间足以形成含有两个邻二氟氟取代基和至少一个额外卤素取代基的邻二氟卤代芳香化合物，其中还原剂用于还原剂有效量足以保留至少一个额外卤素取代基。
• Polyfluorobicyclo[4,4,0]decanes. Part I. The fluorination of tetralin over cobalt trifluoride
  作者：Paul L. Coe、Ramzi M. Habib、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82208-3

  日期：1982.4

  Fluorination of tetralin over cobalt trifluoride at 250° in a stirred reactor gave the known cis- and trans- perfluorodecalins and two known fluorobicyclo[4,4,0]dec-1(6)-enes. Also obtained were five new heptadecafluorobicyclo[4,4,0]decanes. Dehydrofluorinations of these gave five new hexadecafluorobicyclo[4,4,0]decenes of which one, the 1(2)- isomer, rearranged readily to the 1(6)- isomer.

  在搅拌的反应器中于250°F在四氟化钴上氟化四氢化萘，得到已知的顺式和反式全氟萘烷和两种已知的氟双环[4,4,0] dec-1（6）-烯。还获得了五个新的七氟双环[4,4,0]癸烷。这些化合物的脱氟化氢作用产生了五个新的十六氟双环[4,4,0]癸烯，其中一个（1（2）-异构体）很容易重排为1（6）-异构体。