3,4-dihydroxyphenethyl 3,4-dihydroxybenzoate | 1227465-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxyphenethyl 3,4-dihydroxybenzoate
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3,4-dihydroxybenzoate；hydroxytyrosyl protocatechuate
• CAS: 1227465-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: QKHCYBZHCLRXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 、 羟基酪醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到3,4-dihydroxyphenethyl 3,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  结构上与迷迭香酸有关的酚类抗氧化剂的合成及其抗血小板凝集性能的评价

  摘要：

  迷迭香酸等多酚是具有相关抗氧化活性的广泛分布的天然产物。氧化应激在许多疾病的发病机理中起着重要作用。在这里，我们的合成和多酚酯hydroxytyrosyl没食子酸酯（生物效应报告1），原儿茶酸hydroxytyrosyl（2）和hydroxytyrosyl咖啡酸酯（3），结构相关的迷迭香酸。这三种化合物显示出比其前体以及迷迭香酸更大的清除自由基的活性。酯1和酯3显着降低了凝血酶诱发的血小板凝集，这可能是由凝血酶刺激的Ca 2+减弱引起的。发布和进入。这三种化合物可能通过增加Ca 2+的漏出率和减少这些细胞中的存储操纵性Ca 2+进入而降低了血小板在细胞内存储中积累Ca 2+的能力。这些观察结果表明，迷迭香酸的结构简化的类似物化合物1和3可能是预防与氧化应激引起的血小板高凝集性相关的血栓性并发症的治疗策略的基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.12.001

文献信息

• Zang, Hao; Xu, Qian; Zhang, Luyun, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 1, p. 109 - 119
  作者：Zang, Hao、Xu, Qian、Zhang, Luyun、Xia, Guangqing、Sun, Jiaming、Zhu, Junyi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of the platelet antiaggregant properties of phenolic antioxidants structurally related to rosmarinic acid
  作者：Laura Chapado、Pablo J. Linares-Palomino、Sofía Salido、Joaquín Altarejos、Juan A. Rosado、Ginés M. Salido

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.12.001

  日期：2010.6

  activity. Oxidative stress plays an important role in the pathogenesis of a number of disorders. Here, we report on the synthesis and biological effects of the polyphenolic esters hydroxytyrosyl gallate (1), hydroxytyrosyl protocatechuate (2) and hydroxytyrosyl caffeate (3), structurally related to rosmarinic acid. The three compounds showed a greater free radical scavenging activity than their precursors

  迷迭香酸等多酚是具有相关抗氧化活性的广泛分布的天然产物。氧化应激在许多疾病的发病机理中起着重要作用。在这里，我们的合成和多酚酯hydroxytyrosyl没食子酸酯（生物效应报告1），原儿茶酸hydroxytyrosyl（2）和hydroxytyrosyl咖啡酸酯（3），结构相关的迷迭香酸。这三种化合物显示出比其前体以及迷迭香酸更大的清除自由基的活性。酯1和酯3显着降低了凝血酶诱发的血小板凝集，这可能是由凝血酶刺激的Ca 2+减弱引起的。发布和进入。这三种化合物可能通过增加Ca 2+的漏出率和减少这些细胞中的存储操纵性Ca 2+进入而降低了血小板在细胞内存储中积累Ca 2+的能力。这些观察结果表明，迷迭香酸的结构简化的类似物化合物1和3可能是预防与氧化应激引起的血小板高凝集性相关的血栓性并发症的治疗策略的基础。