N-[(S)-1-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]acetamide | 320410-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(S)-1-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]acetamide
• 英文别名: PhCH(NHAc)CH2CH2BO2(CMe2)2；N-[(1S)-1-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]acetamide
• CAS: 320410-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₃
• 分子量: 303.209
• InChiKey: FKDSUUYJWJDXNV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]acetamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-Acetoxy-3-acetylamino-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  β-肟基甲基醚硼酸酯的不对称还原反应的研究：试剂控制，双重非对映控制和传输的远程不对称诱导

  摘要：

  可以通过高手性恶唑硼烷13 -BH 3 -THF络合物还原非手性E-肟醚硼酸酯5获得高不对称诱导（94％ee）。该手性的应用还原剂非芳族肟醚21制产生低到中等的不对称诱导。相同同手性的应用还原剂 系统到 减少 同手性 硼酸盐 E-肟3和4产生了极大的双重非对映选择性效应，即ee分别为8％和95％，这表明适当地选择了“伙伴”分子从硼酸酯基到乙酸酯的远程不对称性是“传递”的。肟 期间 减少。然而，试图获得直接远程不对称诱导在纯手性β-肟基硼酸甲基醚的还原3和4到相应的胺类与Et 3 N–BH 3 –THF混合物（氧化后）产生的零，例如BH 3 –THF络合物，ee高达28％ee硼酸酯 乳沟）。

  DOI：

  10.1039/b005837h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propiophenone O-methyloxime 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-4-isopropyl-5,5-diphenyl[1,3,2]oxazaborolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(S)-1-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  β-肟基甲基醚硼酸酯的不对称还原反应的研究：试剂控制，双重非对映控制和传输的远程不对称诱导

  摘要：

  可以通过高手性恶唑硼烷13 -BH 3 -THF络合物还原非手性E-肟醚硼酸酯5获得高不对称诱导（94％ee）。该手性的应用还原剂非芳族肟醚21制产生低到中等的不对称诱导。相同同手性的应用还原剂 系统到 减少 同手性 硼酸盐 E-肟3和4产生了极大的双重非对映选择性效应，即ee分别为8％和95％，这表明适当地选择了“伙伴”分子从硼酸酯基到乙酸酯的远程不对称性是“传递”的。肟 期间 减少。然而，试图获得直接远程不对称诱导在纯手性β-肟基硼酸甲基醚的还原3和4到相应的胺类与Et 3 N–BH 3 –THF混合物（氧化后）产生的零，例如BH 3 –THF络合物，ee高达28％ee硼酸酯 乳沟）。

  DOI：

  10.1039/b005837h

文献信息

• Studies on the asymmetric reduction of β-oximino methyl ether boronates: reagent control, double diastereocontrol and transmitted remote asymmetric induction
  作者：Helen E. Sailes、John P. Watts、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b005837h

  日期：——

  High asymmetric induction (94% ee) could be obtained in the reduction of the achiral E-oxime ether boronate 5 with a homochiral oxazaborolidine 13–BH3–THF complex. Application of this homochiral reducing agent system to non-aromatic oxime ethers 21 produced low to moderate asymmetric induction. Application of the same homochiral reducing agent system to reduction of homochiral boronate E-oximes 3 and

  可以通过高手性恶唑硼烷13 -BH 3 -THF络合物还原非手性E-肟醚硼酸酯5获得高不对称诱导（94％ee）。该手性的应用还原剂非芳族肟醚21制产生低到中等的不对称诱导。相同同手性的应用还原剂 系统到 减少 同手性 硼酸盐 E-肟3和4产生了极大的双重非对映选择性效应，即ee分别为8％和95％，这表明适当地选择了“伙伴”分子从硼酸酯基到乙酸酯的远程不对称性是“传递”的。肟 期间 减少。然而，试图获得直接远程不对称诱导在纯手性β-肟基硼酸甲基醚的还原3和4到相应的胺类与Et 3 N–BH 3 –THF混合物（氧化后）产生的零，例如BH 3 –THF络合物，ee高达28％ee硼酸酯 乳沟）。