methyl 2-cyclohexyl-2-phenylacetate | 13027-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyclohexyl-2-phenylacetate
• CAS: 13027-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CHGRSXGBVBMMAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyclohexyl-2-phenylacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到2-cyclohexyl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Csp3 空间中的模块化─烷基日耳曼烷作为正交分子手柄用于化学选择性多样化

  摘要：

  为了满足对快速、流线型和潜在自动化分子合成的需求，非常需要模块化耦合方法。虽然芳族分子的多样化，即​​C sp2空间，已经取得了很大进展，但C sp3空间中的模块合成相对而言发展得少得多。本报告探讨了替代功能手柄的潜力，即烷基锗烷，在这种情况下，它结合了稳定性和可合成性的特征与选择性反应性。我们展示了烷基锗烷 (R-GeEt 3 ) 在光氧化还原条件下（Giese 加成）的化学选择性功能化以及在模块化构建块中的实现，这允许 C 的选择性多样化sp3 -halogen vs C sp3 -Bpin vs C sp3 -GeEt 3个位点。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00852
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙醇酸甲酯 在 乙醇 、 镍 作用下， 140.0 ℃ 、2.94 MPa 条件下， 生成 methyl 2-cyclohexyl-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Überdie Darstellung einiger承租人Ester替代Essigsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240162

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Annulation of Indoles with Electrophilic Enol Carbene Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Qing-Qing Cheng、Yongming Deng、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02192

  日期：2016.9.16

  formal [3 + 2]-annulation reactions of indoles and electrophilic enol carbenes. High enantioselectivity and exclusive regiocontrol occurred with enoldiazoacetamides using a less sterically encumbered prolinate-ligated dirhodium(II) catalyst in reactions with N-substituted indoles without substituents at the 2- or 3-positions via a selective vinylogous addition process. In this transformation, donor–acceptor

  手性环戊烷稠合的二氢吲哚通过吲哚和亲电子烯醇卡宾的正式[3 + 2]环化反应合成，具有高度的区域控制和对映控制。使用较少空间阻碍的脯氨酸盐连接的二碘（II）催化剂，通过选择性乙烯基醇加成反应，与2-或3-位无取代基的N-取代的吲哚反应，烯醇二乙酰胺发生了高对映选择性和排他性区域控制。在这种转化过程中，由烯丙基重氮乙酰胺生成的供体-受体环丙烯用作卡宾前体，形成金属卡宾中间体。
• Site-Selective C–H Benzylation of Alkanes with N-Triftosylhydrazones Leading to Alkyl Aromatics
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Weijie Yu、Jiayi Wu、Fanhua Yi、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.031

  日期：2020.8

  an abundant and valuable resource for transformation into value-added fine chemicals. However, selective functionalization of specific C(sp3)–H bonds in alkanes for alkyl-alkyl bond formation is a significant challenge because of their intrinsic inertness and the small differences in reactivity among various C(sp3)–H bonds. Here, we report a silver-catalyzed site-selective C(sp3)–H benzylation of simple

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。
• Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c8sc01165f

  日期：——

  Aryldiazoacetates can undergo photolysis under blue light irradiation (460–490 nm) at room temperature and under air in the presence of numerous trapping agents, such as styrene, carboxylic acids, amines, alkanes and arenes, thus providing a straighforward and general platform for their mild functionalization.

  芳基重氮乙酸酯可以在室温和空气中，在苯乙烯、羧酸、胺、烷烃和芳烃等多种捕集剂存在下，在蓝光照射（460-490 nm）下发生光解，从而为它们的合成提供了一个简单而通用的平台。轻度功能化。
• Iron-Catalyzed Carbenoid Insertion into C(sp3)–H Bonds
  作者：Shou-Fei Zhu、Qing-Qing Cheng、Ji-Min Yang、Huan Xu

  DOI：10.1055/s-0036-1588743

  日期：2017.7

  An iron-catalyzed carbenoid insertion into C–H bonds of alkanes was developed with high activity (turnover numbers up to 690 in a gram-scale experiment) and chemoselectivity. This non-heme iron-catalyzed C(sp3)–H insertion reaction provides an efficient strategy for C–H functionalization.

  开发了一种铁催化的类卡宾插入烷烃的 C-H 键，具有高活性（克级实验中的周转数高达 690）和化学选择性。这种非血红素铁催化的 C(sp3)-H 插入反应为 C-H 功能化提供了有效的策略。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYLPHENIDATE AND PHARMACEUTICAL SALTS THEREOF
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：US20150133667A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention is directed to an improved process for the preparation of methylphenidate, stereoisomer, mixture of stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, more particularly, the sulfate and hydrochloride salts of methylphenidate, di-threo-methylphenidate and dex-methylphenidate. Methods of removing or reducing the amount of impurities from the above described process are also disclosed.

  本发明涉及一种改进的甲基苯二甲酸酯的制备方法，包括立体异构体、立体异构体混合物和其药用可接受盐，更具体地说，是甲基苯二甲酸酯的硫酸盐和盐酸盐，双左旋甲基苯二甲酸酯和右旋甲基苯二甲酸酯。还公开了从上述描述的过程中去除或减少杂质的方法。