(pent-3-yl)diphenylphosphine oxide | 97019-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (pent-3-yl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (1-Ethyl-propyl)-diphenyl-phosphinoxid；[Pentan-3-yl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 97019-63-1
• 化学式: C₁₇H₂₁OP
• 分子量: 272.327
• InChiKey: ISXBEPXEWCUTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 (pent-3-yl)diphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以62%的产率得到(pent-3-yl)diphenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  支链烷基二苯基膦氧化物的锂化反应性和选择性–邻官能化芳基膦氧化物的简单通用方法

  摘要：

  烷基二苯基膦氧化物通常用烷基锂试剂进行α-去质子化。在此，对差异支化的烷基二苯基膦氧化物的锂化进行了研究，发现了多种多样但可预测的反应性。γ-支链衍生物离岗选择性定向邻-metalation使用（DOM）丁基锂和TMEDA作为添加剂。随着γ支化度的降低，α锂化变得占主导地位。的邻-phosphinoyllithium中间体受官能化和C  C键形成反应，从而提供了一种方便的方法，以新的氧化膦和膦-硼烷复合物，其具有用于一种方法来用于催化新配体的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400861
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(pent-3-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  支链烷基二苯基膦氧化物的锂化反应性和选择性–邻官能化芳基膦氧化物的简单通用方法

  摘要：

  烷基二苯基膦氧化物通常用烷基锂试剂进行α-去质子化。在此，对差异支化的烷基二苯基膦氧化物的锂化进行了研究，发现了多种多样但可预测的反应性。γ-支链衍生物离岗选择性定向邻-metalation使用（DOM）丁基锂和TMEDA作为添加剂。随着γ支化度的降低，α锂化变得占主导地位。的邻-phosphinoyllithium中间体受官能化和C  C键形成反应，从而提供了一种方便的方法，以新的氧化膦和膦-硼烷复合物，其具有用于一种方法来用于催化新配体的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400861

文献信息

• Reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones
  作者：M. Epstein、S.A. Buckler

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80004-0

  日期：1962.1

  The reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones have been studied with particular emphasis on the effects of substituents on phosphorus, and reaction conditions. Oxygen transfer reactions are observed with both primary and secondary phosphines thus providing a new route to secondary and tertiary phosphine oxides. The scope of these reactions has been defined in terms of

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。
• The Lithiation Reactivity and Selectivity of Differentially Branched Alkyldiphenylphosphine Oxides - A Simple and Versatile Approach to<i>ortho-</i>Functionalized Arylphosphine Oxides
  作者：Shraddha G. Mahamulkar、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/adsc.201400861

  日期：2015.3.9

  alkyllithium reagents. Here, the lithiation of differentially branched alkyldiphenylphosphine oxides was investigated and a diverse, but predictable reactivity was found. γ‐Branched derivatives undergo selective directed ortho‐metalation (DoM) using butyllithium and TMEDA as an additive. With decreasing degree of γ‐branching α‐lithiation becomes predominant. The ortho‐phosphinoyllithium intermediates

  烷基二苯基膦氧化物通常用烷基锂试剂进行α-去质子化。在此，对差异支化的烷基二苯基膦氧化物的锂化进行了研究，发现了多种多样但可预测的反应性。γ-支链衍生物离岗选择性定向邻-metalation使用（DOM）丁基锂和TMEDA作为添加剂。随着γ支化度的降低，α锂化变得占主导地位。的邻-phosphinoyllithium中间体受官能化和C  C键形成反应，从而提供了一种方便的方法，以新的氧化膦和膦-硼烷复合物，其具有用于一种方法来用于催化新配体的潜力。