4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-amine | 78350-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• 英文别名: 3-azido-4-aminofurazan；3-amino-4-azidofurazan；4-amino-3-azidofurazan
• CAS: 78350-49-9
• 化学式: C₂H₂N₆O
• mdl: MFCD00226071
• 分子量: 126.077
• InChiKey: JUTTWGCEUFBVHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-amine 在 五氧化二氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到3-azido-4-nitrofurazan
  参考文献：
  名称：

  4 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ] [1,2,5]恶二唑5-氧化物及其N-和O-烷基衍生物的合成

  摘要：

  描述了通过N-亚硝基和叠氮基团的分子内环化反应生成稠合的1,2,3-三唑2-氧化物体系的合成途径。标题化合物的特征在于1 H，13 C，14 N，15 N和17 O NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01992-2
• 作为产物：
  描述：

  (1-(4-氨基-1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-1,2,3-三唑-5-基)甲醇 在 nitrosylsulfuric acid 、 磷酸 、 硫酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过相应胺的氧化和重氮化合成 (4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-恶二唑的硝基、亚硝基、偶氮和叠氮衍生物

  摘要：

  硝基-、亚硝基-和偶氮-1,2,5-恶二唑具有 4-R1-5-R2-1,2,3-三唑-1-基取代基是通过氨基-(1,2,3 -triazol-1-yl)-1,2,5-恶二唑（氨基三唑基呋喃）。叠氮-1,2,5-恶二唑是通过氨基（三唑基）呋咱的重氮化然后用叠氮化钠处理重氮盐来制备的。根据取代基和试剂的性质，三唑基呋喃唑可以发生破坏，得到氨基-R-呋喃（R = NO2，N3，氨基呋咱基），氨基由三唑环形成。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0058-9
• 作为试剂：
  描述：

  双茚二酮 在 4-azido-1,2,5-oxadiazol-3-amine 、 magnesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-(indandion-(1,3)-yliden-(2))-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  Azido-1,2,5-oxadiazoles in reactions with 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  The 1,3-dipolar cycloaddition of azido-1,2,5-oxadiazoles (azidofurazans) to dicarbonyl compounds was studied, and a new procedure for the synthesis of 4-R-3-(4-R-1-5-R-2-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles was proposed.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n04abeh001589

文献信息

• Synthesis and antineoplastic properties of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)furazans
  作者：A. S. Kulikov、M. A. Epishina、L. V. Batog、V. Yu. Rozhkov、N. N. Makhova、L. D. Konyushkin、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-013-0113-2

  日期：2013.3

  A method of 3-amino-4-[5-aryl(heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]furazan synthesis was optimized. Condensation of these compounds with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran resulted in a series of previously unknown 4-[5-aryl(heteroaryl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-3-(pyrrol-1-yl)furazans. All target compounds were evaluated for both antimitotic microtubule destabilizing effect in a phenotypic sea urchin embryo assay and cytotoxicity in a panel of 60 human cancer cell lines. Pyrrolyl derivatives of triazolylfurazans were determined as antiproliferative compounds. The most potent microtubule targeting compounds 7a and 7e are of interest for further trials as antineoplastic agents.

  优化了3-氨基-4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]呋咱的合成方法。将这些化合物与2,5-二甲氧基四氢呋喃缩合，得到了一系列先前未知的4-[5-芳基（杂芳基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]-3-(吡咯-1-基)呋咱。所有目标化合物均在表型海胆胚胎试验中评估了其抗有丝分裂微管解聚效应，并在60种人类癌细胞系中评估了其细胞毒性。确定三唑基呋咱的吡咯基衍生物为抗增殖化合物。最具效力的微管靶向化合物7a和7e值得进一步试验作为抗肿瘤药物。
• Nucleophilic substitution in the series of (1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles. Reactions with N-, O-, and S-nucleophiles
  作者：V. Yu. Rozhkov、L. V. Batog、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0059-8

  日期：2005.8

  Methods for the synthesis of amino(1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (amino-triazolylfurazans) with CH2Cl and COCH2Br substituents in the triazole ring were developed and nucleophilic substitution for their halogen atom in reactions with N-, O-, and S-nucleophiles were studied. The possibility of displacing the NO2 group from the furazan and triazole rings in triazolylfurazans by an azido group was investigated. Novel compounds of this series were synthesized; the reaction rate and pathway were found to depend on the nature of the substrate and the reagent and the position of the substituent in isomers.

  发展了在咪唑环中含有CH2Cl和COCH2Br取代基的氨基(1,2,3-三唑-1-基)-1,2,5-噁二唑（氨基-三唑基噁二唑）的合成方法，并研究了其与N-、O-和S-亲核试剂反应中卤素的亲核取代反应。研究了在三唑基噁二唑的噁二唑环和三唑环中用叠氮基团取代NO2基团的可能性。合成了一系列新的化合物；发现反应速率和途径取决于底物和试剂的性质以及异构体中取代基的位置。
• Synthesis of 3-nitramino-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles and their salts
  作者：V. Yu. Rozhkov、L. V. Batog、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/s11172-011-0255-z

  日期：2011.8

  with a mixture of NaNO3 and conc. H2SO4 gave for the first time triazolylfurazans with a primary nitramino group attached to the furazan ring. If the starting amino(triazolyl)-furazan contains an aromatic substituent, the latter also undergoes nitration under the conditions studied. Some of these nitramines were converted into salts (K, Na, and NH4).

  3-amino-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2,5-oxadiazoles (3-amino-4-triazolylfurazans) 用 NaNO3 和浓的混合物进行硝化。H2SO4 首次得到三唑基呋喃唑类，其中伯硝基氨基连接到呋咱环上。如果起始氨基（三唑基）-呋咱含有芳香族取代基，后者也会在所研究的条件下进行硝化。其中一些硝胺被转化为盐类（K、Na 和 NH4）。
• 3-叠氮基-4-硝基呋咱的合成方法
  申请人：西安近代化学研究所

  公开号：CN105646388B

  公开（公告）日：2018-04-20

  本发明公开了一种3‑叠氮基‑4‑硝基呋咱的合成方法，该方法包括以下步骤：搅拌下‑5℃～15℃，将钨酸钠加入到质量百分比为50％的双氧水中，再滴加质量百分比为98％的硫酸，滴加完毕后反应20min～50min，然后10℃～20℃加入3‑叠氮基‑4‑氨基呋咱，加料完毕后，在温度15℃～25℃反应4h～10h，将反应液倒入冰水中并用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩后得3‑叠氮基‑4‑硝基呋咱，其中3‑叠氮基‑4‑氨基呋咱、双氧水、硫酸、钨酸钠质量比为1:28～32:41～66:3.0～3.5。
• A practical anodic oxidation of aminofurazans to azofurazans: an environmentally friendly route
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Boris V. Lyalin、Andrei M. Kozeev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1039/c5ra05726d

  日期：——

  Nickel oxyhydroxide, NiOOH, anode has been shown to be an effective tool for the oxidation of aminofurazans to azofurazans in ca. 1% aqueous alkali at room temperature. The electrochemical reaction is simple and convenient, eliminating the use of expensive and toxic organic or inorganic oxidants. The green economic preparation of desired azo compounds is very clean, producing only H2 as a result of

  羟基氧化镍（NiOOH）阳极已被证明是一种有效的工具，可将氨基呋喃类化合物氧化为约20摩尔的偶氮呋喃类化合物。在室温下为1％的碱水溶液。电化学反应简单方便，消除了使用昂贵和有毒的有机或无机氧化剂的麻烦。所需偶氮化合物的绿色经济制备方法非常清洁，由于阴极还原，仅产生H 2。