5-t-butyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione | 371149-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-t-butyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
• 英文别名: 5-tert-butyl-4-methoxycarbonylfuran-2,3-dione；Rplxugljgbgiki-uhfffaoysa-；methyl 2-tert-butyl-4,5-dioxofuran-3-carboxylate
• CAS: 371149-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: RPLXUGLJGBGIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione 反应 60.0h， 生成 Z-(RS,SR)-2-[1-isopropyl-4-(isopropylimino)-2-oxo-3-pivaloylazetidin-3-yl]-2,6-di-tert-butyl-5-methoxycarbonyl-1,3-dioxin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基羰基-1,3-二氧乙烯基（新戊酰基）酮-持久性α-氧杂环丁烯的合成和化学反应性

  摘要：

  闪蒸真空热解 4-新戊酰和 4-甲氧羰基-5-叔丁基呋喃-2,3-二酮由于首先形成的单体α-氧杂环丁烯1和3的异常二聚作用，得到了新的且非常稳定的α-氧杂环丁烯6。[2 + 2] 6和二烷基碳二亚胺的环加成反应可提供功能化的亚氨基β-内酰胺7，而与亲核试剂的反应可将6完全降解成较小的片段。6和7的结构确认主要基于单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1039/b111143d
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 新戊酰基乙酸甲酯 在 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-t-butyl-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  净碳甲氧基新戊基烯酮—制备和化学反应性

  摘要：

  通过快速真空热解相应的呋喃-2,3-二酮，可以生成纯净的碳甲氧基新戊基烯酮，这是一种在电子和空间上均稳定的相当持久的α-氧杂环丁烯。它添加伯胺以提供新戊酰-丙二酸酰胺，并进行杂Diels-Alder反应，以提供通常和不寻常的[4 + 2]加合物。借助2D NMR实验和X射线结构分析，验证了某些立体和区域化学特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00625-1

文献信息

• Neat carbomethoxypivaloylketene—preparation and chemical reactivity
  作者：Alexander Stadler、Klaus Zangger、Ferdinand Belaj、Gert Kollenz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00625-1

  日期：2001.7

  Neat carbomethoxypivaloylketene, the first fairly persistent α-oxoketene stabilized both electronically as well as sterically, is generated by flash vacuum pyrolysis of the corresponding furan-2,3-dione. It adds primary amines to afford pivaloyl-malonic acid amides and undergoes hetero-Diels–Alder reactions to furnish usual and unusual [4+2] adducts. Some stereo- and regiochemical features are verified

  通过快速真空热解相应的呋喃-2,3-二酮，可以生成纯净的碳甲氧基新戊基烯酮，这是一种在电子和空间上均稳定的相当持久的α-氧杂环丁烯。它添加伯胺以提供新戊酰-丙二酸酰胺，并进行杂Diels-Alder反应，以提供通常和不寻常的[4 + 2]加合物。借助2D NMR实验和X射线结构分析，验证了某些立体和区域化学特征。
• Synthesis and chemical reactivity of methoxycarbonyl-1,3-dioxinyl(pivaloyl)ketene—a persistent α-oxoketene
  作者：Bianca C. Wallfisch、Ferdinand Belaj、Curt Wentrup、C. Oliver Kappe、Gert Kollenz

  DOI：10.1039/b111143d

  日期：2002.2.22

  Flash vacuum pyrolysis of an equimolar mixture of 4-pivaloyl- and 4-methoxycarbonyl-5-tert-butylfuran-2,3-dione affords the new and remarkably stable α-oxoketene 6 as the result of an unusual dimerization of the primarily formed monomeric α-oxoketenes 1 and 3, respectively. [2 + 2] Cycloaddition reactions of 6 and dialkylcarbodiimides furnish functionalized imino-β-lactams 7, while reaction with nucleophiles

  闪蒸真空热解 4-新戊酰和 4-甲氧羰基-5-叔丁基呋喃-2,3-二酮由于首先形成的单体α-氧杂环丁烯1和3的异常二聚作用，得到了新的且非常稳定的α-氧杂环丁烯6。[2 + 2] 6和二烷基碳二亚胺的环加成反应可提供功能化的亚氨基β-内酰胺7，而与亲核试剂的反应可将6完全降解成较小的片段。6和7的结构确认主要基于单晶X射线分析。

表征谱图