5-bromo-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole | 79809-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Bromo-6-vinyl-1,3-benzodioxole；5-bromo-6-ethenyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 79809-06-6
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: PUWYYZXSNGWAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 molecular sieve 、 叔丁基锂 、 thallium(III) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S,7S)-7-[6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-6,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoridicine. II. An effect route to dihydrolycoricidine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92951-x

文献信息

• Alkylamination of Styrenes with Alkyl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters and Amines by B(C₆H₅)₃-Facilitated Photoredox Catalysis
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02670

  日期：2018.11.2

  A new, three-component 1,2-alkylamination of styrenes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters and amines by Lewis acid and visible-light photoredox cooperative catalysis is described. This reaction employs alkyl NHP esters as general alkylation reagents to accomplish the 1,2-alkylamination of alkenes in high efficiency and with excellent functional groups tolerance, significantly enhancing the

  描述了通过路易斯酸和可见光光氧化还原协同催化的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯和胺对苯乙烯进行的新的三组分1,2-烷基氨基化。该反应采用烷基NHP酯作为一般的烷基化试剂，以高效率且具有出色的官能团耐受性完成烯烃的1,2-烷基氨基化，从而显着提高了烯烃1,2-烷基氨基化的合成潜力，可用于获得复杂的官能化胺。
• Oxidative three-component 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c8cc06509h

  日期：——

  An indium-promoted intermolecular oxidative 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes enabled by C(sp3)–H/C(sp2)–H functionalization is presented. This oxidative radical strategy allows the formation of two new C–C bonds through transformations of two different C–H bonds across the alkenes in a controlled single-step manner, and offers a general, highly atom-economic route

  提出了通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H官能化作用实现的烯烃与烷基腈和N-杂芳烃的铟促进的分子间氧化1,2-烷基芳基化反应。这种氧化自由基策略允许通过可控的单步方式，通过烯烃上两个不同的C–H键的转变形成两个新的C–C键，并为生产新的功能化化合物提供了一条通用的，高度原子经济的途径N-杂芳烃，包括吲哚，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2,1- ij ]喹诺酮和吡咯。
• Copper-catalyzed intermolecular oxidative trifluoromethyl-arylation of styrenes with NaSO₂CF₃ and indoles involving C–H functionalization
  作者：Man-Yi Min、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc00469f

  日期：——

  A new copper-catalyzed three-component oxidative 1,2-trifluoromethylarylation of styrenes with NaSO2CF3 and indoles involving aryl C–H bond functionalization is described. This reaction is initiated by single electron transfer upon utilizing TBPB as an oxidant, thus enabling introduction of a CF3 group and an aryl group into the CC bond of alkenes in a single step. This method represents a highly atom

  描述了一种新的铜催化的苯乙烯与NaSO 2 CF 3和吲哚的三组分氧化1,2-三氟甲基芳基化反应，涉及芳基CH键的官能化。该反应通过利用TBPB作为氧化剂通过单电子转移而引发，因此能够在单个步骤中将CF 3基团和芳基基团引入烯烃的C C键中。该方法代表以中等至良好的产率和良好的官能团相容性，高度原子经济地获得了各种CF 3-取代的1，1-二芳基烷烃衍生物。
• Electrochemical Three‐Component 1,2‐Aminosulfonylation of Alkenes: Entry to 2‐sulfonylethan‐1‐amines
  作者：Mu‐Jia Luo、Bang Liu、Yang Li、Ming Hu、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201801492

  日期：2019.4

  sulfinates and amines is achieved by utilizing balanced three‐component interactions and reactivity differentiation. This strategy can be applicable to a wide range of amines, including primary and secondary amines, thus enabling alkene aminosulfonylation for producing diverse functionalized 2‐sulfonylethan‐1‐amines without the need of additive redox catalysts, metal catalysts and chemical oxidants.

  利用平衡的三组分相互作用和反应性差异，实现了烯烃与亚磺酸盐和胺的新型电化学分子间1,2-氨基磺酰化反应。该策略可适用于广泛的胺类，包括伯胺和仲胺，因此无需额外的氧化还原催化剂，金属催化剂和化学氧化剂即可实现烯基氨基磺酰化反应，从而生产出各种功能化的2-磺酰lethan-1-胺。
• CN-assisted oxidative cyclization of cyano cinnamates and styrene derivatives: a facile entry to 3-substituted chiral phthalides
  作者：R. Santhosh Reddy、I. N. Chaithanya Kiran、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ob25409c

  日期：——

  of o-cyano cinnamates and styrene derivatives leads to efficient construction of chiral phthalide frameworks in high optical purities. This unique reaction is characterized by unusual synergism between CN and osmate groups resulting in rate enhancement of the AD process. The method is amply demonstrated by the synthesis and the structural/stereochemical assignment of the natural products.

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。