N-methyl-N-(2-methylprop-2-enoyl)-4-phenylbenzamide | 1513867-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-methylprop-2-enoyl)-4-phenylbenzamide
• CAS: 1513867-20-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: YGYSAXFAFSZAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-methylprop-2-enoyl)-4-phenylbenzamide 在 异丙苯 、 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到4-(bromomethyl)-2,4-dimethyl-6-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与CBr 4的串联自由基环化以构建溴化异喹啉二酮

  摘要：

  描述了一种简单的枯烯（异丙苯，IPB）促进的自动氧化，涉及使用稳定且易于处理的CBr 4作为溴源的N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺的串联自由基环化反应。该策略为合成含溴异喹啉二酮提供了有效而实用的方法。该方法还提出了使用温和的自氧化途径生成溴自由基的新方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob01964a
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(2-methylprop-2-enoyl)-4-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导丙烯酰苯甲酰胺与 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过 EDA 配合物脱羧级联环化

  摘要：

  开发了丙烯酰苯甲酰胺与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的可见光诱导脱羧级联反应，用于由三苯基膦 (PPh 3 ) 和碘化钠 (NaI) 介导合成各种 4-烷基异喹啉二酮。这种操作简单的方案通过N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 NaI/PPh 3之间的电子供体-受体 (EDA) 络合物的光活化进行，从而在不使用贵金属络合物或合成精致的有机染料的情况下形成多个碳-碳键，这提供了一种合成多种异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮衍生物的替代实用方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob01970e

文献信息

• Electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles
  作者：Yuanqiang Guo、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc03389a

  日期：——

  reduction to generate trifluoromethyl radicals. The trifluoromethylation reagent (IMDN-SO2CF3) used in this strategy is inexpensive and easy to obtain, and the reaction can be conducted efficiently without the addition of additional redox reagents. Using this strategy, we achieved electrochemical trifluoromethylation/cyclization for the synthesis of isoquinoline-1,3-diones and oxindoles. This protocol

  在这里，我们描述了一种电化学阴极还原生成三氟甲基自由基的协议。该策略中使用的三氟甲基化试剂（IMDN-SO 2 CF 3）价格低廉且易于获得，并且无需添加额外的氧化还原试剂即可有效地进行反应。使用这种策略，我们实现了用于合成异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚的电化学三氟甲基化/环化。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Cascade alkylarylation of substituted <i>N</i>-allylbenzamides for the construction of dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones and isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones
  作者：Ping Qian、Bingnan Du、Wei Jiao、Haibo Mei、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.3762/bjoc.12.32

  日期：——

  An oxidative reaction for the synthesis of 4-alkyl-substituted dihydroisoquinolin-1(2H)-ones with N-allylbenzamide derivatives as starting materials has been developed. The radical alkylarylation reaction proceeds through a sequence of alkylation and intramolecular cyclization. The substituent on the C-C double bond was found to play a key role for the progress of the reaction to give the expected

  已经开发出一种以N-烯丙基酰胺衍生物为原料合成4-烷基取代的二氢异喹啉-1（2H）-的氧化反应。自由基烷基芳基化反应通过一系列烷基化和分子内环化反应进行。发现CC双键上的取代基对于反应的进行起关键作用，以提供具有良好化学收率的预期产物。另外，N-甲基丙烯腈苯甲酰胺也是当前反应的合适底物，并以良好的收率提供了烷基取代的异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮。
• Visible-light-promoted acyl radical cascade reaction for accessing acylated isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives
  作者：Yingpeng Su、Rong Zhang、Wenxuan Xue、Xuan Liu、Yanan Zhao、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1039/d0ob00086h

  日期：——

  A visible-light-promoted decarboxylative acyl radical acylation/cyclization cascade reaction of N-methacryloylbenzamides for accessing acylated isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives was described. In this report, α-keto acids were used for generating acyl radicals and inducing radical acylations. This protocol features mild reaction conditions, operational practicality and a broad substrate scope

  描述了N-甲基丙烯腈苯甲酰胺的可见光促进的脱羧酰基自由基酰化/环化级联反应，用于获得酰化的异喹啉-1,3（2H，4H）-二酮衍生物。在该报告中，α-酮酸被用于产生酰基自由基和诱导自由基酰化。该方案具有温和的反应条件，操作实用性和广泛的底物范围。
• Copper-catalyzed cycloaddition between hydrogen phosphonates and activated alkenes: synthesis of phosphonoisoquinolinediones
  作者：Ju Wu、Yuzhen Gao、Xin Zhao、Liangliang Zhang、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c5ra22570a

  日期：——

  A new, general method for the synthesis of phosphonoisoquinolinediones has been achieved via copper-catalyzed phosphonation–cyclization of various methacryloylbenzamides with P(O)H compounds. This transformation allows the direct formation of a P–C bond and the construction of an isoquinolinedione ring in one reaction.

  通过铜催化的膦酸化反应，用P（O）H化合物环化了各种甲基丙烯腈苯甲酰胺，已经获得了一种新的合成膦酰基异喹啉二酮的通用方法。这种转变可以在一个反应​​中直接形成一个P–C键和一个异喹啉二酮环。
• Iminyl-Radical-Mediated Cyanoalkylarylation of Activated Alkenes Enabled by Silver-Catalyzed Decarboxylation of α-Imino Oxy Acids
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Zhi Wang、Xiaoyu Yan、Xiaoxue He、Xinhuan Yan

  DOI：10.1055/s-0039-1691595

  日期：2020.5

  An iminyl-radical-mediated cyanoalkylarylation of α,β-unsaturated imides with cyclic α-imino oxy acids leading to isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives has been developed. The procedure involves the generation of iminyl radicals through silver-catalyzed oxidative decarboxylation, followed by a C–C bond cleavage, cyanoalkylation, and C–H-functionalization cascade.

  一种通过亚胺基自由基介导的环状α-亚氨基氧基酸与α，β-不饱和酰胺发生氰基烷基芳基化反应，从而得到异喹啉-1,3(2H,4H)-二酮衍生物的方法已经开发出来。该过程涉及通过银催化的氧化脱羧生成亚胺基自由基，随后进行C-C键断裂，氰基烷基化和C-H官能团化级联反应。