N-(4-methylbenzyl)cyclohexanecarboxamide | 130340-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylbenzyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(p-methylbenzyl)cyclohexanecarboxamide；N-[(4-methylphenyl)methyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 130340-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD03381393
• 分子量: 231.338
• InChiKey: TYCNNKYNUUXBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylbenzyl)cyclohexanecarboxamide 、 N1-(o-chlorobenzoyl)-N1,N2-di-(p-nitrophenyl)formamidine 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzamide 、
  参考文献：
  名称：

  Amidines. VII. Hydrolysis and alcoholysis of carboxamides under mild conditions.

  摘要：

  在温和条件下，实现了由伯脂肪胺衍生的羧酰胺的水解和醇解。羧酰胺与N1-酰基-N1,N2-二（对硝基苯基）甲酰亚胺（1）之间的酰胺交换反应产生了N1-酰基-N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（2），这些化合物容易发生水解或醇解，生成N1-烷基-N2-（对硝基苯基）甲酰亚胺（4）和羧酸或其酯。化合物4在乙酸或盐酸存在下室温水解，产生脂肪胺和N-甲酰基-对硝基苯胺。对于氨基醇的N-酰基衍生物的醇解，通过酰基保护羟基取代基是必要的，因为1与氨基醇的N-酰基衍生物的反应非常复杂。通过这种方法，N-乙基-N,N'-乙烯基双（对氯苯甲酰胺）（8a）的醇解生成了N-（2-氨基乙基）-N-乙基-对氯苯甲酰胺（8b）。这样，实现了含有伯和仲氨基的二胺二酰基衍生物的选择性醇解。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1824
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-(4-methylbenzyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用二溴异氰尿酸方便地进行无金属的醛直接氧化酰胺化

  摘要：

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.026

文献信息

• Mechanochemical Transformation of CF ₃ Group: Synthesis of Amides and Schiff Bases
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Muhammad Yar、Khurshid Ayub、Mohanad Shkoor、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/adsc.202100538

  日期：2021.12.21

  transformations of CF3 group with nitro compounds into amides or Schiff bases employing Ytterbia as a catalyst. This process proceeds via C−F bond activation, accompanied with utilisation of Si-based reductants/oxygen scavengers – reductants of the nitro group. The scope and limitations of the disclosed methodologies are thoroughly studied. To the best of our knowledge, this work is the first example of

  我们使用 Ytterbia 作为催化剂，将 CF 3基团与硝基化合物的两种温和、无溶剂机械化学偶联转化为酰胺或席夫碱。该过程通过 C-F 键活化进行，同时使用基于硅的还原剂/氧清除剂——硝基的还原剂。对所公开的方法的范围和限制进行了彻底的研究。据我们所知，这项工作是机械能促进惰性 CF 3基团转化为其他功能的第一个例子。
• An Efficient Procedure for the Preparation of Carboxamides and Peptides using<i>in situ</i>Generated<i>N</i>-Succinimidyl Active Esters
  作者：Ki-Jong Han、Misoo Kim

  DOI：10.1080/00304948.2014.922380

  日期：2014.7.4

  last two decades.8–15 Previously, we reported the synthesis of N-hydroxysuccinimide esters of carboxylic acids using triphosgene.16 In continuation of our work to develop new methods using triphosgene as an acid activator,17,18 we report herein an efficient one-pot procedure for the synthesis of carboxamides and peptides using N-succinimidyl active esters generated in situ directly from the reaction of

  羧酰胺部分是生物活性化合物（如肽）中最重要的官能团之一。1,2 大多数羧酰胺和肽的制备方法都基于活化的羧酸与胺的反应。3,4 N-琥珀酰亚胺活性酯是肽合成中有价值的中间体，因为它们与多种胺反应可产生相应的酰胺。 5-7 三光气以白色固体形式在市场上出售，其效用在过去二十年中得到了广泛研究。 8 –15 之前，我们报道了使用三光气合成 N-羟基琥珀酰亚胺羧酸酯。 16 在继续我们开发使用三光气作为酸活化剂的新方法的工作中，17，在图 18 中，我们报告了一种使用 N-琥珀酰亚胺活性酯合成羧酰胺和肽的有效一锅法，该酯直接由羧酸与 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHS) 在三光气存在下的反应原位生成（方案 1）。 8
• 2-Acylpyridazin-3-ones: Novel Mild and Chemoselective Acylating Agents for Amines
  作者：Young-Jin Kang、Hyun-A Chung、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1055/s-2002-25760

  日期：——

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones served as excellent novel N-acylating reagents for amines under neutral conditions in organic solvent. They are convenient, chemoselective and easy to handle stable N-acylating reagentsof amines.

  2-Acyl-4,5-dichloropyridazin-3-ones 在有机溶剂中的中性条件下可作为胺类的新型 N-酰化试剂。它们是方便、化学选择性和易于处理的稳定的胺 N-酰化试剂。
• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aliphatic Amides from Alkanes and Primary Amines via C_(sp3)–H Bond Activation
  作者：Yahui Li、Fengxiang Zhu、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b01413

  日期：2016.8.5

  Amides are important intermediates and building blocks in organic synthesis. Among the known preparation procedures, aminocarbonylation is an interesting and powerful tool. However, most of the studies were focused on noble metal-catalyzed synthesis of aromatic amides. Herein, we describe an attractive copper-catalyzed synthesis of aliphatic amides from alkanes and amines. A variety of amides were

  酰胺是有机合成中的重要中间体和基石。在已知的制备方法中，氨基羰基化是一种有趣且功能强大的工具。然而，大多数研究集中在贵金属催化的芳族酰胺的合成上。在本文中，我们描述了从烷烃和胺中有吸引力的铜催化的脂肪族酰胺的合成。通过用不同的胺对烷烃的C （sp3） -H键进行羰基化，可以制备出高收率的各种酰胺。可以观察到良好的官能团耐受性。
• ONO, MACHIKO;ARAYA, ICHIRO;TODORIKI, REIKO;TAMURA, SHINZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1824-1831
  作者：ONO, MACHIKO、ARAYA, ICHIRO、TODORIKI, REIKO、TAMURA, SHINZO

  DOI：——

  日期：——