(4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione | 139629-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
• CAS: 139629-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: VDXSOURCFKGDAV-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 (4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione 在 Candida antarctica lipase type B (CAL-B) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到1-(tri(R)-3-hydroxybutyryI-butane-1,3-diol) ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGOMERIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES OLIGOMERE

  摘要：

  公开号：

  WO2006020137A3
• 作为产物：
  描述：

  β-丁内酯 生成 (4R,8R,12R)-4,8,12-trimethyl-1,5,9-trioxacyclododecane-2,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Mueller, Hans-Martin; Buerger, H. Michael, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 4, p. 443 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and Structure of Oligolides from (<i>R</i>)-3-Hydroxypentanoic Acid and comparison with the hydroxybutanoic-acid derivatives: A small change with large consequences
  作者：Dieter Seebach、Torsten Hoffmann、Florian N. M. Kühnle、Urs D. Lengweiler

  DOI：10.1002/hlca.19940770727

  日期：1994.11.2

  P9(3-HB) and P(3-HV) derived from stretch-fibre X-ray scattering. Crystals of a water-containing NaSCN complex of the triethyl triolide 3 were obtained in good quality for X-ray analysis. The structure (Figs. 12, 13, and Table 6) contains an interesting array of CO and H2O O-atoms around the Na+ ions along a channel-type tube (a-axis of the crystal) which may be relevant to the role of P(3-HB) and P(3-HV)

  （R）-3-羟基戊酸（3-HV）的环状低聚物是通过三种不同的方法由单体制备的，给出不同比例的低聚物。通过色谱法以纯净的形式分离出包含三到十二个3-HV单元（12到48元环）的大环。可以通过蒸馏分离并大规模分离三碘化物3。（R）-3-羟基丁酸（3-HB）和（R）-3-羟基戊酸（3-HV）的共聚物Biopol被降解为Me和Et取代的三醇化物（' mixolides '）的混合物具有较高的结晶倾向。四环内酯4，戊内酯5，己内酯的X射线晶体结构如图6所示，已确定了七氢内酯7和两种“混合酚”（包括溶剂）（图3-7、10和11），并与先前报道的相应3-HB衍生物进行了比较。根据结构数据，可以模拟3-HV的3 1和2 1螺旋，并将后者与由拉伸纤维X-得到的P9（3-HB）和P（3-HV）的螺旋结构进行比较。射线散射。获得了用于X射线分析的高质量的三乙基三碘化物3的含水NaSCN络合物的晶体。结构（图12
• Cyclische Oligomere von (<i>R</i>)-3-Hydroxybuttersäure: Herstellung und strukturelle Aspekte
  作者：Diemar A. Plattner、Andreas Brunner、Max Dobler、Hans-Martin Müller、Walter Petter、Peter Zbinden、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760518

  日期：1993.8.11

  Cyclic Oligomers of (R)-3-Hydroxybutanoic Acid: Preparation and Structural Aspects

  （R）-3-羟基丁酸的环状低聚物：制备和结构方面。
• Preparation, Structure, and Reactivity of Thioxo and Imino Derivatives of the Triolide (and Pentolide) from (<i>R</i>)-3-Hydroxybutanoic Acid
  作者：Andreas Brunner、Florian N. M. Kühnle、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19960790202

  日期：1996.3.20

  Reaction of the triolide 1 from (R)-3-hydroxybutanoic acid with Lawesson's reagent 5 leads to the mono-, di-, and trithio derivatives 6–8 which can be isolated in pure form (20–40% yields), and which have crystal structures very similar to the parent triolide 1 (Fig. 1). Similarly, pentolide 3 is converted to mixtures of various thio derivatives, three of which are separated (10–12) by HPLC and fully

  （R）-3-羟基丁酸中的三醇化物1与Lawesson试剂5的反应可生成单，二和三硫代衍生物6-8，可以将其分离为纯净形式（20-40％的收率），并且其晶体结构与母体三醇化物1（图1）非常相似。同样，戊内酯3转化为各种硫代衍生物的混合物，其中三种通过HPLC分离（10-12）并得到充分表征。二硫代戊内酯（10、12）之一的X射线结构和彼此之间的X射线结构显着不同（图3））。硫代三醇化物6-8（NaBH 4，R 3 SnH，Cl 3 SiH，Raney -Ni）的还原得到的12元环含多达三个醚基（手性冠醚，15、17-19），收率低。硫代三醇化物与氨，某些伯胺和羟胺自发反应，收率高达96％，生成具有完整的12元环骨架的亚胺和肟衍生物（20、22-24、30，见图1和2的晶体结构）。 4–7）。三羟化物1的所有衍生物的刚性结构将CO，CS和CNR O-，S-和N原子并列放置（该特征使人联想到铁结
• [EN] OLIGOMERIC KETONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CETONIQUES OLIGOMERES
  申请人：KETOCYTONYX INC

  公开号：WO2006020179A3

  公开（公告）日：2007-01-11
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS (II)
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP1123094B1

  公开（公告）日：2007-04-11