2,3-dihydro-3-methylenepyrrolo<2,1b>quinazolin-9(1H)-one | 98262-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methylenepyrrolo<2,1b>quinazolin-9(1H)-one
• 英文别名: 3-methylene-9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo<2,1-b>quinazoline；3-methylene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；3-Methylidene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；3-methylidene-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 98262-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: BLIBZMNMODMUGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-142 °C
• 沸点：
  355.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methylenepyrrolo<2,1b>quinazolin-9(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到3-methyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Kasai, Kouichi; Katagiri, Nobuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3672 - 3681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,3-dihydro-3-methylenepyrrolo<2,1b>quinazolin-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Kasai, Kouichi; Katagiri, Nobuya, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3672 - 3681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Migration of Substituents of Aryl Groups on Quinazolinones Derived from <i>N</i>-Acyl Cyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/ja910653k

  日期：2010.3.31

  A newly designed radical cascade involving N-acyl cyanamides is reported. It builds on aromatic homolytic substitutions as intermediate events and leads to complex heteroaromatic structures via an unprecedented radical migration of a substituent on aryl groups of quinazolinones (hydrogen or alkyl). Mechanistic considerations are detailed, which allowed us to devise fine control over the domino processes

  报道了一种新设计的涉及 N-酰基氰胺的自由基级联反应。它建立在芳香族均裂取代作为中间事件的基础上，并通过喹唑啉酮（氢或烷基）的芳基上的取代基前所未有的自由基迁移导致复杂的杂芳香族结构。详细的机制考虑因素使我们能够对多米诺骨牌过程进行精细控制。后者可以在几个阶段按预期停止，这取决于反应条件。最后，通过报道的迁移实现了在喹唑啉酮上的三氟甲基取代基的外科手术引入。
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Oxidative/Reductive Cyclization Reaction of <i>N</i>-Cyanamide Alkenes for the Synthesis of Sulfonated Quinazolinones
  作者：Ping Qian、Yu Deng、Haibo Mei、Jianlin Han、Jie Zhou、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02163

  日期：2017.9.15

  photocatalytic oxidative/reductive cyclization reaction of N-cyanamide alkenes with arylsulfinic acids or arylsulfonyl chlorides, which proceeds through C–S, C–C, and C–N bond formations, is reported. This photocatalytic reaction was carried out under mild conditions, which provides a new strategy for the synthesis of sulfonated quinazolinones. Furthermore, a one-pot procedure to achieve terminal alkenes

  据报道，N-氰酰胺烯烃与芳基亚磺酸或芳基磺酰氯的光催化氧化/还原环化反应可通过C–S，C–C和C–N键形成。该光催化反应在温和的条件下进行，为合成磺化喹唑啉酮提供了新的策略。此外，已经探索了通过在碱性条件下消除所获得的磺化喹唑啉酮来实现末端烯烃的一锅法。
• Dunn, A. D.; Kinnear, K. I.; Norrie, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 175 - 180
  作者：Dunn, A. D.、Kinnear, K. I.、Norrie, R.、Ringan, N.、Martin, D.

  DOI：——

  日期：——
• Dunn, A. D.; Kinnear, K. I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 311 - 312
  作者：Dunn, A. D.、Kinnear, K. I.

  DOI：——

  日期：——
• KANEKO CHIKARA; KASAI KOUICHI; KATAGIRI NOBUYA; CHIBA TAKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 9, 3672-3681
  作者：KANEKO CHIKARA、 KASAI KOUICHI、 KATAGIRI NOBUYA、 CHIBA TAKUO

  DOI：——

  日期：——