1-cyclohexyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 66536-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-cyclohexylbenzotriazole
• CAS: 66536-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: CQIAJKGKHAGBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 生成 咔唑 、 二苯胺
  参考文献：
  名称：

  916. Graebe-Ullmann咔唑合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004559
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-nitroaniline 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-cyclohexyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  916. Graebe-Ullmann咔唑合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004559

文献信息

• Palladium Catalyzed Hydrodefluorination of Fluoro-(hetero)arenes
  作者：Joseph J. Gair、Ronald L. Grey、Simon Giroux、Michael A. Brodney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00889

  日期：2019.4.5

  of fluorine incorporation around metabolic hotspots, the corresponding deuterodefluorination reaction may prove useful for converting fluorinated libraries to deuterated analogues to suppress the oxidative metabolism by kinetic isotope effects.

  开发了钯催化的加氢脱氟以微调氟-（杂）芳族化合物的性能。可以在空气中建立鲁棒的反应，仅需要市售的组件，并且可以耐受与药物开发相关的各种杂环和功能。鉴于在代谢热点附近普遍存在氟掺入，相应的氘代氟化反应可证明可用于将氟化文库转化为氘代类似物，从而通过动力学同位素效应抑制氧化代谢。
• Copper(II)-Photocatalyzed N–H Alkylation with Alkanes
  作者：Yi-Wen Zheng、Rok Narobe、Karsten Donabauer、Shahboz Yakubov、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.0c01924

  日期：2020.8.7

  of N–H bonds with alkanes using a photoinduced copper(II) peroxide catalytic system. Upon light irradiation, the peroxide serves as a hydrogen atom transfer reagent to activate stable C(sp3)–H bonds for the reaction with a broad range of nitrogen nucleophiles. The method enables the chemoselective alkylation of amides and is utilized for the late-stage functionalization of N–H bond containing pharmaceuticals

  我们报告了一种使用光诱导的过氧化铜（II）催化体系与烷烃进行N–H键烷基化的实用方法。在光照射下，过氧化物充当氢原子转移试剂，以激活稳定的C（sp 3）–H键，从而与各种氮亲核试剂反应。该方法可实现酰胺的化学选择性烷基化，并用于具有良好收率或优异收率的含N-H键的药物的后期功能化。通过自由基捕获实验和光谱方法初步研究了反应机理。
• Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
  作者：Yufan Liang、Xiaheng Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-018-0234-8

  日期：2018.7

  to construct sp2 carbon–nitrogen (C–N) bonds using palladium, copper or nickel catalysis1,2. However, the incorporation of alkyl substrates to form sp3 C–N bonds remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Here we demonstrate that the synergistic combination of copper catalysis and photoredox catalysis can provide a general platform from which to address this challenge

  在过去的三十年中，利用钯、铜或镍催化构建 sp2 碳氮 (C-N) 键的方法的开发取得了相当大的进展1,2。然而，结合烷基底物形成sp3 C-N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。在这里，我们证明铜催化和光氧化还原催化的协同组合可以提供一个通用平台来应对这一挑战。该交叉偶联系统使用天然丰富的烷基羧酸和市售的氮亲核试剂作为偶联伙伴。它适用于各种伯、仲和叔烷基羧酸（通过碘鎓活化），以及大量氮亲核试剂：氮杂环、酰胺、磺酰胺和苯胺可以进行 C-N 偶联，提供 N-在室温下和短时间内（五分钟到一小时），烷基产品的效率从良好到优异。我们证明，这种 C-N 偶联方案使用含有多个胺基的底物进行高区域选择性，并且还可以应用于复杂的药物分子，从而能够快速构建分子复杂性和生物活性药物的后期功能化。铜催化和光氧化还原催化的结合在快速、室温偶联方案中形成 sp3 C-N 键，具有高效率和区域选择性以及广泛的底物范围。
• Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative C(sp³ )−H Bond Amination of (Cyclo)Alkanes using NH-Heterocycles as Amine Sources
  作者：Chang-Sheng Wang、Xiao-Feng Wu、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1002/cssc.201700783

  日期：2017.8.10

  A copper-catalyzed oxidative C(sp3)−H/N−H coupling of NH-heterocycles with affordable (cyclo)alkanes has been developed. This procedure involves C(sp3)−N bond formation through a radical pathway generated by homolytic cleavage of di-tert-butyl peroxide and trapping of the radical(s) by copper catalysts. The reaction tolerates a series of functional groups, such as bromo, fluoro, ester, ketone, nitrile

  已经开发出铜-NH-杂环与可负担的（环）烷烃的氧化C（sp 3）-H / N-H偶联。该程序涉及通过自由基途径形成C（sp 3）-N键，该自由基途径是由二叔丁基过氧化物的均相裂解和铜催化剂捕获自由基而产生的。该反应可耐受一系列官能团，例如溴，氟，酯，酮，腈，甲基和甲氧基。游离的含NH的吲哚，吡咯，吡唑，吲唑和苯并三唑已成功进行N烷基化。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Benzotriazoles via Reductive Amination on Solid Supports
  作者：Stefan Bräse、Viktor Zimmermann、Rainhard Müller

  DOI：10.1055/s-2008-1032014

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of N-benzyl-1H-benzotriazoles utilizing a two-step reductive amination reaction on solid supports has been achieved. The method is suitable for combinatorial synthesis.

  利用固体支持物上的两步还原胺化反应，实现了 N-苄基-1H-苯并三唑的高效合成。该方法适用于组合合成。