piperonyl phenyl sulfone | 82895-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: piperonyl phenyl sulfone
• 英文别名: 1,2-methylenedioxy-4-(phenylsulfonylmethyl)benzene；5-(Benzenesulfonylmethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 82895-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: PSSHOCNXZPIIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperonyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 胡椒碱
  参考文献：
  名称：

  通过双消除反应高度立体选择性地合成（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯

  摘要：

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84052-6
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 piperonyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过双消除反应高度立体选择性地合成（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯

  摘要：

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84052-6

文献信息

• A new synthesis of 1,3-dienes from allyl sulfides and allyl sulfones using tri-n-butylstannylmethyl iodide
  作者：Masahito Ochiai、Shin-ichi Tada、Kenzo Sumi、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87301-3

  日期：1982.1

  Allyl 2-pyridyl sulfide or allyl phenyl sulfone on treatment with n-butyllithium in tetrahyrofuran followed by tri-n-butylstannylmethyl iodide () afforded directly the 1,3-diene in good yield.

  在四氢呋喃中先用正丁基锂，然后用三正丁基锡烷基甲基碘（）处理，再用2-吡啶基烯丙基或烯丙基苯基砜制得直接的1,3-二烯，收率很高。
• One-pot synthesis of sulfones via Ni(II)-catalyzed sulfonylation of boronic acids, Na2S2O5 and benzylic ammonium salts
  作者：Haibo Zhu、Yishuai Liu、Yingying Zhang、Liu Yang、Jia Meng、Qian Li、Bozhen Gong、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111500

  日期：2021.4

  from readily available boronic acids, sodium metabisulfite and benzylic ammonium salts as electrophiles is described. This general and efficient synthetic process is of broad scope, occurs in two steps, and delivers structural diverse sulfones, and the intermediate sulfinate is isolated. The transformation exhibits application of benzylic ammonium salts as novel electrophiles for direct insertion of

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。
• Stereoselective Conjugate Addition of Benzyl Phenylsulfonyl Carbanions to Enoates Derived from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：André R. G. Ferreira、Guilherme V. M. de A. Vilela、Mauro B. Amorim、Kátia P. Perry、Antônio J. R. da Silva、Ayres G. Dias、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/jo035427d

  日期：2004.6.1

  The conjugate addition of benzylic phenylsulfonyl carbanions (2a‘−d‘) to enoates derived from d-(+)-mannitol (E- or Z-1a−c) was studied using THF and THF/HMPA as solvent. Under kinetic conditions (−78 °C), enoate E-1a,b led to a mixture of syn-(R,S) and anti-(S,S) adducts (55/45), and syn-(R,S) adducts were the main product obtained (∼90/10) from enoate Z-1a. Under thermodynamic conditions (−78 °C

  共轭加成苄苯基磺酰基负碳离子（的2A ' - d '）从衍生enoates d - （+） -甘露糖醇（ë -或ž - 1A - C ^）用THF和THF / HMPA作为溶剂的研究。下动力学条件（-78℃），烯酸甲酯ë - 1A，B导致的混合物顺式- （- [R ，小号）和反- （小号，小号）加合物（55/45），以及顺式- （- [R ，小号）加合物是从烯醇酸酯获得的主要产物（〜90/10）Z - 1a。在热力学条件下（-78°C到室温），尽管受体中双键的几何形状也优先形成（-90/10 ）syn-（R，S）加合物。烯酸酯1C（Ë / Ž = 57/43），在α位置带有一个额外的苄基，也与负碳离子反应，2 ' ，A，B，热力学条件下，从而导致顺-adducts在良好的德（在三个控制新生成的立体成因中心）。将加合物定量转化为相应的β-γ-二取代的γ-丁内酯和α，β，γ-三取代的γ-丁内酯。这些内酯的1
• Ochiai, Masahito; Ukita, Tatsuzo; Fujita, Eiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1829 - 1839
  作者：Ochiai, Masahito、Ukita, Tatsuzo、Fujita, Eiichi、Tada, Shin-ichi

  DOI：——

  日期：——
• OHIAI, MASAHITO;TADA, SHIN-ICHI;SUMI, KENZO;FUJITA, EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 21, 2205-2208
  作者：OHIAI, MASAHITO、TADA, SHIN-ICHI、SUMI, KENZO、FUJITA, EIICHI

  DOI：——

  日期：——