2-cyclohexyl-6-phenylpyridine | 1332460-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-6-phenylpyridine
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-6-phenylpyridine
• CAS: 1332460-91-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: QDNPISPDBBKJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 2-cyclohexyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰促进氮杂芳烃与简单烷烃和醇的自由基邻位烷基化

  摘要：

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403479

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Para-Selective Oxidative Cross-Coupling of Arenes and Cycloalkanes
  作者：Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol202081c

  日期：2011.10.7

  A novel, direct para-selective oxidative cross-coupling of benzene derivatives with cycloalkanes catalyzed by ruthenium was developed. A wide range of arenes bearing electron-withdrawing substituents was functionalized directly with simple cycloalkanes with high para-selectivity; arenes with electron-donating groups were mainly para-functionalized. Benzoic acid can be used directly.

  开发了一种新型的，钌催化的苯衍生物与环烷烃直接对位选择性氧化交联的方法。带有吸电子取代基的多种芳烃直接用具有高对位选择性的简单环烷烃直接官能化；具有给电子基团的芳烃主要是超官能化的。苯甲酸可直接使用。
• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• Regio- and Stereoselective Alkylation of Pyridine-<i>N</i>-oxides: Synthesis of Substituted Piperidines and Pyridines
  作者：Deepak Kumar Barange、Magnus T. Johnson、Andrew G. Cairns、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02667

  日期：2016.12.16

  Regio- and stereoselective addition of alkyl Grignard reagents to pyridine-N-oxides gave C2-alkylated N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines and trans-2,3-disubstituted N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines in good to excellent yields. These intermediates were aromatized or alternatively reduced in one-pot methodologies for efficient syntheses of alkylpyridines or piperidines, respectively. These reactions

  将烷基格氏试剂的区域和立体选择性加成到吡啶-N-氧化物上，得到C2-烷基化的N-羟基-1,2,5,6-四氢吡啶和反式-2,3-二取代的N-羟基-1,2,5， 6-四氢吡啶类化合物的产率高至优异。将这些中间体分别芳香化或一锅法还原，以分别有效地合成烷基吡啶或哌啶。这些反应具有广泛的底物范围和短的反应时间。
• Metal‐Free Photoinduced Deformylative Minisci‐Type Reaction
  作者：Xinxin Wang、Xin Shao、Zhu Cao、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101447

  日期：2022.3.15

  A metal-free deformylative Minisci-type reaction is disclosed by using aliphatic aldehydes as alkyl radical precursors. The reaction proceeds via a sequence of hydrogen atom abstraction (HAA) from aldehyde and decarbonylation under mild photochemical conditions. The transformation offers many advantages including good regioselectivity, broad substrate scope, and easy operation. The reaction is also

  通过使用脂肪醛作为烷基自由基前体，公开了一种无金属去甲酰化 Minisci 型反应。该反应通过一系列从醛中提取氢原子 (HAA) 并在温和的光化学条件下脱羰进行。该转化具有许多优点，包括良好的区域选择性、广泛的底物范围和易于操作。该反应还适用于复杂杂芳烃的后期官能化，并且可以很容易地以克级进行。