4-((1E,3E)-5-oxo-5-(piperidin-1-yl)penta-1,3-dienyl)phenyl diacetate | 1374123-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-((1E,3E)-5-oxo-5-(piperidin-1-yl)penta-1,3-dienyl)phenyl diacetate
• 英文别名: CP-281-F1；[2-acetyloxy-4-[(1E,3E)-5-oxo-5-piperidin-1-ylpenta-1,3-dienyl]phenyl] acetate
• CAS: 1374123-99-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: FRTBVNGOQKIFQJ-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒碱 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-((1E,3E)-5-oxo-5-(piperidin-1-yl)penta-1,3-dienyl)phenyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  黑胡椒合成香豆碱衍生物的群体感应和NF-κB抑制作用

  摘要：

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。

  DOI：

  10.3390/molecules26082293

文献信息

• [EN] ANTI-QUORUM SENSING, ANTI-BIOFILM, AND INFLAMMATION ATTENUATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION ANTI-QUORUM, ANTI-BIOFILM, ET COMPOSÉS ATTÉNUANT L'INFLAMMATION, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2022153306A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention is directed to compounds having anti quorum sensing activity, anti-inflammatory activity or both, compositions comprising same, and methods of using same, such for treating a subject afflicted with a disease.

  本发明涉及具有抗群体感应活性、抗炎活性或两者的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗患有疾病的受试者。
• Synthesis and inhibitory effect of piperine derivates on monoamine oxidase
  作者：Li-Hua Mu、Bo Wang、Hao-Yang Ren、Ping Liu、Dai-Hong Guo、Fu-Meng Wang、Lin Bai、Yan-Shen Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.090

  日期：2012.5

  A series of piperine derivates (1-19) have been designed, synthesized and evaluated in vitro for their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activity and selectivity. It is worth noting that most of the small amine moieties substituted on the piperidine ring proved to be potent and selective inhibitors of MAO-B rather than of MAO-A. 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E-pentadienoic acid n-propyl amide (3) showed the greatest MAO-B inhibitory activity (IC50(MAO-B) = 0.045 mu M) and good selectivity (IC50(MAO-A) = 3.66 mu M). The conjugated double bond and carbonyl group of piperine are proved to be an essential feature for piperine and related alkylamides to exhibit MAO-inhibitory activity. Binding mode of the titled compounds was predicted using FlexX algorithm. The design and optimization of novel small molecule monoamine oxidase inhibitors will be guided by the results of this report. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quorum Sensing and NF-κB Inhibition of Synthetic Coumaperine Derivatives from Piper nigrum
  作者：Yael Kadosh、Subramani Muthuraman、Karin Yaniv、Yifat Baruch、Jacob Gopas、Ariel Kushmaro、Rajendran Saravana Kumar

  DOI：10.3390/molecules26082293

  日期：——

  cellular factors, including the transcription Nuclear Factor kappa B (NF-κB); this factor is found to be upregulated in many inflammatory diseases, including those induced by bacterial infection. In this study, we tested 32 synthetic derivatives of coumaperine (CP), a known natural compound found in pepper (Piper nigrum), for Quorum Sensing Inhibition (QSI) and NF-κB inhibitory activities. Of the compounds

  称为群体感应（QS）的细菌通讯是减少毒力和治疗细菌感染的有希望的目标。感染会引起炎症，这一过程受许多细胞因子调节，包括转录核因子κB（NF-κB）；发现该因子在许多炎性疾病中被上调，包括细菌感染引起的那些。在这项研究中，我们测试了32种香豆素（CP）的合成衍生物，香豆素是一种在胡椒中发现的已知天然化合物（Piper nigrum），用于群体感应抑制（QSI）和NF-κB抑制活性。在测试的化合物中，发现有七个具有高QSI活性，三个抑制了细菌的生长，五个抑制了NF-κB。此外，某些CP化合物在一项以上的测试中具有活性。例如，化合物CP-286，CP-215和CP-158无细胞毒性，抑制NF-κB活化和QS，但不显示抗菌活性。CP-154抑制QS，降低NF-κB活化并抑制细菌生长。我们的结果表明，这些合成分子可能为进一步开发针对细菌感染的新型治疗剂提供基础。