5-chloro-1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one | 1446402-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-1,3-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indol-2-one；5-chloro-1,3-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]indol-2-one
• CAS: 1446402-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 363.865
• InChiKey: WFXRFSMIAGZPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-chloro-1,3-dimethyl-3-(tosylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：通过级联CS / CC形成过程，由N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸直接合成磺化氧化吲哚

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸通过级联的C-S / C-C键形成工艺开发了一种新型的光催化合成磺化羟吲哚的方法。这种方法提供了温和，有效且经济实惠的方式来接触水中的各种磺化羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201500498

文献信息

• Hydrogen and Sulfonyl Radical Generation for the Hydrogenation and Arylsulfonylation of Alkenes Driven by Photochemical Activity of Hydrogen Bond Donor‐Acceptor Complexes
  作者：Yang Li、Fang Ma、Pinhua Li、Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801521

  日期：2019.4

  developed. The reaction afforded a range of hydrogenated products and sulfonated oxindoles in high yields under external photocatalyst‐free, oxidant‐ and reductant‐free conditions. Mechanistic investigations suggested this transformation is driven by the photochemical activity of hydrogen bond donor‐acceptor complex, generated from the substrates of arylsulfinic acids and C6‐(vinyl sulfone)phenanthridines

  已经开发出用于烯烃的氢化和芳基磺酰化的有效的光诱导策略。在无外部光催化剂，无氧化剂和无还原剂的条件下，该反应可提供高产率的一系列氢化产物和磺化羟吲哚。机理研究表明，这种转变是由氢键供体-受体配合物的光化学活性驱动的，该配合物是通过氢键相互作用从芳基亚磺酸和C6-（乙烯基砜）菲啶或N-芳基丙烯酰胺的底物产生的。
• 一种利用微通道反应装置连续制备吲哚酮类化合物的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN112062706A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明提供了一种利用微通道反应装置连续制备吲哚酮类化合物的方法，将N‑甲基‑N‑苯基甲基丙烯酰胺类化合物、苯磺酰肼和电解质溶于溶剂中，得到均相溶液；将均相溶液泵入到微通道反应装置中，进行连续电解反应，得到吲哚酮类化合物。本发明首次报道了通过电化学氧化制备吲哚酮化合物；采用微通道反应装置，反应时间短，产物收率高，显著的提高了反应效率；无需添加昂贵的有机催化剂或金属催化剂，操作简便，绿色高效，成本低；通过注射泵及微通道反应装置连续反应，制备工艺易操作控制，反应条件温和，安全性高，具有更好的工业放大潜力。
• Iron-Catalyzed Arylsulfonylation of Activated Alkenes
  作者：Hua Fu、Liangliang Shi、Hui Wang、Haijun Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1379940

  日期：——
• Synthesis of Sulfonated Oxindoles by Potassium Iodide Catalyzed Arylsulfonylation of Activated Alkenes with Sulfonylhydrazides in Water
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Peizhu Hu、Xuqiong Xiao、Can Zhou

  DOI：10.1021/jo401069d

  日期：2013.7.19

  A catalytic system consisting of KI, 18-crown-6, and TBHP for arylsulfonylation of activated alkenes with sulfonylhydrazides as sulfonyl precursor is described. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of sulfonated oxindoles in water.
• Visible-Light Photoredox Catalysis: Direct Synthesis of Sulfonated Oxindoles from<i>N</i>-Arylacrylamides and Arylsulfinic Acids by Means of a Cascade C−S/C−C Formation Process
  作者：Dong Xia、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/asia.201500498

  日期：2015.9

  A novel photocatalytic synthesis of sulfonated oxindoles from N‐arylacrylamides and arylsulfinic acids was developed by means of a cascade C−S/C−C bond‐formation process. This method provides mild, efficient, and atom‐economical access to various sulfonated oxindoles in water.

  N-芳基丙烯酰胺和芳基亚磺酸通过级联的C-S / C-C键形成工艺开发了一种新型的光催化合成磺化羟吲哚的方法。这种方法提供了温和，有效且经济实惠的方式来接触水中的各种磺化羟吲哚。