5-(butylethylamino)thiophene-2-carbaldehyde | 214965-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(butylethylamino)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[Butyl(ethyl)amino]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 214965-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: FGFBZAASHLBVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氰基亚甲基)靛酮 、 5-(butylethylamino)thiophene-2-carbaldehyde 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-{2-[5-(butylethylamino)thiophen-2-ylmethylene]-3-oxoindan-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过双极供体-受体染料的反平行超分子排列进行高效的溶液处理的大体积异质结太阳能电池

  摘要：

  一系列偶极供体-受体（D–A）报告了带有氨基噻吩供体和不同杂环受体单元的生色团。通过调节受体强度，可以在整个可见光谱范围内获得吸收带，并且可以调整前沿分子轨道的水平。研究了在溶液处理的整体异质结太阳能电池中与富勒烯受体共混的生色团的性能，并与染料的分子特性有关。特别是，通过单晶X射线分析研究了这些染料的大基态偶极矩的影响，揭示了反平行二聚体，导致偶极矩的消失。超分子组织的这一特殊特征解释了花青染料在有机太阳能电池中的出色性能。与HB366的混合物：PC 71 BM，具有最有效的太阳能电池V OC 1.0 V，一个的Ĵ SC的10.2毫安厘米-2，和4.5％的功率转换效率在标准AM1.5实现，100毫瓦厘米-2情况。在减少的照明条件下，甚至可以获得高达5.1％的更高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201105133
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 N-乙基正丁胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 5-(butylethylamino)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ATOP 染料。用于光折变材料中高折射率调制的多功能部花青发色团的优化

  摘要：

  本文报道了氨基-噻吩基-二氧氰基-吡啶 (ATOP) 发色团的合成、表征和结构优化，以制备具有前所未有的光折变性能的多功能无定形材料。ATOP 发色团的结构（动态 NMR、XRD）和电子（UV/vis、电光吸收、克尔效应测量）表征揭示了花青型 pi 共轭系统，具有强而窄的吸收带（epsilon(max) = 140 000 L mol(-)(1) cm(-)(1))，高极化率各向异性（deltaalpha(0) = 55 x 10(-)(40) CV(-)(1) m(2)），和大偶极矩 (13 D)。这种分子电子特性的组合是在具有低玻璃化转变温度 (T(g)) 的光折变材料中产生强电光响应的先决条件。其他重要的材料相关特性，例如与光电导聚（N-乙烯基咔唑）（PVK）主体基质的相容性、低熔点、低 T(g) 和成膜能力，通过连接到的四种不同烷基取代基的变化进行了优化。 ATOP 核心。含有 40

  DOI：

  10.1021/ja002321g

文献信息

• Efficient Synthesis of a Multifunctional Dye Conjugate for Photorefractive Applications
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao、Christoph Hohle、Peter Strohriegl

  DOI：10.1055/s-2002-32522

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of a multifunctional dye conjugate containing an electrooptical merocyanine chromophore and a photoconducting triphenylamine electrophore is described. In the first step 4,4′-di(9-carbazolyl)-substituted 4′′-hydroxytriphenylamine 7 is reacted with 2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyrid-5-one (6) by dihydrooxazole ring opening leading to precursor 8 which could be converted to the bichromophoric conjugate 2 in a Knoevenagel condensation. UV/VIS spectroscopy and cyclic voltammetry of the bichromophoric compound 2 revealed optical and electrical properties that make such multifunctional dye conjugates highly promising for photorefractive applications.

  描述了一种合成包含电光部花青发色团和光导三苯胺电泳团的多功能染料缀合物的有效方法。在第一步中，4,4'-二(9-咔唑基)-取代的4''-羟基三苯胺7与2,3-二氢-5H-恶唑并[3,2-a]吡啶-5-酮反应(6)通过二氢恶唑开环产生前体8，其可以在Knoevenagel缩合中转化为双发色团缀合物2。双发色化合物 2 的紫外/可见光谱和循环伏安法揭示了光学和电学特性，使得这种多功能染料缀合物在光折变应用中极具前景。
• Efficient Solution-Processed Bulk Heterojunction Solar Cells by Antiparallel Supramolecular Arrangement of Dipolar Donor-Acceptor Dyes
  作者：Hannah Bürckstümmer、Elena V. Tulyakova、Manuela Deppisch、Martin R. Lenze、Nils M. Kronenberg、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201105133

  日期：2011.12.2

  heterojunction solar cells was studied and related to the molecular properties of the dyes. In particular, the effect of the large ground‐state dipole moments of these dyes was investigated by single crystal X‐ray analysis, which revealed antiparallel dimers, resulting in an annihilation of the dipole moments. This specific feature of supramolecular organization explains the excellent performance of merocyanine

  一系列偶极供体-受体（D–A）报告了带有氨基噻吩供体和不同杂环受体单元的生色团。通过调节受体强度，可以在整个可见光谱范围内获得吸收带，并且可以调整前沿分子轨道的水平。研究了在溶液处理的整体异质结太阳能电池中与富勒烯受体共混的生色团的性能，并与染料的分子特性有关。特别是，通过单晶X射线分析研究了这些染料的大基态偶极矩的影响，揭示了反平行二聚体，导致偶极矩的消失。超分子组织的这一特殊特征解释了花青染料在有机太阳能电池中的出色性能。与HB366的混合物：PC 71 BM，具有最有效的太阳能电池V OC 1.0 V，一个的Ĵ SC的10.2毫安厘米-2，和4.5％的功率转换效率在标准AM1.5实现，100毫瓦厘米-2情况。在减少的照明条件下，甚至可以获得高达5.1％的更高效率。
• ATOP Dyes. Optimization of a Multifunctional Merocyanine Chromophore for High Refractive Index Modulation in Photorefractive Materials
  作者：Frank Würthner、Sheng Yao、Joachim Schilling、Rüdiger Wortmann、Mesfin Redi-Abshiro、Erwin Mecher、Francisco Gallego-Gomez、Klaus Meerholz

  DOI：10.1021/ja002321g

  日期：2001.3.1

  and structural optimization of amino-thienyl-dioxocyano-pyridine (ATOP) chromophores toward a multifunctional amorphous material with unprecedented photorefractive performance. The structural (dynamic NMR, XRD) and electronic (UV/vis, electrooptical absorption, Kerr effect measurements) characterization of the ATOP chromophore revealed a cyanine-type pi-conjugated system with an intense and narrow

  本文报道了氨基-噻吩基-二氧氰基-吡啶 (ATOP) 发色团的合成、表征和结构优化，以制备具有前所未有的光折变性能的多功能无定形材料。ATOP 发色团的结构（动态 NMR、XRD）和电子（UV/vis、电光吸收、克尔效应测量）表征揭示了花青型 pi 共轭系统，具有强而窄的吸收带（epsilon(max) = 140 000 L mol(-)(1) cm(-)(1))，高极化率各向异性（deltaalpha(0) = 55 x 10(-)(40) CV(-)(1) m(2)），和大偶极矩 (13 D)。这种分子电子特性的组合是在具有低玻璃化转变温度 (T(g)) 的光折变材料中产生强电光响应的先决条件。其他重要的材料相关特性，例如与光电导聚（N-乙烯基咔唑）（PVK）主体基质的相容性、低熔点、低 T(g) 和成膜能力，通过连接到的四种不同烷基取代基的变化进行了优化。 ATOP 核心。含有 40