3-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 1262669-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(6-chlorohex-1-ynyl)oxazolidin-2-one；3-(6-Chlorohex-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(6-chlorohex-1-ynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262669-87-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 201.653
• InChiKey: ONHUHRMJQOVMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(6-chlorohexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts

  摘要：

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.866
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-6-chlorohex-1-yne 、 2-唑烷酮 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-(6-chlorohex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Nitrene Transfer to Activated Alkynes: Formation of α,β-Unsaturated Amidines

  摘要：

  A gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer to alkynes was developed for the first time, revealing a new mode of nitrene transfer and providing a novel access to versatile alpha-imino metal carbenes. Various mild nitrene-transfer reagents were examined, and iminopyridium ylides especially those based on 3,5-dichloropyridine proved be highly effective. With activated alkynes such as N-alkynyloxazolidinones as substrates, alpha,beta-unsaturated amidines were formed in mostly good yields.

  DOI：

  10.1021/ol2002607

文献信息

• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• Heterogeneously catalyzed selective aerobic oxidative cross-coupling of terminal alkynes and amides with simple copper(ii) hydroxide
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1039/c2cc31159c

  日期：——

  Simple copper(II) hydroxide Cu(OH)(2) could act as an efficient heterogeneous catalyst for selective oxidative cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and amides using air as a sole oxidant, giving the corresponding ynamides in moderate to high yields (56-93% yields).

  简单的氢氧化铜（II）铜（OH）（2）可作为有效的非均相催化剂，使用空气作为唯一氧化剂，对广泛的末端炔烃和酰胺进行选择性氧化交叉偶联，从而得到相应的中酰胺至高酰胺产率（56-93％产率）。