3-(o-tolylethynyl)oxazolidin-2-one | 1370731-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-Methylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1370731-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KSPPRZLMAPXDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolylethynyl)oxazolidin-2-one 在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(o-tolyl)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts

  摘要：

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.866
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(o-tolylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进磺酸与磺酸的氧磺酰化

  摘要：

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00733

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxygenative Cross-Coupling of Ynamides and Benzyl Bromides by Carbene Migratory Insertion
  作者：Yunpeng Gao、Guojiao Wu、Qi Zhou、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201712795

  日期：2018.3.1

  A palladium‐catalyzed oxygenative cross‐coupling of ynamides and benzyl bromides has been developed. After subsequent hydrogenation, α,α‐disubstituted amide derivatives were obtained in good yields. Migratory insertion of α‐oxo palladium carbene species, generated by intermolecular oxidation, is proposed as the key step in this reaction. The study demonstrates the potential of ynamides to serve as

  已经开发了钯催化的酰胺和苄基溴的氧交叉偶联。在随后的氢化之后，以高收率获得了α，α-二取代酰胺衍生物。分子间氧化产生的α-氧代钯卡宾物种的迁移插入被认为是该反应的关键步骤。这项研究表明，在钯催化的C-C键形成交叉偶联反应中，乙酰胺具有作为卡宾前体的潜力。
• An efficient approach toward formation of polycyclic coumarin derivatives via carbocation-initiated [4+2] cycloaddition and atom-economical photo-irradiated cyclization
  作者：Ling Chen、Yu-Ming Cui、Zheng Xu、Jian Cao、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6cc05698a

  日期：——

  Facile carbocation-initiated [4 + 2] cycloaddition of o-anisole-substituted propargyl silyl ethers and ynamides led to the formation of 4-vinylcoumarins. Subsequent intramolecular cyclization of 3-aryl-4-vinylcoumarins afforded polycyclic coumarin derivatives 11,12-dihydronaphtho[1,2-c]chromen-5-ones in...

  邻苯甲醚取代的炔丙基甲硅烷基醚和乙酰胺的碳酸正离子引发的[4 + 2]环加成反应导致4-乙烯基香豆素的形成。随后的3-芳基-4-乙烯基香豆素分子内环化提供了多环香豆素衍生物11,12-二氢萘并[1,2-c] chromen-5-ones在...
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Efficient and Divergent Synthesis of α‐Halogenated Amides and Esters by Double Electrophilic Activation of Ynamides
  作者：Pierre Thilmany、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/anie.201911722

  日期：2020.1.2

  An efficient and modular entry to α-halogenated amides and esters is reported. This reaction is based on an underestimated double electrophilic activation of ynamides sequentially involving highly reactive activated keteniminium and iminium ions. Upon simple reaction with HCl and an electrophilic halogenation reagent in the presence of water or an alcohol, a broad range of ynamides can be transformed

  据报道，α-卤代酰胺和酯的有效且模块化的进入。该反应基于低估的乙酰胺对酰胺的双重亲电活化，依次涉及高反应性活化的亚硝酸根和亚胺离子。在水或醇的存在下，与HCl和亲电卤化试剂简单反应后，可以在高效条件下和温和条件下，以高度发散的方式将各种各样的酰胺转化为α-卤代酰胺和酯。
• Lewis acid catalyzed [2+2] cycloaddition of ynamides and propargyl silyl ethers: synthesis of alkylidenecyclobutenones and their reactivity in ring-opening and ring expansion
  作者：Ling Chen、Jian Cao、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6cc04648g

  日期：——

  A family of four-membered enones, polysubstituted alkylidenecyclobutenones, were easily prepared by the Lewis acid catalyzed formal [2+2] cycloaddition of ynamides and propargyl silyl ethers.

  通过路易斯酸催化的酰胺和炔丙基甲硅烷基醚的正式[2 + 2]环加成反应，可以轻松地制备四元烯类多取代的亚烷基环丁烯酮。