N-(2-cyanoethyl)oxazolidinone | 65195-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)oxazolidinone
• 英文别名: 3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-propionitrile；3-β-Cyanoethyl-2-oxazolidon；N-(2-Cyan-aethyl)-oxazolidin-2-on；3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)propanenitrile
• CAS: 65195-19-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: UPASRSOPJOTVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  20 °C(Press: 1.2310 Torr)
• 密度：
  1.2150 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)oxazolidinone 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 N-(2-amidinoethyl)oxazolidinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸酯和相关化合物作为潜在的抗辐射剂。

  摘要：

  对 S-[2-[(2'-氨基甲酰基乙基)氨基]乙基]硫代磷酸氢锂 (4a) 的辐射防护活性的重新研究表明，该化合物具有良好的（600 mg/kg 剂量时 70% 的防护）活性. 4, S-[2-(2'-thiocarbamylethylamino)ethyl] 硫代磷酸氢锂 (13a) 和 S-[2-(2'-amidinoethylamino)ethyl] 硫代磷酸 (18b) 的硫酮和亚氨基生物电子等排体显示 100% 保护剂量分别为 300 和 150 mg/kg。酰胺 4a 的 N-甲基 (4b) 和叔丁基 (4c) 类似物、硫代酰胺 13a 的 N-甲基 (13b) 类似物、脒 (18b) 的 N-甲基 (18a) 类似物和环脒S-[2-[[2'-(4,5-二氢咪唑酰基)乙基]氨基]乙基]硫代磷酸氢锂(21)在最高测试剂量下均显示出80%的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm00171a026
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-ethyl)-(2-cyano-ethyl)-carbamic acid methyl ester 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUBNITSKAYA E. S.; SEMASHKO Z. T.; GORBATENKO V. I., ZH. ORG. XIMII, 1978, 14, HO 11, 2268-2272

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-唑烷酮 、 sodium hydroxide 、 丙烯腈 在 N-(2-cyanoethyl)oxazolidinone 、 丙烯腈 、 ice 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 以to give 117 g (84%) of 18 as a colorless oil的产率得到N-(2-cyanoethyl)oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  S-2-(substituted ethylamino)ethyl phosphorothioates

  摘要：

  本发明公开了替代磷酸硫酯衍生物及其制备的药物组合物作为潜在的抗辐射剂。

  公开号：

  US05298499A1

文献信息

• Highly efficient KF/Al2O3-catalyzed versatile hetero-Michael addition of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to α,β-ethylenic compounds
  作者：Lei Yang、Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.112

  日期：2005.5

  of KF/Al2O3-catalyzed versatile hetero-Michael addition reaction of nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles was developed for facile preparation of organic compounds of widely different structures. In contrast with the existing methods using many acidic catalysts, this method is very general, simple, high-yielding, environmentally friendly, and oxygen and moisture tolerant.

  开发了KF / Al 2 O 3催化的氮，氧和硫亲核试剂的多功能杂-迈克尔加成反应的第一个实例，可轻松制备结构迥异的有机化合物。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。
• US4051137A
  申请人：——

  公开号：US4051137A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4125517A
  申请人：——

  公开号：US4125517A

  公开（公告）日：1978-11-14
• US4208522A
  申请人：——

  公开号：US4208522A

  公开（公告）日：1980-06-17
• US4209628A
  申请人：——

  公开号：US4209628A

  公开（公告）日：1980-06-24