1-(tert-butyl)-4-tosylbenzene | 52823-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-tosylbenzene
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 52823-85-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂S
• 分子量: 288.411
• InChiKey: CGTYZPRCMZFFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  417.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-tosylbenzene 、 4-chloro-N-(4-trans-styryl-benzylidene)-aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。11.米特隆。Überdie Darstellung von在4'-Stellung取代4-Styryl-stilben-，4-（Benzo [ b ] furan-2-yl）-stilben-和β-（2-Phenyl-benzo [ b ] furan-6-yl ）-苯乙烯基衍生物†

  摘要：

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣AUS二苯乙烯-4- carbaldehyd，2-（p -甲酰基-苯基） -苯并[ b ]呋喃UND 2-苯基-6-甲酰基-苯并[ b ]呋喃UND p -ChloranilinkönnenMIT p甲苯基- bzw。Gegenwart von Dimethylformamid und Kalhydrhydroxid bzw中的甲基取代杂环和碳环芳香化合物。企业Stilben-bzw中的叔丁基钾盐。苯乙烯基衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570513
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-tosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光/铜催化的芳基卤化物的磺酰化

  摘要：

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01050

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• 一种醋酸钯催化制备二苯基砜类化合物的方 法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN109824558B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种醋酸钯催化制备式（Ⅲ）所示的二苯基砜类化合物的方法，制备方法为：式（Ⅰ）所示的溴代苯类化合物、硫酸钠和式（Ⅱ）所示的苯甲酸类化合物在二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂的反应介质中，在醋酸钯作为催化剂、碱金属碳酸盐作为碱的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得二苯基砜类化合物；催化剂为20 mol%当量的醋酸钯，碱金属碳酸盐为碳酸铯；反应式中R1选自下列之一：氢、甲基；R2选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、三氟甲氧基；本发明原料简便易得，制备条件温和；成本低，对设备的要求较低；后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• Visible-light-driven electron donor–acceptor complex induced sulfonylation of diazonium salts with sulfinates
  作者：Xin Liang、Yufei Li、Qing Xia、Lan Cheng、Jianbo Guo、Pei Zhang、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1gc03239a

  日期：——

  work reports an efficient sulfonylation reaction enabled by a visible-light-induced radical coupling reaction between phenyl/heterocyclic diazonium salts and sulfinates. Mechanistic experiments disclosed the formation of a versatile electron donor–acceptor (EDA) complex. This transformation is characterized by an easy operational procedure under mild conditions which avoids transition metals, ligands,

  这项工作报告了通过可见光诱导的苯基/杂环重氮盐和亚磺酸盐之间的自由基偶联反应实现的有效磺酰化反应。机械实验揭示了多功能电子供体 - 受体（EDA）复合物的形成。这种转化的特点是在温和的条件下易于操作，避免了过渡金属、配体、催化剂和氧化剂。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Diaryl Sulfones from Aryl Halides and Sodium Sulfinates
  作者：Nai-Wei Liu、Shuai Liang、Natalie Margraf、Saad Shaaban、Vanessa Luciano、Marcella Drost、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201701478

  日期：2018.3.14

  A nickel‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates with aryl halides is reported. The reaction provides diaryl sulfones in good yields and displays a broad tolerance towards functional groups.

  据报道亚磺酸钠与卤代芳基的镍催化交叉偶联。该反应以良好的产率提供二芳基砜，并且显示出对官能团的宽容度。