5,7-bis(benzyloxy)-4H-chromen-4-one | 903516-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-bis(benzyloxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dibenzyloxychromone；5,7-bis(benzyloxy)chromone；5,7-Bis(phenylmethoxy)chromen-4-one；5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 903516-83-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: FEAJIPUTEAZDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-bis(benzyloxy)-4H-chromen-4-one 在 potassium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到5,7-bis(benzyloxy)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的双酚色酮衍生物作为LPS活化的RAW264.7巨噬细胞中NO生成的抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列新的双酚色酮衍生物，并分别通过LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定和MTT方法评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，（5,7-二羟基-4-氧代-4 H-铬烯-3-基）甲基酯（6b，6c，6f，6g和6h）具有很强的抑制活性，IC 50值为2.20，分别为3.48、0.35、0.80和0.61μM。MTT结果表明，在有效浓度下，所有活性化合物均未显示出细胞毒性。最有效化合物的初步机理（6b，基于RT-PCR结果进一步检查了6c，6f，6g和6h），并且化合物6f，6g和6h通过以剂量依赖性方式抑制iNOS mRNA的表达来抑制NO产生。此外，对理化参数的计算分析表明，大多数化合物具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.020
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  ledebourin A 的拟议结构的合成

  摘要：

  天然存在的高异黄酮类化合物由于其潜在的健康益处和多种生物特性而在药物化学领域引起了极大的关注。最近，从Ledebouria floribunda的球茎中分离出C-异戊二烯化同异黄酮，即 ledebourin A、B 和 C，并表现出有效的抗氧化活性。在本研究中，我们成功合成了ledebourin A及其区域异构体，化合物1和9。通过将合成化合物的 NMR 谱与报道的 ledebourin A 的 NMR 谱进行比较，我们观察到差异。尽管如此，我们的合成和随后的发现为这些独特的异戊二烯化同型异黄酮类化合物的结构修正和生物活性提供了有价值的见解。合成的化合物1和9对 Hep-G2 细胞均无毒性，并且具有恢复甘油醛诱导的细胞死亡的能力，表明它们作为抗肝损伤保护剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129390

文献信息

• Lewis Acid-Triggered Selective Zincation of Chromones, Quinolones, and Thiochromones: Application to the Preparation of Natural Flavones and Isoflavones
  作者：Lydia Klier、Tomke Bresser、Tobias A. Nigst、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja306178q

  日期：2012.8.22

  A Lewis acid-triggered zincation allows the regioselective metalation of various chromones and quinolones. In the absence of MgCl(2), a C(3) zincation is observed, whereas in the presence of MgCl(2) or a related Lewis acid, C(2) zincation occurs. Applications to a natural flavone, isoflavone, and quinolone are shown.

  路易斯酸引发的锌化允许各种色酮和喹诺酮的区域选择性金属化。在没有 MgCl(2) 的情况下，观察到 C(3) 锌化，而在 MgCl(2) 或相关的路易斯酸存在的情况下，会发生 C(2) 锌化。显示了对天然黄酮、异黄酮和喹诺酮的应用。
• Total synthesis of eucryphin and its glycosylation derivatives
  作者：Yucheng Zhang、Jiahao Liu、Hongxia Xing、Yaxuan Huang、Qian Yao、Tairan Kang、Xiaoqiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132949

  日期：2022.9

  The total synthesis of eucryphin and its five glycosyl-modified derivatives from commercially available phloroglucinol was first developed. The key step for the synthesis of eucryphin relies on selective oxidation to form a hydroxyl group at the C-3 position of chromone by using iodosobenzene diacetate reagent. The methodology may be utilized in the synthesis of functional chromone derivatives.

  首次开发了从市售间苯三酚全合成 eucryphin 及其五种糖基修饰衍生物的方法。eucryphin合成的关键步骤是利用碘代苯二乙酸试剂在色酮的C-3位上选择性氧化形成羟基。该方法可用于合成功能性色酮衍生物。
• Simplified catechin-gallate inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：L.M.V Tillekeratne、A Sherette、P Grossman、L Hupe、D Hupe、R.A Hudson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00577-7

  日期：2001.10

  Systematic simplification of the molecular structures of epicatechin gallate and epigallocatechin gallate to determine the minimum structural characteristics necessary for HIV-1 reverse transcriptase inhibition in vitro resulted in several compounds that strongly inhibited the native as well as the A17 double mutant (KI03N Y181C) enzyme, which is normally insensitive to most known nonnucleoside inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a novel series of diphenolic chromone derivatives as inhibitors of NO production in LPS-activated RAW264.7 macrophages
  作者：Guo-Biao Liu、Jian-Liang Xu、Mei Geng、Rui Xu、Rong-Rong Hui、Jian-Wei Zhao、Qiang Xu、Hong-Xi Xu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.020

  日期：2010.4

  A novel series of diphenolic chromone derivatives were synthesized and their inhibitory activity on nitric oxide (NO) production and cytotoxicity were evaluated using LPS-activated murine macrophages RAW264.7 assay and MTT method, respectively. Among these compounds, (5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl) methyl esters (6b, 6c, 6f, 6g, and 6h) showed quite potent inhibitory activities with IC50 values

  合成了一系列新的双酚色酮衍生物，并分别通过LPS激活的鼠巨噬细胞RAW264.7测定和MTT方法评估了它们对一氧化氮（NO）产生的抑制活性和细胞毒性。在这些化合物中，（5,7-二羟基-4-氧代-4 H-铬烯-3-基）甲基酯（6b，6c，6f，6g和6h）具有很强的抑制活性，IC 50值为2.20，分别为3.48、0.35、0.80和0.61μM。MTT结果表明，在有效浓度下，所有活性化合物均未显示出细胞毒性。最有效化合物的初步机理（6b，基于RT-PCR结果进一步检查了6c，6f，6g和6h），并且化合物6f，6g和6h通过以剂量依赖性方式抑制iNOS mRNA的表达来抑制NO产生。此外，对理化参数的计算分析表明，大多数化合物具有类似药物的特性。
• Synthesis of proposed structure of ledebourin A
  作者：Seunggyu Jeon、Seul Lee、Minkyu Ji、Md. Samsuzzaman、Sangil Kwon、Sun Yeou Kim、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129390

  日期：2023.8

  Naturally occurring homoisoflavonoids have attracted significant attention in the field of medicinal chemistry due to their potential health benefits and diverse range of biological properties. Recently, C-prenylated homoisoflavonoids, namely ledebourin A, B, and C, were isolated from the bulbs of Ledebouria floribunda and have exhibited potent antioxidant activity. In this study, we successfully synthesized

  天然存在的高异黄酮类化合物由于其潜在的健康益处和多种生物特性而在药物化学领域引起了极大的关注。最近，从Ledebouria floribunda的球茎中分离出C-异戊二烯化同异黄酮，即 ledebourin A、B 和 C，并表现出有效的抗氧化活性。在本研究中，我们成功合成了ledebourin A及其区域异构体，化合物1和9。通过将合成化合物的 NMR 谱与报道的 ledebourin A 的 NMR 谱进行比较，我们观察到差异。尽管如此，我们的合成和随后的发现为这些独特的异戊二烯化同型异黄酮类化合物的结构修正和生物活性提供了有价值的见解。合成的化合物1和9对 Hep-G2 细胞均无毒性，并且具有恢复甘油醛诱导的细胞死亡的能力，表明它们作为抗肝损伤保护剂的潜力。