methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)selane | 882868-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)selane
• 英文别名: 1-Methylselanyl-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 882868-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Se
• 分子量: 271.22
• InChiKey: KFZAVLRMLFBXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)selane 在 溴 作用下， 以 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-2-phenylbenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  亲电环化法合成2,3-二取代苯并[ b ]硒烯

  摘要：

  通过Br 2，NBS，I 2，ICl，PhSeCl，PhSeBr和Hg对各种1-（1-炔基）-2-（甲基硒代）芳烃进行亲电环化反应，制备了2,3-二取代的苯并[ b ]硒代苯（OAc）2。该方法可耐受多种官能团，包括醇，酯，腈，硝基和甲硅烷基，并在异常温和的反应条件下进行。

  DOI：

  10.1021/jo0524268
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodophenyl)(methyl)selane 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86 %的产率得到methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 2-炔基茴香硫醚与简单烷基卤化物卤环化生成 3-卤代苯并[b]噻吩，无需外部光催化剂

  摘要：

  开发了一种通过简单的烷基卤化物对 2-炔基茴香醚进行光驱动卤环化/去甲基化来制备 3-卤代苯并[ b ]噻吩的新策略。该反应可在室温、可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，该方案具有反应条件简单温和、官能团耐受性好、产物收率优异等优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00860f

文献信息

• Direct synthesis of 3-acylbenzothiophenes <i>via</i> the radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Wei Liu、Yao-Qian Hu、Xiao-Yi Hong、Guo-Xing Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Miao-Chang Liu、Yuanzhi Xia、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/c8cc07735e

  日期：——

  A radical cascade cyclization of 2-alkynylthioanisoles with α-oxocarboxylic acids with AgNO3 has been described. This reaction provides a novel route to directly access 3-acylbenzothiophenes from simple chemical feedstocks. In particular, the utility of the approach was demonstrated by its application to the synthesis of a polymerization inhibitor and a raloxifene precursor.

  已经描述了2-炔基硫代苯甲醚与具有AgNO 3的α-氧代羧酸的自由基级联环化。该反应提供了从简单的化学原料直接获得3-酰基苯并噻吩的新颖途径。特别地，该方法的实用性通过其在聚合抑制剂和雷洛昔芬前体的合成中的应用而得到证明。
• Ag-Mediated Radical Cyclization of 2-Alkynylthio(seleno)anisoles: Direct Synthesis of 3-Phosphinoylbenzothio(seleno)phenes
  作者：Tao Cai、Jian Liu、Huimiao Zhang、Xiaolong Wang、Jing Feng、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01510

  日期：2019.6.21

  A new method for the direct synthesis of 3-phosphinoylbenzothio(seleno)phenes has been achieved through an Ag-mediated radical addition–cyclization of 2-alkynylthio(seleno)anisoles with secondary phosphine oxides in good yields under mild conditions. In this single reaction, benzenethiophene or benzeneselenophene skeleton, C(sp2)–P and C(sp2)–S bonds can be constructed with the cleavage of the C(sp3)–S

  一种直接合成3-膦酰基苯并硫代（硒代）苯酚的新方法，是通过Ag介导的自由基加成反应-在温和条件下用仲膦氧化物以良好的收率将2-炔基硫代（硒代）苯甲醚环化。在这个单一反应中，可以通过裂解C（sp 3）-S键来构建苯并噻吩或苯硒醚骨架，C（sp 2）–P和C（sp 2）–S键，从而突出了效率和步骤经济性。该协议的。
• Synthesis of 2‐Substituted Benzothio(seleno)phenes and Indoles <i>via</i> Ag‐Catalyzed Cyclization/Demethylation of 2‐Alkynylthio(seleno)anisoles and 2‐Alkynyldimethylanilines
  作者：Tao Cai、Chengjie Feng、Fangqi Shen、Kejun Bian、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/ejoc.202001465

  日期：2021.1.26

  Herein, we have successfully developed an efficient protocol for the construction of benzothio(seleno)phenes and indoles through an Ag‐mediated cyclization/demethylation process. Various 2‐substituted benzothio(seleno)phenes and indoles were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions with low catalyst loading. A conceivable reaction mechanism was proposed and supported by an

  在这里，我们已经成功地开发了一种通过Ag介导的环化/去甲基化过程来构建苯并硫代（硒基）苯和吲哚的有效方案。在温和的反应条件下，以较低的催化剂负载量，获得了各种优良的产率，获得了各种2-取代的苯并硫代（硒代）苯并吲哚。提出了一种可能的反应机理，并得到了同位素交换实验的支持。
• Synthesis of 3-(Arylsulfonyl)benzothiophenes and Benzoselenophenes via TBHP-Initiated Radical Cyclization of 2-Alkynylthioanisoles or -selenoanisoles with Sulfinic Acids
  作者：Jian Xu、Xiaoxia Yu、Jianxiang Yan、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02971

  日期：2017.12.1

  tert-Butyl hydroperoxide-initiated radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles or -selenoanisoles with sulfinic acids has been developed. This reaction is applicable to a wide substrate scope via one C(sp3)–S(Se) bond cleavage and two C(sp2)–S(Se) bond formation, leading to the synthesis of 3-(arylsulfonyl)benzothiophenes or -benzoselenophenes under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸叔丁基过氧化氢引发的2-炔基硫代苯甲醚或-硒代苯甲醚的自由基环化反应。该反应可通过一个C（sp 3）–S（Se）键断裂和两个C（sp 2）–S（Se）键形成而适用于较宽的底物范围，从而生成3-（芳基磺酰基）苯并噻吩或-苯并硒吩在温和的条件下。
• Cu-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryne, Alkyne, and Benzenesulfonothioate: Modular Synthesis of <i>o</i>-Alkynyl Arylsulfides
  作者：Xianglong Peng、Chen Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02027

  日期：2016.9.2

  copper-catalyzed three-component coupling reaction of in situ formed arynes, terminal alkynes, and benzenesulfonothioates is described. This reaction provides an efficient modular synthesis of o-alkynyl arylsulfides from easily available starting materials. This process involves one C–S bond and one C–C bond formation in one pot.

  描述了铜催化的原位形成的芳烃，末端炔烃和苯磺酰硫酸酯的三组分偶联反应。该反应提供了从容易获得的起始原料有效合成模块化的o-炔基芳基硫化物的方法。此过程涉及在一个罐中形成一个C–S键和一个C–C键。