2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malononitrile | 36937-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethoxy-benzyliden)-malonsaeure-dinitril；(2,3-Dimethoxy-benzyliden)-malonsaeure-dinitril；EMK 711；Malononitrile, (2,3-dimethoxybenzylidene)-；2-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 36937-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00449704
• 分子量: 214.224
• InChiKey: QXIGVGQGZAURFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malononitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2,3-dimethoxyphenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Access to thiomorpholin-3-one derivatives: [3 + 3]-cycloadditions of α-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol

  摘要：

  A protocol of [3 + 3]-cycloaddition was proposed for the synthesis of 2H-1,4-thiazin-3(4H)-ones and thiomorpholine-3,5-diones from alpha-chlorohydroxamates and 1,4-dithiane-2,5-diol. This direct and practical method provides a novel and rapid approach for the synthesis of thiomorpholin-3-one derivatives under mild condition with moderate to good yield and wide functional group tolerance. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.019
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 Knoevenagel 缩合的高效绿色程序

  摘要：

  摘要已经描述了在无溶剂条件下芳醛与活性亚甲基化合物的 Knoevenagel 缩合，通过在室温下在 TEBA 存在下研磨合成亚芳基化合物。这种方法简单、高效、环保。

  DOI：

  10.1080/00397910600640289

文献信息

• Synthesis and anticholinesterase activity of novel non-hepatotoxic naphthyridine-11-amine derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt

  DOI：10.1007/s11030-018-9897-1

  日期：2019.8

  inhibition against BuChE with IC50 value of 0.182 µM. Additionally, hepatocellular carcinoma (HepG2) cell cytotoxicity assay for the synthesized compounds was investigated and the results showed negligible cell death. Log P values of the synthesized compounds were also calculated using ChemSketch program. Moreover, the blood–brain barrier (BBB) permeability of the potent AChE inhibitor (4a) was assessed

  摘要在本研究中，合成了14种新颖的萘啶11胺衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的抑制作用。发现12-（4-氟苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1，8]萘啶-11-胺（4a）是最有效的IC 50值为0.091 µM的AChE抑制剂，以及12-（2,3-二甲氧基苯基）-1,2,3,4,7,8,9,10-八氢二苯并[b，g] [1,8]萘啶- 11-胺（4h）对BuChE的抑制作用最强，IC 50值为0.182 µM。此外，对合成化合物的肝细胞癌（HepG2）细胞毒性试验进行了研究，结果显示细胞死亡可忽略不计。记录P还使用ChemSketch程序计算了合成化合物的值。此外，有效的AChE抑制剂（4a）的血脑屏障（BBB）通透性通过广泛使用的平行人工膜通透性测定（PAMPA-BBB）进行了评估。结果表明4a能够穿过血脑屏障。 图形概要
• A catalyst free, multicomponent-tandem, facile synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines using glycerol as a recyclable promoting medium
  作者：Swastika Singh、Mohammad Saquib、Mandavi Singh、Jyoti Tiwari、Fatima Tufail、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c5nj01938a

  日期：——

  A clean and efficient, multicomponent-tandem strategy for the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines is reported in glycerol, a biodegradable and reusable promoting medium. The advantages of the present methodology includes a one-pot catalyst free environmentally friendly approach, 100% atom economy, cost effectiveness, broad substrate scope, operational simplicity, short reaction times, easy workup

  在甘油（一种可生物降解和可重复使用的促进介质）中，据报道，一种清洁高效的多组分串联策略可合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶。本方法的优点包括一种一锅无催化剂的环保方法，100％原子经济，成本效益，广泛的底物范围，操作简单，反应时间短，后处理步骤容易和产率高。
• Synthesis, Antiproliferative, and Antiangiogenic Activities of Benzochromene and Benzoquinoline Derivatives on Prostate Cancer in vitro
  作者：Gricelda Mata、Juan Rodrigues、Neira Gamboa、Katiuska Charris、Gricela Lobo、Melina Monasterios、Milagros Avendano、Michael Lein、Klaus Jung、Claudia Abramjuk、Bianca Nitzsche、Michael Hopfner、Jaime Charris

  DOI：10.2174/1570180814666161118163844

  日期：2017.2.23

  cause of death from cancer in men. The aims of this paper are shown the development of new, rapid, and clean synthetic routes toward focused libraries of such compounds is therefore of great importance to both medicinal and synthetic chemists. Methods: The preparation of benzochromene and benzoquinoline derivatives using the Michael addition between benzylidenemalononitrile derivatives and the 1-tetralones

  背景：前列腺癌是男性第二大最常被诊断出的恶性肿瘤，被认为是男性死于癌症的第五大主要原因。本文的目的表明，针对此类化合物的聚焦库的新的，快速的，干净的合成路线的开发因此对医学和合成化学家均至关重要。 方法：据报道，在催化量的哌啶或乙酸铵存在下，分别在苄基亚甲基丙二腈衍生物和1-四氢萘酮之间使用迈克尔加成反应，制得苯并二氢萘和苯并喹啉衍生物。体外研究其对人前列腺癌细胞PC-3和LNCaP的活性。 结果：在总共56种化合物中，有12种具有细胞毒性，抑制了PC-3细胞的活力，三种活性最高的化合物对LNCaP和MatLyLu细胞也具有细胞毒性。重要的一点是，与非癌细胞（HK-2和BPH-1）相比，这三种化合物对癌细胞的毒性要大得多。 结论：三种化合物被证明是最有效的，在不同的人类和非人类前列腺癌细胞系中均显示出细胞毒性作用。该结构的抗肿瘤活性的机制似乎与抑制MMP-9有关。
• A facile and efficient one-pot synthesis of 6-amino-2-oxo-4-aryl-4H-1,3-dithiine-5-carbonitrile derivatives in water
  作者：Hossein Mehrabi、Zeinab Esfandiarpour

  DOI：10.1007/s13738-015-0681-1

  日期：2015.11

  A one-pot three-component synthesis of 6-amino-2-oxo-4-aryl-4H-1,3-dithiine-5-carbonitriles from amines, carbon disulfide, and arylidenemalononitriles in H2O under reflux conditions, in good yields, is described.

  在回流条件下，在H 2 O中由胺，二硫化碳和芳基丙二腈一锅法合成6-氨基-2-氧代-4-芳基-4 H -1,3-二硫代-5-甲腈。描述了良好的产量。
• Heterocyclic Synthesis With Nitriles: Synthesis Of Some New Chromone and Flavone and Its Utilization For The Synthesis Of Potentially Antitumorigenic Polycyclic Chromones and Flavones
  作者：Hala Mohammed Refat

  DOI：10.1080/00397919908086123

  日期：1999.5

  Abstract A new synthesis of chromones and flavones based on the reaction of 2-hydroxy-1-acetonaphthone (1) with cinammonitriles (2 a-h) is described. Structures of the compounds are established by chemical and spectral data. This synthetic approach appears general in its applicability. It has been applied to the synthesis of a series of polycyclic chromone and flavone compounds containing the naphthalene

  摘要 描述了基于 2-羟基-1-乙酰萘 (1) 与肉桂腈 (2 ah) 反应合成色酮和黄酮的新方法。化合物的结构由化学和光谱数据确定。这种合成方法在其适用性方面显得普遍。它已被用于合成一系列含有萘和芘环系统的多环色酮和黄酮化合物，有望作为化学预防癌症的药物。