ε-truxillic acid | 528-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ε-truxillic acid
• 英文别名: ε-truxinic acid；2^t.4^t-Diphenyl-cyclobutan-dicarbonsaeure-(1^c.3^c)；ε-Truxillsaeure
• CAS: 528-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: QWFRRFLKWRIKSZ-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-truxillic acid 在 硝酸 作用下， 生成 2c,4t-bis-(4-nitro-phenyl)-cyclobutane-1r,3t-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 271, p. 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 ε-truxillic acid
  参考文献：
  名称：

  作为下一代抗伤害药的新型脂肪酸结合蛋白抑制剂的 SAR 研究

  摘要：

  脂肪酸结合蛋白 5 (FABP5) 是镇痛药开发中非常有前景的靶标，因为它的抑制作用没有 CB 1 R 依赖性副作用。设计和发现高效且 FABP5 选择性的 truxillic 酸 (TA) 单酯 (TAME) 是本研究的主要目的。根据分子对接分析，大约。通过计算机设计和筛选了 2,000 种 TAME，最终汇集了 55 种新的 TAME，合成了这些 TAME，并分析了它们与 FABP5、3 和 7 的亲和力 (Ki)。SAR 研究表明，将氢键受体引入到远端1,1'-联苯-3-基和 1,1'-联苯-2-基酯部分的末端提高了 α-TAME 与 FABP5 的亲和力。化合物γ -3是第一个γ-TAME，表现出对FABP5 的高亲和力并与α-TAME 竞争。我们根据 FABP5/3 选择性指数确定了最好的 20 个 TAME。明显的领先者是α-16 ，带有 2-茚满酯部分。与此形成鲜明对比的是，没有

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106184

文献信息

• Coerced photodimerization reaction in the solid state through amine salt formation
  作者：Yoshikatsu Ito、Tetsuya Kitada、Masahiro Horiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01140-2

  日期：2003.9

  Photodimerization of fumaric or several γ-form trans-cinnamic acids proceeded successfully in the solid state through amine salt formation with ammonia or some aromatic heterocyclic amines (especially, imidazole). It appears that this success is due to a small size or a planar structure of the amine. A layered or a channel-type clathrate crystal structure was revealed, respectively.

  通过与氨或某些芳香族杂环胺（尤其是咪唑）形成胺盐，富马酸或几种γ型反式肉桂酸的光致二聚反应在固态下成功进行。看来这种成功是由于胺的尺寸小或平面结构。分别显示出层状或沟道型包合物晶体结构。
• Regioselective photodimerization of cinnamic acid in a micellar solution
  作者：Yushin Nakamura

  DOI：10.1039/c39880000477

  日期：——

  Irradiation of trans-cinnamic acid (1) and its methyl ester (2) in 1% aq. cetyltirmethylammonium bromide gave dimeric products in 35 and 29% yields as a mixture of truxinic and truuxillic acids in a ratio of 19 : 1 and 3.8 : 1, respectively, while in homogeneous solutions (1) gave no photodimers and (2) gave dimeric products in 2.3% yield under similar reaction conditions.

  在1％水溶液中辐照反肉桂酸（1）及其甲酯（2）。十六烷基甲基溴化铵以分别为19：1和3.8：1的比例的丁二酸和丁三酸的混合物形式分别提供35％和29％的收率的二聚产物，而在均相溶液中（1）不提供光二聚体，（2）产生二聚体产物在相似的反应条件下产率为2.3％。
• [EN] TRUXILLIC ACID MONOESTER-DERIVATIVES AS SELECTIVE FABP5 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS MONOESTERS DE L'ACIDE TRUXILLIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS DE FABP5 ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2022076820A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The present invention provides a compound, and method of selectively inhibiting the activity of a Fatty Acid Binding Protein (FABP) comprising contacting the FABP with a compound, said compound having the structure:

  本发明提供了一种化合物和一种选择性抑制脂肪酸结合蛋白（FABP）活性的方法，该方法包括将该化合物与FABP接触，该化合物具有以下结构：
• Staab,H.A.; Kurmeier,H.-A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2697 - 2708
  作者：Staab,H.A.、Kurmeier,H.-A.

  DOI：——

  日期：——
• Stoermer; Neumaerker; Schmidt, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2713
  作者：Stoermer、Neumaerker、Schmidt

  DOI：——

  日期：——