N-benzyl selenobenzamide | 96631-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl selenobenzamide
• 英文别名: N-benzylbenzenecarboximidoselenoic acid
• CAS: 96631-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NSe
• 分子量: 274.224
• InChiKey: GMPCSVJWRZDVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl selenobenzamide 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N,N-dimethyl-2,4-diphenyl-5-selenazolamine
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺二价阴离子与硫代和硒代甲酰胺的反应导致形成5-氨基硒唑的光物理和电化学性质

  摘要：

  通过使由仲硒酰胺和BuLi生成的硒酰胺二价阴离子与叔硫代和硒甲酰胺反应，然后用碘处理，可以合成5-氨基-2-硒代唑啉。将所得的5-氨基-2-硒代唑啉进一步用碘氧化，以中等至良好的产率得到5-氨基硒代唑。77大趋势测定了起始硒酰胺，5-氨基-2-硒代唑啉和5-氨基硒唑的Se NMR谱。这些化合物的化学位移受到涉及硒原子的骨架以及每个骨架碳原子上的取代基的高度影响。通过X射线分析明确了5-氨基硒唑的分子结构，并通过DFT计算阐明了它们的电子结构。最后，对5-氨基硒代唑进行了紫外-可见光谱和荧光光谱法以及循环伏安法（CV），并讨论了它们与硒代唑环上取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/jo500499g
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 selenium 、 三氯硅烷 、 二苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-benzyl selenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  硒酰胺二价阴离子与硫代和硒代甲酰胺的反应导致形成5-氨基硒唑的光物理和电化学性质

  摘要：

  通过使由仲硒酰胺和BuLi生成的硒酰胺二价阴离子与叔硫代和硒甲酰胺反应，然后用碘处理，可以合成5-氨基-2-硒代唑啉。将所得的5-氨基-2-硒代唑啉进一步用碘氧化，以中等至良好的产率得到5-氨基硒代唑。77大趋势测定了起始硒酰胺，5-氨基-2-硒代唑啉和5-氨基硒唑的Se NMR谱。这些化合物的化学位移受到涉及硒原子的骨架以及每个骨架碳原子上的取代基的高度影响。通过X射线分析明确了5-氨基硒唑的分子结构，并通过DFT计算阐明了它们的电子结构。最后，对5-氨基硒代唑进行了紫外-可见光谱和荧光光谱法以及循环伏安法（CV），并讨论了它们与硒代唑环上取代基的性质。

  DOI：

  10.1021/jo500499g

文献信息

• Acyclic Selenoiminium Salts:  Isolation, First Structural Characterization, and Reactions
  作者：Yuichiro Mutoh、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/ol034334f

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] A variety of selenoiminium salts were obtained by reacting the corresponding selenoamides with methyl triflate at room temperature for 30 s. All of the salts were stable under air. The structures of the selenoiminium salts were determined by X-ray molecular analysis. An aromatic selenoiminium salt reacted with BuLi (3 equiv) to give two types of ketones. In a reaction with LiAlH(4)/Te

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。
• Synthesis Utilizing Reducing Ability of Carbon Monoxide. New Methods for Synthesis of<i>N</i>-Substituted Selenoamides
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Miyake、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1448

  日期：1985.5

  selenoamides (2) from nitriles, metallic selenium, carbon monoxide, water, and amines have been developed on the basis of an amino-group-exchange reaction of in situ formed N-unsubstituted selenoamides (1) with primary or secondary amines. The reactions consist of two processes, i.e., the formation of selenoamides 1 by the reaction of nitriles and H2Se formed from selenium, carbon monoxide and water, and the subsequent

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、
• Generation and Reactions of a Selenoamide Dianion
  作者：Toshiaki Murai、Hideo Aso、Shinzi Kato

  DOI：10.1021/ol0257629

  日期：2002.4.1

  The selective generation of selenoamide monoanion and dianion was achieved by reacting N-benzyl selenobenzamide with BuLi. Alkylation of the dianion with 1 equiv of electrophile took place at the carbon atom adjacent to the nitrogen atom, and subsequent hydrolysis produced functionalized selenoamides in good to high yields. Ring opening of oxiranes using the dianion proceeded with high regio- and stereoselectivity

  通过使N-苄基硒代苯甲酰胺与BuLi反应来实现硒代酰胺单阴离子和二阴离子的选择性生成。在与氮原子相邻的碳原子上，二价阴离子与1当量的亲电试剂进行烷基化反应，随后水解生成官能化的硒酰胺，收率高至高。使用二价阴离子对二恶英进行开环，具有很高的区域选择性和立体选择性，从而形成N-3-羟基-1-苯基烷基硒代苯甲酰胺。通过X射线分子结构分析确定了衍生自环己烯氧化物的主要异构体的立体化学。[反应：看文字]
• A New Synthetic Method for<i>N</i>-Mono- and<i>N,N</i>-Disubstituted Selenoamides
  作者：Ming-De Ruan、Pong-Fei Zhang、Yong Tao、Wei-Qiang Fan

  DOI：10.1080/00397919608004577

  日期：1996.7

  N-Mono and N,N-disubstituted selenoamides are synthesized in a one-pot procedure from nitriles, selenium metal and NaBH4 followed by the amine group exchange of the intermediate primary selenoamide with an amine.
• Syntheses of new Fe/Se clusters via the reactions of PhC(Se)NHCH2Ph, Et3N and Fe3(CO)12 with electrophiles
  作者：Yao-Cheng Shi、Ying Shi、Wei Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.08.033

  日期：2014.12

  The selenoamide-based route to synthesize new Fe/Se cluster complexes has been investigated. The three-component reaction of PhC(=Se)NHCH2Ph, Et3N and Fe3(C0)12 affords the [Et3NH1+ salt of the [(ttPhC=NCH2Ph)Fe2(C0)6(11-Se)l- cluster anion. The Se-centered cluster anion reacts with PhCH2Br to give (t1-k2C,N-PhC=NCH2Ph)Fe2(C0)6(tt-SeCH2Ph) (1). Furthermore, trapping the Se-centered cluster anion with PPh2CI offers (11-k2C,N-PhC=NCH2Ph)Fe2(C0)6(tt-k2Se,P-SePPh2) (2). Treating the Se-centered cluster anion with CF3CO2H leads to [(tt-k2C,N-PhC=NCH2Ph)Fe2(C0)612(n4-Se2) (3) and [(tt-k2C,N-PhC NCH2Ph)Fe2(C0)6(n4-Se)12Fe2(C0)6 (4). More interestingly, reacting with Fe3(C0)12 forms the [Et3NH1+ salt of the I( tt-PhC NcH2ph)Fe2(C0)6(114-Se)Fe2(C0)6(1-00)1- cluster anion. Treating the tt-CO-containing cluster anion with (1,2-02C6H4)PCI produces (tt-k2C,N-PhC=NCH2Ph)Fe2(C0)6(!14-Se)Fe2(C0)6(1(1,2-02C6F14)P) (5). All the new cluster complexes have been unequivocally determined by X-ray crystallography and completely characterized by microanalyses, IR, 1H NMR, 13C NMR and 775e NMR as well as 31P NMR for 2 and 5. Therefore, the reactions of PhC(=Se)NHCH2Ph, Et3N and Fe3(C0)12, via the MtPhC=NCH2Ph)Fe2(C0)6(ti-Seli cluster anion, with electrophiles demonstrate an unprecedented route to new Fe/Se cluster complexes. (c) 2014 Elsevier BY. All rights reserved.