(S)-N-(tert-butyl)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-((S)-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide | 1459804-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-N-(tert-butyl)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-((S)-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-tert-butyl-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-[(2S)-2-hydroxypropyl]-4-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-carboxamide
• CAS: 1459804-95-5
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₅Si
• 分子量: 479.733
• InChiKey: DBTRGNZBUGIQSZ-JXFKEZNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butyl)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-((S)-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 coriandrone A
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-N-(tert-butyl)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-((S)-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide 、 (S)-N-(tert-butyl)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-6-((R)-2-hydroxypropyl)-4-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c

文献信息

• The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B
  作者：Wenjing Wang、Jijun Xue、Tian Tian、Yingdong Jiao、Ying Li

  DOI：10.1039/c3ob41497c

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (+)-coriandrone A and B, two bioactive natural products, has been achieved in 10 steps and 11 steps starting from commercially available methyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate. Key reactions include a Claison rearrangement, a Shi-type epoxidation–cyclization sequence and ortho-metallation of t-butylbenzamides with (S)-(−)-propylene oxide reaction.

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。