2-(cyclohexyl)benzo[b]thiophene | 6774-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(cyclohexyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-benzothiophene
• CAS: 6774-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: FASFHWNACSJPRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexyl)benzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-cyclohexylbenzo[b]thiophen-3-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ynones的有机催化γ'[C（sp3）-H]官能化杂芳烃的环戊[b]环化

  摘要：

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。

  DOI：

  10.1002/chem.201604562
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohexylethynyl)-2-(methylsulfanyl)benzene 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-(cyclohexyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-NHC催化的2-炔基硫代苯甲醚环化反应合成2-取代的苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩杂环是许多重要的小分子药物和候选药物以及有机半导体材料的重要组成部分。已经开发了许多通过炔烃的环化反应来构建苯并[ b ]噻吩核的方法。尽管公开的催化反应很少，但是大多数方法依赖于炔烃的化学计量活化。在这里我们报告了一种由金催化的由2-炔基硫代苯甲醚合成2-取代的苯并[ b ]噻吩的有效方法（I）– IPr氢氧化物，适用于具有多种电子和空间特性的多种底物。另外，我们通过实验证明了酸添加剂及其共轭碱对催化剂周转至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob02196a

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of (Hetero)Arylzinc Reagents with Primary and Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jeffrey M. Hammann、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201411960

  日期：2015.4.7

  di(hetero)arylzinc reagents with primary and secondary alkyl iodides or bromides using THF‐soluble CoCl2⋅2 LiCl and TMEDA as a ligand, which leads to the corresponding alkylated products in up to 88 % yield. A range of functional groups (e.g. COOR, CN, CF3, F) are tolerated in these substitution reactions. Remarkably, we do not observe rearrangement of secondary alkyl iodides to unbranched products. Additionally

  我们报告一个钴催化的二（杂）芳基锌与伯和仲烷基碘化物或使用THF可溶氯化钴溴化物试剂的交叉偶联2 ⋅2LiCl和TMEDA作为配位体，这导致相应的烷基化产物在高达88 ％ 屈服。在这些取代反应中容许一定范围的官能团（例如COOR，CN，CF 3，F）。值得注意的是，我们没有观察到仲烷基碘重排成直链产物。此外，使用环状TBS保护的碘代醇可得到具有出色的非对映选择性（高达dr = 99：1）的反式-2-芳基环己醇衍生物。
• Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide Superbase-Promoted Transition Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Benzothiophenes under Visible Light
  作者：Li Gao、Bin Chang、Wenzhao Qiu、Lele Wang、Xianzhi Fu、Rusheng Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201501136

  日期：2016.4.14

  A potassium hydroxide/dimethyl sulfoxide (KOH/DMSO) superbase‐promoted method for the synthesis of 2‐substituted benzothiophenes has been developed via photoinduced intermolecular annulation of 2‐halothioanisoles with terminal alkynes at ambient temperature. The present protocol uses commercially available 2‐halothioanisoles as substrates and visible light as energy force, which offers a wide range

  氢氧化钾/二甲基亚砜（KOH / DMSO）超碱促进的合成2-取代的苯并噻吩的方法是在环境温度下通过2-卤代硫代苯甲醚与末端炔烃的光诱导分子间环化反应而开发的。本方案使用市售的2-卤代硫代苯甲醚作为底物，使用可见光作为能量，以中度到良好的产率选择性地提供广泛的苯并噻吩区域。这种简便有效的转化将为合成苯并噻吩衍生物提供一种环境友好的方法。
• Alkylations of Arylboronic Acids including Difluoroethylation/Trifluoroethylation<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500346

  日期：2015.8.24

  An efficient alkylation method of functionalized alkyl halides under mild nickel‐catalyzed C(sp3)C(sp2) Suzuki cross‐coupling conditions is described. The features of this approach are excellent functional group compatibility, low cost nickel catalyst, and the use of a mild base. This is also the first successful example of the nickel‐catalyzed direct 2,2‐difluoroethylation or 2,2,2‐trifluoroethylation

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。
• Iron-Catalyzed Heterocycle and Arene Deprotonative Alkylation
  作者：Ly Dieu Tran、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol101684u

  日期：2010.10.1

  A method for iron-catalyzed deprotonative alkylation of arene C−H bonds by alkyl iodides and bromides has been developed. In the presence of an amide base, both primary and secondary alkyl halides can be coupled with furans, thiophenes, pyridine derivatives, and some electron-withdrawing-group containing arenes.

  已经开发了一种通过烷基碘和溴对芳烃 C-H 键进行铁催化去质子烷基化的方法。在酰胺碱的存在下，伯和仲烷基卤化物都可以与呋喃、噻吩、吡啶衍生物和一些含吸电子基团的芳烃偶联。
• Cyclopenta[<i>b</i>]annulation of Heteroarenes by Organocatalytic γ′[C(sp³)−H] Functionalization of Ynones
  作者：Moluguri Raghu、Jagdeep Grover、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/chem.201604562

  日期：2016.12.19

  to the designed ynones triggers γ′[C(sp3)−H] functionalization, leading to the formation of heteroaryl‐based ortho‐quinodimethane (oQDM) intermediates that undergo carbocyclization to provide cyclopentannulated heteroarenes in good yields and excellent stereoselectivities. Deuterium‐labeling experiments substantiated the proposed reaction mechanism as well as the speculated epimerization.

  对于环戊二烯并[一种新方法b通过金属和无定向基团的γ'[C（SP杂芳烃的]环3）-H]官能化和ynones的分子内加氢烷基化得到了发展。在史无前例的事件中，将有机膦亲核加成到设计的炔酮上会触发γ'[C（sp 3）-H]功能化，导致形成杂芳基邻喹啉二甲烷（oQDM）中间体，该中间体经过碳环化作用以提供环戊环杂芳烃具有良好的收率和出色的立体选择性。氘标记实验证实了拟议的反应机理以及推测的差向异构。