S-(benzo[d]thiazol-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate | 17046-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(benzo[d]thiazol-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 17046-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 321.445
• InChiKey: QRCTZAZXQLCHBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  505.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 S-(benzo[d]thiazol-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 tris(1,10-phenathrolinyl)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-((1-phenyl-2-tosylethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  协同铜/光氧化还原催化硫代磺酸盐向苯乙烯的原子转移自由基加成反应

  摘要：

  开发了协同铜/光氧化还原催化苯乙烯和硫代磺酸盐的ATRA。除芳基乙烯外，具有挑战性的α-取代的苯乙烯还用于构建苄基季碳中心。由于条件温和以及高水平的底物相容性，该ATRA可以用于后期生物活性天然产物的衍生化，并可以在整个烯烃中安装荧光团。机理研究表明，磺酰基是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04254
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 生成 S-(benzo[d]thiazol-2-yl) 4-methylbenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• H₂O₂-mediated metal-free protocol towards unsymmetrical thiosulfonates from sulfonyl hydrazides and disulfides in PEG-400
  作者：Zhihong Peng、Xiao Zheng、Yingjun Zhang、Delie An、Wanrong Dong

  DOI：10.1039/c8gc00381e

  日期：——

  A green and practical protocol between sulfonyl hydrazides and disulfides is herein reported for the synthesis of unsymmetrical thiosulfonates with the assistance of H2O2 in PEG-400, releasing N2 and H2O as the byproducts. The efficient and compatible process was considered to take place in the absence of metallic catalysts through a radical mechanism as determined by EPR analysis.

  磺酰基酰肼和二硫化物之间的绿色和实际协议在本文中报道的不对称硫代磺酸酯与H的援助合成2 Ó 2在PEG-400，释放Ñ 2和H 2 O作为副产物。有效和相容的过程被认为是在不存在金属催化剂的情况下通过EPR分析确定的自由基机理进行的。
• Visible-Light-Driven Unsymmetric <i>gem</i>-Difunctionalization of Vinyl Azides with Thiosulfonates or Selenosulfonates
  作者：Tao Wang、Yuan-Yuan Zong、Biao Yang、Tao Huang、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00183

  日期：2024.3.1

  Thiosulfonylation and selenosulfonylation of vinyl azides with thiosulfonates and selenosulfonates were achieved using Cu(dap)2Cl as a photosensitizer under visible-light irradiation. This reaction is the application of a vinyl azide substrate in a group transfer radical addition (GTRA) reaction, through β-difunctionalization, to obtain a variety of unsymmetric difunctionalized N-unprotected enamines

  以Cu(dap) 2 Cl为光敏剂，在可见光照射下实现了乙烯基叠氮化物与硫代磺酸盐和硒代磺酸盐的硫代磺酰化和硒代磺酰化。该反应是应用叠氮乙烯底物进行基团转移自由基加成（GTRA）反应，通过β-双官能化，得到多种不对称双官能化的N-未保护的烯胺。
• Construction of C−S and C−Se Bonds from Unstrained Ketone Precursors under Photoredox Catalysis
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Chunni Liu、Quansheng Zhao、Zhen Wang、Qiren Jin、Shijie Sun、Jing Guo、Xinwei He、Patrick J Walsh、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/anie.202314790

  日期：2024.2.19

  precursors has been developed to construct sulfides, disulfides, selenides, sulfoxides and sulfones. Combining this deacylative process with SN2 or coupling reactions provides novel and convenient modular approaches toward unsymmetrical or symmetrical disulfides.

  已经开发出一种使用无张力甲基酮作为自由基前体的温和光催化脱酰策略来构建硫化物、二硫化物、硒化物、亚砜和砜。将此脱酰过程与 S N 2 或偶联反应相结合，为不对称或对称二硫化物提供了新颖且方便的模块化方法。
• TANAKA, HIDEO;KAMEYAMA, YUTAKA;UTO, SEIRYU;SASAOKA, MICHIO;TANIGUCHI, MAS+, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N0, C. 669-672
  作者：TANAKA, HIDEO、KAMEYAMA, YUTAKA、UTO, SEIRYU、SASAOKA, MICHIO、TANIGUCHI, MAS+

  DOI：——

  日期：——