1-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1H-pyrrole | 75421-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfinylpyrrole
• CAS: 75421-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: JHLNEBXAVRFLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1H-pyrrole 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-Chloro-1-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The regiospecific Pummerer-like introduction of chlorine atoms into pyrrol-3-yl and indol-3-yl sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a048
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  亚砜与吲哚和吡咯的区域选择性和无氧化剂的亚磺酰化

  摘要：

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00526a

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-(Arenesulfinyl)indoles in Water
  作者：Y. Liu、Z. Y. Zhang、Y. Z. Ji、H. J. Li、Y. C. Wu

  DOI：10.1134/s1070428021050109

  日期：2021.5

  sulfinylation of indoles with arylsulfinamides in water in the presence of trifluoroacetic acid as a promoter is described. The reaction occurs smoothly at room temperature under environmentally benign conditions without any catalyst, additive, ligand, or organic solvent. The developed sulfoxide synthetic protocol is attractive due to the use of water as the solvent and provides a novel and efficient route to

  摘要 描述了在三氟乙酸作为促进剂存在下，在水中用芳基亚磺酰胺对吲哚进行亚磺酰化的第一个例子。该反应在室温、环境友好的条件下顺利进行，无需任何催化剂、添加剂、配体或有机溶剂。由于使用水作为溶剂，开发的亚砜合成方案很有吸引力，并为广泛的功能化二芳基亚砜提供了一种新颖有效的途径。
• TMSOTf-Promoted Sulfinylation of Electron-Rich Aromatics with Sodium Arylsulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Yan-Chao Wu、Yuan-Zhao Ji、Hao-Ran Yang、Zheng-Yan Zhang、Li-Jun Xie

  DOI：10.1055/s-0039-1691563

  日期：2020.3

  presence of TMSOTf is reported. Various electron-rich aromatics, including pyrroles, thiophenes, indoles, and electron-rich arenes, with sodium arylsulfinates are converted into the corresponding sulfoxides in moderate to excellent yields. This protocol possesses many advantages such as readily available and stable starting materials, broad substrate scopes, and transition-metal-free reaction conditions

  报道了一种新的无过渡金属路线，用于在 TMSOTf 存在下用芳基亚磺酸钠直接亚磺酰化富电子芳烃。各种富电子芳烃，包括吡咯、噻吩、吲哚和富电子芳烃，与芳基亚磺酸钠一起以中等至极好的收率转化为相应的亚砜。该协议具有许多优点，例如易于获得且稳定的起始材料、广泛的底物范围和无过渡金属的反应条件。
• Scalable electrochemical reduction of sulfoxides to sulfides
  作者：Zhenshuo Kong、Chao Pan、Ming Li、Lirong Wen、Weisi Guo

  DOI：10.1039/d1gc00591j

  日期：——

  reduction of sulfoxides to sulfides in a sustainable way remains an unmet challenge. This report discloses an electrochemical reduction of sulfoxides on a large scale (>10 g) under mild reaction conditions. Sulfoxides are activated using a substoichiometric amount of the Lewis acid AlCl3, which could be regenerated via a combination of inexpensive aluminum anode with chloride anion. This deoxygenation process

  以可持续的方式将亚砜以可分级方式还原为硫化物仍然是未解决的挑战。该报告公开了在温和的反应条件下大规模（> 10 g）电化学还原亚砜的方法。亚化学计量的亚路易斯酸AlCl 3可以活化亚砜，可以通过廉价的铝阳极和氯离子的结合来再生亚砜。该脱氧过程具有广泛的底物范围，包括对酸不稳定的底物和药物分子。
• A Sulfenylation Reaction: Direct Synthesis of 3-Arylsulfinylindoles from Arylsulfinic Acids and Indoles in Water
  作者：Tao Miao、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol503659t

  日期：2015.2.20

  A novel and efficient electrophilic sulfenylation of indoles with arylsulfinic acids is realized. The reaction utilizes readily available starting materials in water under catalyst- and additive-free conditions, providing an alternative and attractive approach to 3-arylsulfinylindoles with high yields. Preliminary mechanistic investigation suggested that the reaction is through an electrophilic substitution process.
• Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles
  作者：Olga Carmona、Robert Greenhouse、Rosita Landeros、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo01314a025

  日期：1980.12