N-(β,β,β-trifluoroethyl)oxazolidin-2-one | 1197214-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(β,β,β-trifluoroethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1197214-99-5
• 化学式: C₅H₆F₃NO₂
• 分子量: 169.103
• InChiKey: VODRSQIDBKZMKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β,β,β-trifluoroethyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到N-(β,β-difluorovinyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(β,β-Difluorovinyl)oxazolidin-2-ones: First Synthesis and Application in [3+2]- and [4+2]-Cycloaddition-Type Reactions

  摘要：

  从母体噁唑烷-2-酮出发，通过两个步骤方便地制备了 N-(δ²,δ²-二氟乙烯基)噁唑烷-2-酮，并获得了良好的产率。作为这些新烯酰胺的首次应用，研究了与缺电子伙伴的[3+2]-和[4+2]-环加成反应。TMSOTf 能有效促进这两个反应，并以高产率获得相应的杂环二氟加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217744
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(β,β,β-trifluoroethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-(β,β-Difluorovinyl)oxazolidin-2-ones: First Synthesis and Application in [3+2]- and [4+2]-Cycloaddition-Type Reactions

  摘要：

  从母体噁唑烷-2-酮出发，通过两个步骤方便地制备了 N-(δ²,δ²-二氟乙烯基)噁唑烷-2-酮，并获得了良好的产率。作为这些新烯酰胺的首次应用，研究了与缺电子伙伴的[3+2]-和[4+2]-环加成反应。TMSOTf 能有效促进这两个反应，并以高产率获得相应的杂环二氟加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217744

文献信息

• N-(β,β-Difluorovinyl)oxazolidin-2-ones: First Synthesis and Application in [3+2]- and [4+2]-Cycloaddition-Type Reactions
  作者：Gilles Dujardin、Thanh Nguyen、Arnaud Martel、Robert Dhal

  DOI：10.1055/s-0029-1217744

  日期：2009.9

  N-(β,β-Difluorovinyl)oxazolidin-2-ones were conveniently prepared in good yields in two steps from the parent oxazolidin-2-ones. The [3+2]- and [4+2]-cycloaddition-type reactions with electron-deficient partners were investigated as first application of these new enamides. TMSOTf was efficient in promoting these two reactions, and the corresponding heterocyclic difluoro adducts were obtained in high yields.

  从母体噁唑烷-2-酮出发，通过两个步骤方便地制备了 N-(δ²,δ²-二氟乙烯基)噁唑烷-2-酮，并获得了良好的产率。作为这些新烯酰胺的首次应用，研究了与缺电子伙伴的[3+2]-和[4+2]-环加成反应。TMSOTf 能有效促进这两个反应，并以高产率获得相应的杂环二氟加合物。