N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide | 1633007-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1633007-86-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: RQAQBWKBAAQWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide 在 sodium thiocyanide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到3a,5-dimethyl-1-phenyl-3,3a-dihydrothieno[3,4-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,7-烯炔与硫氰酸盐的无金属氧化[2 + 2 + 1]杂环化，向硫杂[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-ones †

  摘要：

  提出了一种新的无金属的1,7-烯炔与硫氰酸盐的氧化性[2 + 2 + 1]杂环化反应，用于生产噻吩并[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-酮。该反应采用过氧化苯甲酰（BPO）作为氧化剂，硫氰酸钠作为硫源，可在一次反应中形成三个化学键，两个CS键和一个CC键，代表了一种新的实用途径避免使用金属催化剂和过量的碱。

  DOI：

  10.1039/c9cc02242b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,7-烯炔环化选择性合成二氢环丁 [c] quinolin-3-ones 和 benzo [b]azocin-2-ones

  摘要：

  我们在本文中描述了镍催化的N -( o -ethynylaryl) 丙烯酰胺环化反应，用于选择性合成二氢环丁[ c ]quinolin-3-ones 和 benzo [ b ]azocin-ones。通过调节反应温度可以很容易地获得两种不同的产物。该反应具有易控温、高效、克级合成等特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc04750g
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙腈 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 N-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)methacrylamide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以41%的产率得到2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH-H氧化自由基官能化和与苯胺连接的1,7-烯炔的环状反应：1,5-氢化物移位机理的证据

  摘要：

  描述了一种新的铜催化串联C–H氧化自由基官能化和苯胺连接的1,7-烯炔与烷基腈或丙酮的环化反应。该反应允许选择性地构建1 H-环戊基[ c ]喹啉和苯并[ j ]菲咯啉-6（5 H）-，它们依赖于丙烯酰胺部分2-位的取代作用。根据控制氘标记的实验，提出了涉及1,5-氢化物转移过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03352

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative [2 + 2 + <i>m</i>] Cyclization of 1,7-Enynes Mediated by Tricyclohexylphosphine and Potassium Iodide
  作者：Hui-Yuan Liu、Yuan Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03182

  日期：2020.11.20

  photocatalytic decarboxylative [2 + 2 + m] cyclization of 1,7-enynes with alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, using tricyclohexylphosphine and potassium iodide as redox catalysts, is reported for the construction of functional polycyclic compounds. This protocol tolerates primary, secondary, and tertiary alkyl NHP esters through a single reaction via decarbonylation, radical addition, C–H functionalization

  据报道，使用三环己基膦和碘化钾作为氧化还原催化剂，用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯进行的1,7-烯炔的新型光催化脱羧[2 + 2 + m ]环化反应。该方案通过脱羰，自由基加成，CH-H官能化和在温和条件下环化的单一反应，可以耐受伯，仲和叔烷基NHP酯。
• Metal-Free Annulation Cascades of 1,7-Enynes Using Di-<i>tert</i> -butyl Peroxide as the Methyl Source towards the Synthesis of Polyheterocyclic Scaffolds
  作者：Fang-Lin Tan、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700699

  日期：2017.10.25

  construct methylated polyheterocyclic scaffold skeletons is described. In this transformation, three new C–C bonds and two new rings are formed. Notably, di-tert-butyl peroxide (DTBP) acts not only as a radical initiator but also as an efficient methyl source.

  描述了一种新的无金属的苯连接的1,7-烯炔的氧化级联甲基化/环化反应，以构建甲基化的多杂环支架骨架。在此转换中，形成了三个新的C–C键和两个新的环。值得注意的是，过氧化二叔丁基（DTBP）不仅充当自由基引发剂，而且充当有效的甲基来源。
• Transition-Metal Controlled Diastereodivergent Radical Cyclization/Azidation Cascade of 1,7-Enynes
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Haolong Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00655

  日期：2016.5.20

  M–N3 complex to alkyl radicals. Following this concept, the diastereoselectivity has been switched by modulating the transition metals and the ligands. The Mn(III)-mediated radical cyclization/azidation cascade of 1,7-enynes afforded trans-fused pyrrolo[3,4-c]quinolinones, whereas the Cu(II)/bipyridine system gave cis-products.

  已经开发了一种实现en烯非对映异构叠氮化的策略，它采用了从M–N 3络合物到烷基自由基的叠氮化物转移。遵循这个概念，通过调节过渡金属和配体来改变非对映选择性。Mn（III）介导的1,7-烯炔的自由基环化/叠氮化级联反应提供了反式稠合的吡咯并[3,4- c ]喹啉酮，而Cu（II）/联吡啶系统则提供了顺式产物。
• Cascade Reactions Assisted by Microwave Irradiation: Ultrafast Construction of 2-Quinolinone-Fused γ-Lactones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Ethynylaryl)acrylamides and Formamide
  作者：Bruce A. L. Sacchelli、Bianca C. Rocha、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01606

  日期：2021.7.2

  methodology to construct novel highly functionalized 2-quinolinones from N-(o-ethynylaryl)acrylamides (1,7-enynes) is described for the first time. Microwave irradiation enabled the ultrafast synthesis of 2-quinolinone-fused γ-lactones from Fenton’s reagents in formamide. After six key consecutive reactions, including a diastereoselective step, 2-quinolinone-fused γ-lactones were obtained in good overall

  首次描述了一种从N -(o-乙炔基芳基) 丙烯酰胺 (1,7-烯炔)构建新型高度官能化 2-喹啉酮的超快 (10 秒) 方法。微波辐射使芬顿试剂在甲酰胺中超快合成 2-喹啉酮稠合 γ-内酯成为可能。经过六个关键的连续反应，包括一个非对映选择性步骤，2-喹啉酮稠合的 γ-内酯以良好的总产率（高达 46%；10 秒）获得。
• Photoredox Decarboxylative Alkylation/(2+2+1) Cycloaddition of 1,7‐Enynes: A Cascade Approach Towards Polycyclic Heterocycles Using <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimides as Radical Source
  作者：José Tiago Menezes Correia、Gustavo Piva da Silva、Elias André、Márcio Weber Paixão

  DOI：10.1002/adsc.201900657

  日期：2019.12.17

  No Abstract

  没有摘要