1-(phenylthio)cyclobutanecarboxylic acid | 63049-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)cyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: α-Phenylthiocyclobutancarbonsaeure；1-(Phenylsulfanyl)cyclobutane-1-carboxylic acid；1-phenylsulfanylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 63049-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: NSGZWMXMFPZUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclobutanecarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-(cyclobut-1-enecarbonyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过正式的α到β亚砜迁移过程合成β-亚磺酰基环丁烷羧酸酰胺。

  摘要：

  开发了由热消除-加成法组成的原始串联反应。从异构体α-亚磺酰基衍生物通过一次操作以高至高收率和高反式非对映选择性获得高度取代的β-亚磺酰基环丁烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00758j
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-溴环丁烷甲酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(phenylthio)cyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过正式的α到β亚砜迁移过程合成β-亚磺酰基环丁烷羧酸酰胺。

  摘要：

  开发了由热消除-加成法组成的原始串联反应。从异构体α-亚磺酰基衍生物通过一次操作以高至高收率和高反式非对映选择性获得高度取代的β-亚磺酰基环丁烷羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00758j

文献信息

• Non‐Directed C−H Arylation of Anisole Derivatives via Pd/S,O‐Ligand Catalysis
  作者：Ke‐Zuan Deng、Verena Sukowski、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202400689

  日期：2024.5.6

  An efficient directing group free C−H arylation of anisoles via Pd/S,O-ligand catalytic system is reported. This method can be applied to a wide variety of anisole derivatives and aryl iodides and is also applicable for late-stage arylation of bioactive molecules.

  据报道，苯甲醚通过 Pd/S,O-配体催化系统进行有效的无导向基团 C−H 芳基化。该方法可应用于多种苯甲醚衍生物和芳基碘化物，也适用于生物活性分子的后期芳基化。
• New synthetic reactions. Oxidative decarboxylation of .alpha.-methylthiocarboxylic acids, new approach to acyl anion and ketene synthons
  作者：Barry M. Trost、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja00451a041

  日期：1977.4
• MAKOSZA, M.;LUDWIKOW, M.;ERNEST, K.;BOGDAL, M.;PRZEMYK, B.;FILCZEWSKI, M.+, POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1985, 37, N 4, 551-563
  作者：MAKOSZA, M.、LUDWIKOW, M.、ERNEST, K.、BOGDAL, M.、PRZEMYK, B.、FILCZEWSKI, M.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-sulfinyl cyclobutane carboxylic amides <i>via</i> a formal α to β sulphoxide migration process
  作者：Lorenza Ghisu、Nicola Melis、Lorenzo Serusi、Alberto Luridiana、Francesco Soddu、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Régis Guillot、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c9ob00758j

  日期：——

  An original tandem reaction consisting of a thermal elimination-addition process was developed. Highly substituted β-sulfinyl cyclobutane carboxylic acid derivatives were obtained from isomeric α-sulfinyl derivatives in a single operation in good to high yields and with high trans diastereoselectivity.

  开发了由热消除-加成法组成的原始串联反应。从异构体α-亚磺酰基衍生物通过一次操作以高至高收率和高反式非对映选择性获得高度取代的β-亚磺酰基环丁烷羧酸衍生物。