5-methyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one | 109942-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-methyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-Methyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；5-Methyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-one；5-methyl-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 109942-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD21291634
• 分子量: 218.279
• InChiKey: DOBCLHOWEVRVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one 在 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-(4-chloro-anilino)-5-methyl-6-phenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02740785A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(Methoxymethyl)-6-phenylthiothymine 在 乙醇 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 3.8 g of the target compound (Yield: 26%)的产率得到5-methyl-6-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives and anti-viral agent containing the same as

  摘要：

  该披露涉及以下一般式[I]和[I']所代表的嘧啶衍生物，具有抗病毒活性，特别是抗逆转录病毒活性，如抗HIV活性：##STR1##以及包含上述衍生物作为活性成分的具有抗病毒活性的药物组合物。

  公开号：

  US05461060A1

文献信息

• Dihydro(alkylthio)(naphthylmethyl)oxopyrimidines:  Novel Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of the <i>S</i>-DABO Series
  作者：Antonello Mai、Marino Artico、Gianluca Sbardella、Silvana Quartarone、Silvio Massa、Anna G. Loi、Antonella De Montis、Franca Scintu、Monica Putzolu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm960802y

  日期：1997.5.1

  (S-DABOs). Chemical modifications at N-3, C-4, and C-6 of the pyrimidine ring were attempted with the aim of improving antiretroviral activity. In particular, replacement of the benzyl group with the 1-naphthylmethyl moiety enhanced the activity of S-DABOs, whereas N-3 alkylation and C=O transformation into C=S at position 4 of the pyrimidine ring led to compounds devoid of anti-HIV-1 activity. Lower

  已经合成了与2-（环己基硫基）-3,4-二氢-5-甲基-6-（3-甲基苄基）-4-氧嘧啶（3c，MC 639）相关的新型化合物，并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1（HIV-1）。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应，得到5-烷基-6-（芳基甲基）-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶，然后在硫原子上烷基化，得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物（S-DABO）。为了改善抗逆转录病毒活性，尝试了在嘧啶环的N-3，C-4和C-6处进行化学修饰。特别是，用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性，而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时，通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性，其EC50值可与奈韦拉平相当。
• Antitubercular 2-Pyrazolylpyrimidinones: Structure–Activity Relationship and Mode-of-Action Studies
  作者：Candice Soares de Melo、Vinayak Singh、Alissa Myrick、Sandile B. Simelane、Dale Taylor、Christel Brunschwig、Nina Lawrence、Dirk Schnappinger、Curtis A. Engelhart、Anuradha Kumar、Tanya Parish、Qin Su、Timothy G. Myers、Helena I. M. Boshoff、Clifton E. Barry、Frederick A. Sirgel、Paul D. van Helden、Kirsteen I. Buchanan、Tracy Bayliss、Simon R. Green、Peter C. Ray、Paul G. Wyatt、Gregory S. Basarab、Charles J. Eyermann、Kelly Chibale、Sandeep R. Ghorpade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01727

  日期：2021.1.14

  transcriptional profiling and the checkerboard board 2D-MIC assay in the presence of varying concentrations of ferrous salt indicated perturbation of the Fe-homeostasis by the compounds. Structure–activity relationship studies identified potent compounds with good physicochemical properties and in vitro microsomal metabolic stability with moderate selectivity over cytotoxicity against mammalian cell lines

  对 Medicines for Malaria Venture 的抗结核分枝杆菌( Mtb )化合物库进行表型筛选，鉴定出一组具有泛活性的 2-吡唑基嘧啶酮。使用不同的结核分枝杆菌工具菌株对这些活性物质进行生物学分类，提出了一种新的作用机制。这些化合物对复制的Mtb具有杀菌作用，并保留了对Mtb临床分离株的效力。尽管选定的Mtb MmpL3 突变株表现出对这些化合物的耐药性，但针对 mmpL3 亚型的最低抑制浓度 (MIC) 没有变化，表明 MmpL3 突变是这些化合物的可能耐药机制，但不一定是靶点。在不同浓度的亚铁盐存在下，RNA 转录谱和棋盘 2D-MIC 测定表明这些化合物对 Fe 稳态的扰动。结构-活性关系研究确定了具有良好理化性质和体外微粒体代谢稳定性的有效化合物，对哺乳动物细胞系的细胞毒性具有中等选择性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING N-SMASE2<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA N-SMASE2
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019055832A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein are compounds of Formula (I) and (II) and their salts, and compositions comprising such compounds that are useful for useful for modulating neutral sphingomyelinase 2 (n-SMase2) in cells. Also disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for inhibiting the spread of Tau seeds from donor cells to recipient cells. Moreover, disclosed herein are methods of using the disclosed compounds and compositions for treating or preventing a neurodegenerative disorder, such as a tauopathy, Alzheimer's disease (AD), Parkinson's disease (PD), Huntington's disease (HD), Lewy body dementia, frontotemporal dementia, and amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本文提供了化合物I和II及其盐，以及包含这些化合物的组合物，用于调节细胞中的中性鞘磷脂酰胆碱酰肌醇酶2（n-SMase2）。本文还披露了使用上述化合物和组合物抑制Tau种子从供体细胞传播到受体细胞的方法。此外，本文还披露了使用上述化合物和组合物治疗或预防神经退行性疾病的方法，例如tau病理、阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）、亨廷顿病（HD）、Lewy体痴呆、额颞叶痴呆和肌萎缩侧索硬化症（ALS）。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING BACTERIAL INFECTION
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150132352A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to chemical compounds, methods for their discovery, and their therapeutic and research use. In particular, the present invention provides compounds as therapeutic agents against bacterial infections (e.g., biofilms).

  本发明涉及化学化合物，它们的发现方法，以及它们的治疗和研究用途。具体而言，本发明提供了作为治疗剂抗击细菌感染（例如生物膜）的化合物。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten acyclischen Nukleosiden und dabei auftretende Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0464511A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  Verfahren zur Herstellung von substituierten acyclischen Nukleosiden und dabei auftretendende Zwischenprodukte Unter Benutzung symmetrischer Formaldehydacetale der Formel in der die Substituenten R¹-R³ die genannten Bedeutungen haben, läßt sich vorteilhaft der Substituent in stickstoffhaltige heterocyclische Systeme unter Bildung von acyclischer Nukleosidanaloga einführen.

  取代的无环核苷及其中间体的制备方法 使用式中的对称甲醛缩醛 其中取代基 R¹-R³ 具有上述含义，取代基 进入含氮杂环体系，形成无环核苷类似物。