5-(4-硝基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 | 85003-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-硝基苄基)噻唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(4-nitrobenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-nitrobenzyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；5-(4-nitrobenzyl)thiazolidin-2,4-dione；5-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 85003-57-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: ZOTJXMUBXNQJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-硝基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 5-(4-piperazinylbenzyl)thiazolidine-2,4-dione hemihydrate
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 盐酸 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-硝基苄基)噻唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成，分子对接，α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性的研究

  摘要：

  一种新颖的一系列ñ -甲基/苯甲基取代的苯并咪唑基联对含有2,4-噻唑烷二酮，丙二酸二甲酯（DMM）和丙二酸二乙酯（DEM） -取代的苄基类化合物17 - 27被设计，停靠，合成并评估其抗糖尿病活性研究。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和质谱确认所有合成的化合物的结构。四种目标化合物（17 – 18和22 – 23）在4.10±0.01至9.12±0.06 µM的范围内显示出良好的抑制潜力。此外，合成化合物17– 27被评估其抗氧化潜力，并与标准抗坏血酸进行比较，结果表明化合物18（EC 50  = 0.176±0.002 mM）最具活性。化合物17 – 18和22 – 23表现出显着的抗糖尿病和抗氧化活性。化合物18被认为是该系列的有希望的候选人。将设计的分子对接至α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB代码3TOP）以发展与α-葡萄糖苷酶抑制研究的相关性，另外还与罗格列酮（标准药物）对接至PPARγ蛋白（PDB

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02605-5

文献信息

• Discovery of Novel 5-Benzylidenerhodanine and 5-Benzylidenethiazolidine-2,4-dione Inhibitors of MurD Ligase
  作者：Nace Zidar、Tihomir Tomašić、Roman Šink、Veronika Rupnik、Andreja Kovač、Samo Turk、Delphine Patin、Didier Blanot、Carlos Contreras Martel、Andréa Dessen、Manica Müller Premru、Anamarija Zega、Stanislav Gobec、Lucija Peterlin Mašič、Danijel Kikelj

  DOI：10.1021/jm100285g

  日期：2010.9.23

  We have designed, synthesized, and evaluated 5-benzylidenerhodanine- and 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione-based compounds as inhibitors of bacterial enzyme MurD with E. coli IC(50) in the range 45-206 μM. The high-resolution crystal structure of MurD in complex with (R,Z)-2-(3-[4-([2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene]methyl)phenylamino}methyl)benzamido)pentanedioic acid [(R)-32] revealed details of the binding mode of the inhibitor within the active site and provides a good foundation for structure-based design of a novel generation of MurD inhibitors.
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。
• Synthesis, molecular docking, α-glucosidase inhibition, and antioxidant activity studies of novel benzimidazole derivatives
  作者：Gagandeep Singh、Amanjot Singh、Varinder Singh、Raman K. Verma、Jyoti Tomar、Rajiv Mall

  DOI：10.1007/s00044-020-02605-5

  日期：2020.10

  most active. Compounds 17–18 and 22–23 exhibited prominent antidiabetic as well as antioxidant activity. Compound 18 was considered a promising candidate for this series. The designed molecules were docked into α-glucosidase protein (PDB Code. 3TOP) to develop a correlation with the α-glucosidase inhibition studies and were also additionally docked into PPARγ proteins (PDB ID: 2PRG) with rosiglitazone

  一种新颖的一系列ñ -甲基/苯甲基取代的苯并咪唑基联对含有2,4-噻唑烷二酮，丙二酸二甲酯（DMM）和丙二酸二乙酯（DEM） -取代的苄基类化合物17 - 27被设计，停靠，合成并评估其抗糖尿病活性研究。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和质谱确认所有合成的化合物的结构。四种目标化合物（17 – 18和22 – 23）在4.10±0.01至9.12±0.06 µM的范围内显示出良好的抑制潜力。此外，合成化合物17– 27被评估其抗氧化潜力，并与标准抗坏血酸进行比较，结果表明化合物18（EC 50  = 0.176±0.002 mM）最具活性。化合物17 – 18和22 – 23表现出显着的抗糖尿病和抗氧化活性。化合物18被认为是该系列的有希望的候选人。将设计的分子对接至α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB代码3TOP）以发展与α-葡萄糖苷酶抑制研究的相关性，另外还与罗格列酮（标准药物）对接至PPARγ蛋白（PDB