6-chloro-1-phenylhex-2-yn-1-ol | 18215-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-phenylhex-2-yn-1-ol
• 英文别名: 6-Chloro-1-phenylhex-2-yn-1-ol
• CAS: 18215-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: HFLMQAAURMAKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-phenylhex-2-yn-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基阳离子中间体的氧化还原中性芳基化

  摘要：

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600860
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-chloro-1-phenylhex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• BINOL−Salen-Catalyzed Highly Enantioselective Alkyne Additions to Aromatic Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol0498139

  日期：2004.3.1

  BINOL-Salen compound (-)-1 can catalyze the addition of both aryl- and alkylalkynes to aromatic aldehydes at room temperature with high enantioselectivity (86-97% ee). The conditions for this catalytic process are both mild and simple. Unlike most other BINOL-based catalysts, using ligand (-)-1 not only avoids heating or cooling but also does not require the addition of Ti(O(i)Pr)(4).

  [结构：见正文] BINOL-Salen化合物（-）-1在室温下可以高对映选择性（86-97％ee）催化芳基醛和烷基炔基向芳族醛的加成反应。该催化过程的条件既温和又简单。与大多数其他基于BINOL的催化剂不同，使用配体（-）-1不仅可以避免加热或冷却，而且不需要添加Ti（O（i）Pr）（4）。
• Calcium-catalyzed regioselective dehydrative cross-coupling of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Peizhong Xie、Xiangyang Wo、Xiaobo Yang、Xinying Cai、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Zuolian Sun、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9gc02635e

  日期：——

  A novel calcium-catalyzed in situ dehydrative cross-coupling reaction of propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds was developed. This catalytic system can suppress the competitive Meyer–Schuster rearrangement, control regioselectivity, and enable the desired process to occur under solvent-free conditions at room temperature with water as the only byproduct. A variety of vicinal tertiary and

  开发了一种新型的炔丙基醇与1，3-二羰基化合物的钙催化原位脱水交叉偶联反应。该催化体系可以抑制竞争性的Meyer-Schuster重排，控制区域选择性，并使所需的过程能够在无溶剂条件下于室温下以水为唯一副产物进行。可以以高收率获得各种邻近的三级和全碳四级中心，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 1] Cyclization via C–H Activation for the Synthesis of Divergent Heterocycles Bearing a Quaternary Carbon
  作者：Xiaowei Wu、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00397

  日期：2018.4.20

  development of an efficient approach to construct fused polycyclic systems bearing a quaternary carbon center represents a great challenge to synthetic chemistry. Herein, we report a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] annulation of propargyl alcohols with various heterocyclic scaffolds under an air atmosphere. Diverse fused heterocycles containing a quaternary carbon center were obtained in moderate to good

  建立具有季碳中心的稠合多环系统的有效方法的发展对合成化学提出了巨大的挑战。在本文中，我们报告了在空气气氛下，Rh（III）催化的炔丙醇与各种杂环骨架的环化反应[4 +1]。以中等至良好的产率获得了含有季碳中心的稠合杂环。另外，该方法具有高原子经济性，无金属氧化剂，操作简单以及与各种官能团相容的特点。
• Ruthenium-Catalyzed Redox-Neutral [4 + 1] Annulation of Benzamides and Propargyl Alcohols via C–H Bond Activation
  作者：Xiaowei Wu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b00031

  日期：2017.4.7

  transition-metal-catalyzed cycloaddition reactions, in which they generally serve as two-carbon reaction partners. Herein, we report ruthenium(II)-catalyzed redox-neutral [4 + 1] annulation of benzamides and propargyl alcohols, in which propargyl alcohols act as one-carbon units. This synthetic utility of propargyl alcohols led to a series of potentially bioactive N-substituted quaternary isoindolinones

  内部炔烃已广泛用于过渡金属催化的环加成反应中，在这些反应中，它们通常用作两碳反应伙伴。在这里，我们报告了钌（II）催化的苯甲酰胺和炔丙醇的氧化还原中性[4 +1]环化反应，其中炔丙醇充当一个碳单元。炔丙醇的这种合成效用导致在温和条件下具有中等至高收率的一系列潜在的具有生物活性的N-取代的季异吲哚满酮。无需外部金属氧化剂，此标题转换即可与各种官能团兼容，从而进一步强调了其合成用途和广泛的适用性。此外，已经进行了初步的机理实验，并提出了合理的机理。