6-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[6-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)triazol-4-yl]hex-1-ynyl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 1152162-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[6-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)triazol-4-yl]hex-1-ynyl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1152162-16-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₈O₇
• 分子量: 574.553
• InChiKey: VMZNADSVQZMPDC-KSEOMHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,5-dihydro-3-(octa-1,7-diynyl)-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 、 3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到6-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[6-[1-(7-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)triazol-4-yl]hex-1-ynyl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮鸟嘌呤核苷和具有辛二炔基侧链的寡核苷酸：合成，叠氮化物-炔烃“点击”反应的功能化和香豆素共轭物的核碱基特异性荧光猝灭†

  摘要：

  通过固相合成制备了 掺入8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧鸟苷（2d）的7-（八-1,7-二炔基）衍生物的寡核苷酸。通过Sonogashira交叉偶联反应引入2d的侧链，并合成亚磷酰胺（3a，3b）。与包含未官能化的8-氮杂7-脱氮基2'-脱氧鸟苷（2a）的双链体相比，含2d的双链体更加稳定，这表明这些侧链在双链体DNA中具有空间自由度。将核苷2d和含2d的寡核苷酸偶联到非荧光的3-azido-7-羟基香豆素上15，由Huisgen-Meldal-Sharpless做出的“点击”反应。吡唑并[3，4- d ]嘧啶核苷共轭物16显示出比相应的吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物17更高的荧光强度。发现在染料缀合物17中的猝灭在单体缀合物阶段比在单链或双链DNA中更强。提出了核碱基-染料接触复合物，当核碱基是堆叠的一部分时，其在单体状态下比在DNA链中更有利。具有笨重的染料缀合物的侧链很好地容纳在

  DOI：

  10.1039/b822041g

文献信息

• 8-Aza-7-deazaguanine nucleosides and oligonucleotides with octadiynyl side chains: synthesis, functionalization by the azide-alkyne ‘click’ reaction and nucleobase specific fluorescence quenching of coumarin dye conjugates
  作者：Frank Seela、Hai Xiong、Peter Leonard、Simone Budow

  DOI：10.1039/b822041g

  日期：——

  chains have steric freedom in duplex DNA. Nucleoside 2d as well as 2d-containing oligonucleotides were conjugated to the non-fluorescent 3-azido-7-hydroxycoumarin 15 by the Huisgen-Meldal-Sharpless ‘click’ reaction. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleoside conjugate 16 shows a much higher fluorescence intensity than that of the corresponding pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivative 17. The quenching in the dye conjugate

  通过固相合成制备了 掺入8-氮杂-7-脱氮杂-2'-脱氧鸟苷（2d）的7-（八-1,7-二炔基）衍生物的寡核苷酸。通过Sonogashira交叉偶联反应引入2d的侧链，并合成亚磷酰胺（3a，3b）。与包含未官能化的8-氮杂7-脱氮基2'-脱氧鸟苷（2a）的双链体相比，含2d的双链体更加稳定，这表明这些侧链在双链体DNA中具有空间自由度。将核苷2d和含2d的寡核苷酸偶联到非荧光的3-azido-7-羟基香豆素上15，由Huisgen-Meldal-Sharpless做出的“点击”反应。吡唑并[3，4- d ]嘧啶核苷共轭物16显示出比相应的吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物17更高的荧光强度。发现在染料缀合物17中的猝灭在单体缀合物阶段比在单链或双链DNA中更强。提出了核碱基-染料接触复合物，当核碱基是堆叠的一部分时，其在单体状态下比在DNA链中更有利。具有笨重的染料缀合物的侧链很好地容纳在