(2-cyclohexyl-2-fluoroethene-1,1-diyl)dibenzene | 63194-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclohexyl-2-fluoroethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1'-(2-Cyclohexyl-2-fluoroethene-1,1-diyl)dibenzene；(2-cyclohexyl-2-fluoro-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 63194-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₁F
• 分子量: 280.385
• InChiKey: NCHZDEDZNVZDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 manganese(IV) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 magnesium sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2-cyclohexyl-2-fluoroethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基自由基介导的过程使偕二氟烯烃与烷基卤化物脱卤交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们描述了一种方便的通用协议，用于涉及协同可见光光氧化还原催化和卤素提取的烷基溴的单氟烯基化反应。机理实验表明，产物是通过脂肪族自由基与氟烯基自由基的选择性交叉偶联产生的。甲硅烷基介导的卤素提取使该协议能够用于广泛的烷基和杂芳基卤化物的单氟烯基化。该协议可以在克规模上进行，并应用于胆固醇，表明其在后期单氟烯基化反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01363

文献信息

• Synthesis of Monofluoroalkenes through Visible-Light-Promoted Defluorinative Alkylation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Hai-Wu Du、Jing Sun、Qi-Sheng Gao、Jing-Yun Wang、He Wang、Zhaoqing Xu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00134

  日期：2020.2.21

  In this study, a facile and efficient method to synthesize monofluoroalkenes by photoredox catalytic defluorinative alkylation of gem-difluoroalkenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines under mild conditions (room temperature) is described. This novel strategy is applicable for a broad range of gem-difluoroalkene substrates with good functional group tolerance and a variety of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (including primary, secondary, and even tertiary alkyl radicals). Moreover, it also allows the challenging radical coupling with glycosyl-based 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (DHPs) to synthesize monofluoroalkenylated saccharides.
• Dehalogenative Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Alkyl Halides <i>via</i> a Silyl Radical–Mediated Process
  作者：Hao Tian、Shaoxiang Yang、Xiaochen Wang、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01363

  日期：2021.9.17

  Mechanistic experiments showed that the products were generated by selective cross-coupling of aliphatic radicals with fluoroalkenyl radicals. Silyl radical-mediated halogen abstraction enabled the protocol to be used for the monofluoroalkenylation of a broad range of alkyl and heteroaryl halides. The protocol could be carried out on a gram scale and was applied to cholesterol, indicating its utility

  在这里，我们描述了一种方便的通用协议，用于涉及协同可见光光氧化还原催化和卤素提取的烷基溴的单氟烯基化反应。机理实验表明，产物是通过脂肪族自由基与氟烯基自由基的选择性交叉偶联产生的。甲硅烷基介导的卤素提取使该协议能够用于广泛的烷基和杂芳基卤化物的单氟烯基化。该协议可以在克规模上进行，并应用于胆固醇，表明其在后期单氟烯基化反应中的效用。