tetrahydrocurcumin isoxazole | 113465-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: tetrahydrocurcumin isoxazole
• 英文别名: 3,5-Bis[β-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)ethyl]isoxazole；4-[2-[5-[2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)ethyl]isoxazol-3-yl]ethyl]-2-methoxy-phenol；4-[2-[3-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-1,2-oxazol-5-yl]ethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 113465-11-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: JDYKYKYVEKJRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到tetrahydrocurcumin isoxazole
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的异恶唑类似物具有强效的多药耐药分枝杆菌活性

  摘要：

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.003

文献信息

• Process of preparing pyrazoles, isoxazoles and analogs thereof having
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04877881A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  The present invention is 3,5-substituted, isoxazoles, pyrazoles, isothiazoles, and analogs thereof having 5-lipoxygenase or cyclooxygenase inhibiting activity or as a sunscreen.

  本发明是具有5-脂氧合酶或环氧合酶抑制活性或作为防晒剂的3,5-取代的异恶唑、吡唑、异噻唑及其类似物。
• Styryl pyrazoles, isoxazoles and analogs thereof having activity as 5-lipoxy-genase inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0245825A1

  公开（公告）日：1987-11-19

  The present invention is 3,5-substituted, isoxazoles, pyrazoles, isothiazoles, and analogs thereof having 5- ipoxygenase or cyclooxygenase inhibiting activity or as a sunscreen.

  本发明是 3,5-取代的异噁唑、吡唑、异噻唑及其类似物，具有 5- ipoxygenase 或环氧合酶抑制活性或可用作防晒剂。
• US4877881A
  申请人：——

  公开号：US4877881A

  公开（公告）日：1989-10-31
• US4924002A
  申请人：——

  公开号：US4924002A

  公开（公告）日：1990-05-08
• US5208251A
  申请人：——

  公开号：US5208251A

  公开（公告）日：1993-05-04