2-allyl-1-phenyl-1,4-pentadiene | 54624-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-1-phenyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: (2-Allyl-1,4-pentadienyl)benzene；2-prop-2-enylpenta-1,4-dienylbenzene
• CAS: 54624-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: CUIIJKONISLBTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-65 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硒酮 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-allyl-1-phenyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of α-diallylated ketosulphides of benzothiazole and their transformation into diallyl thiiranes and trienes

  摘要：

  alpha-Ketosulphides of benzothiazole 1 react with allylic carbonates in the presence of palladium acetate in dichloromethane under mild conditions affording alpha,alpha-diallylated ketosulphides 2 in high yields. Reduction of 2 with sodium borohydride in isopropanol gives episulphides which in turn can be transformed almost quantitatively into trienes.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02204-o

文献信息

• Applications of Allylsamarium Bromide as a Grignard Reagent and a Single-Electron Transfer Reagent in the One-Pot Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Yuanyuan Hu、Tao Zhao、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901927

  日期：2010.2.1

  reagent and a single‐electron transfer (SET) reagent in the reaction of α‐halo, γ‐halo‐α,β‐unsaturated ketones and esters with allylsamarium bromide is reported for the first time in this paper. From a synthetic point of view, a general, efficient and experimentally simple one‐pot method for the preparation of 1,4‐dienes and trienes is developed. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  首次报道了烯丙基溴化溴作为亲核试剂和单电子转移（SET）试剂在α-卤代，γ-卤代-α，β-不饱和酮和酯与烯丙基溴化reaction的反应中的用途在本文中。从综合的角度出发，开发了一种通用，高效且实验简单的一锅法制备1,4-二烯和三烯的方法。提出了一种可能的转化机制。
• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted alkenes via a manganate-induced migration–elimination process
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01069-9

  日期：2001.12

  Preparation of alkenes via a manganate-induced alkylation–elimination sequence was investigated. The reaction of 2-alkoxy-1,1-dibromoalkanes with trialkylmanganates afforded disubstituted or trisubstituted alkenes. Treatment of 2-alkoxy-1,1,1-tribromoalkanes with trialkylmanganates provided trisubstituted or tetrasubstituted alkenes through bromine–metal exchange, transfer of two alkyl groups from

  研究了通过锰酸盐诱导的烷基化-消除序列制备烯烃。2-烷氧基-1，1-二溴代烷烃与三烷基锰酸酯的反应得到二取代或三取代的烯烃。用三烷基锰酸酯处理2-烷氧基-1,1,1-三溴代烷烃可通过溴-金属交换，将两个烷基从锰转移至碳以及依次消除金属和β-烷氧基部分提供三取代或四取代的烯烃。
• Highly Efficient Allyl Cross-Coupling Reactions of Allylindiums with Organic Electrophiles
  作者：Kooyeon Lee、Jinsung Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo026121u

  日期：2002.11.1

  This paper describes highly efficient allyl cross-coupling reactions of allylindiums with organic electrophiles such as aryl and vinyl triflates, vinyl halides, dibromoolefin, and alkynyl iodide. The reactions were carried out using 4 mol % Pd(PPh3)4 in the presence of 3 equiv of LiCl in DMF at 100 degrees C under a nitrogen atmosphere. Allylindium, generated from the reaction of 1 equiv of indium

  本文描述了烯丙基lin与有机亲电子试剂（例如芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，乙烯基卤化物，二溴代烯烃和炔基碘）的高效烯丙基交叉偶联反应。在3当量的LiCl存在下，在DMF中，在氮气气氛下，在100℃下，使用4mol％的Pd（PPh 3）4进行反应。由1当量的铟与1.5当量的烯丙基卤反应生成的烯丙基铝作为偶合伴侣可提供最佳结果。本方法温和且易于应用，并且以良好至优异的产率产生了多种烯丙基化合物。
• Aminium Salts Induced Desulphurization of Allyl and Diallyl Thiiranes. Synthesis of Dienes and Trienes
  作者：Vincenzo Caló、Luigi Lopez、Angelo Nacci、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00502-y

  日期：1995.8

  conversion of methylene chloride in solutions of several allyl and diallyl episulphides 1–6 into the corresponding unsaturated derivatives 7–12. The desulphurization process, which occurs through a plausible chain electron-transfer mechanism, rapid and may proceed in a fashion that preserves the stereochemistry of the starting episulphide.

  催化量的铵盐AB会诱导二氯甲烷在几种烯丙基和二烯丙基环氧乙烷1–6的溶液中转化为相应的不饱和衍生物7–12。脱硫过程是通过合理的链电子转移机制而迅速进行的，并且可能以保留起始硫化物的立体化学的方式进行。