(4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one | 289900-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[(3R,4R)-4-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxypent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 289900-49-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₅
• 分子量: 477.601
• InChiKey: IDOGNJRMBHETTG-CWTOASCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(4R)-4-Benzyl-3-[(2S,7R,8R)-7-benzyloxy-8-ethylp-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2-carbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成 α,α'-顺式和反式二取代中环醚的有效策略

  摘要：

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6268
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethyl-pent-4-enyloxy]-acetic acid 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (4R)-4-Benzyl-3-[(2S)-2-((1R,2R)-2-benzyloxy-1-ethylpent-4-enyloxy)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成 α,α'-顺式和反式二取代中环醚的有效策略

  摘要：

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6268

文献信息

• Diastereoselective Alkylations of Oxazolidinone Glycolates:  A Useful Extension of the Evans Asymmetric Alkylation
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/ol006091m

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The diastereoselective alkylation of glycolate oxazolidinones has been demonstrated as a method for the enantioselective preparation of alpha-alkoxy carboxylic acid derivatives and selectively protected 1,2-diols, Various protecting groups on the glycolate hydroxyl and multiple substitution patterns on allylic iodides are tolerated in the alkylation, Yields for the alkylations are typically 70-85% with diastereoselectivities of >98:2.
• An Efficient Strategy for the Synthesis of α,α′-cis and trans-Disubstituted Medium Ring Ethers
  作者：Michael T. Crimmins、Kyle A. Emmitte

  DOI：10.1055/s-2000-6268

  日期：——

  An asymmetric alkylation-ring-closing metathesis strat- egy was developed for the construction of a,a'-disubstituted medi- um ring ethers. The approach features an asymmetric alkylation of highly functionalized a-alkoxy acyl oxazolidinones followed by ring closure effected by Grubbs ' ruthenium catalyst. The relation- ship between diene conformation and the rate of ring-closure was examined.

  一种不对称的烷基化闭环复分解策略被开发用于构建 a,a'-二取代的中环醚。该方法的特点是高度官能化的α-烷氧基酰基恶唑烷酮的不对称烷基化，然后在 Grubbs 的钌催化剂的作用下进行闭环。研究了二烯构象与闭环率之间的关系。